(10S)-B-allenyl-10-trimethylsilyl-9-borabocyclo[3.3.2]decane | 848617-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (10S)-B-allenyl-10-trimethylsilyl-9-borabocyclo[3.3.2]decane
• 英文别名: (R)-B-allenyl-10-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane；(S)-B-allenyl-10-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane；B-allenyl-10S-TMS-9-BBD；(S)-B-allenyl-10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane；(S)-(CHC3H6)2CH(Si(CH3)3)BCHCCH2；(S)-B-allenyl-10-TMS-9-BBD
• CAS: 848617-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₇BSi
• 分子量: 246.276
• InChiKey: RPBSWZVPCGEFNH-YMAMQOFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-B-allenyl-10-trimethylsilyl-9-borabocyclo[3.3.2]decane 、 (S)-B-H-10-TMS-9-BBD 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-((S)-10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane-9-yl)CHCHCH2((S)-10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane-9-yl)
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Ana Z.; Roman, Jose G.; Alicea, Eyleen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1269 - 1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  B-甲氧基-10-三甲基甲硅烷基-9-硼二环(3.3.2)癸烷 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (10S)-B-allenyl-10-trimethylsilyl-9-borabocyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  通过非对称的烯丙基硼酸酯与健壮且通用的10-TMS-9-硼环[3.3.2]癸烷进行非外消旋的同炔丙醇。

  摘要：

  报道了具有稳定的，可储存的1的代表性醛的不对称烯丙基硼化。通过简单的格氏试剂，由空气稳定的晶体4轻松有效地以对映体形式制备1，得到6干净。后者易于以高产率分离，并且具有可预测的立体化学反应。该程序还再生了4，使其直接转化回1，并促进了伪麻黄碱的有效回收。净过程是烯丙基溴化镁不对称加成到醛中的合成等价物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476164

文献信息

• Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes
  作者：Matthew L. Maddess、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol051326l

  日期：2005.8.1

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.
• Concise Total Synthesis of Cruentaren A
  作者：Alois Fürstner、Martin Bindl、Ludovic Jean

  DOI：10.1002/anie.200703839

  日期：2007.12.10
• Gonzalez, Ana Z.; Roman, Jose G.; Alicea, Eyleen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1269 - 1273
  作者：Gonzalez, Ana Z.、Roman, Jose G.、Alicea, Eyleen、Canales, Eda、Soderquist, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Nonracemic Homopropargylic Alcohols via Asymmetric Allenylboration with the Robust and Versatile 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Chunqiu Lai、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol0476164

  日期：2005.3.1

  The asymmetric allenylboration of representative aldehydes with the stable, storable 1 is reported. Easily and efficiently prepared in either enantiomeric form from the air-stable crystalline 4 through simple Grignard procedures, 1 gives 6 cleanly. The latter is easily isolated in high yield and ee with predictable stereochemistry. The procedure also regenerates 4 for its direct conversion back to

  报道了具有稳定的，可储存的1的代表性醛的不对称烯丙基硼化。通过简单的格氏试剂，由空气稳定的晶体4轻松有效地以对映体形式制备1，得到6干净。后者易于以高产率分离，并且具有可预测的立体化学反应。该程序还再生了4，使其直接转化回1，并促进了伪麻黄碱的有效回收。净过程是烯丙基溴化镁不对称加成到醛中的合成等价物。[反应：看文字]