(+)-(2R,4S,5S)-2-(1-(2-hydroxyethyl))-2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,4S,5S)-2-(1-(2-hydroxyethyl))-2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: 2-[(2R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: LFLSZBORBPCEPQ-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 二异丁基氢化铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-(2R,4S,5S)-2-(1-(2-hydroxyethyl))-2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,2-氨基叔醇通过恶唑烷的高非对映选择性还原开环合成

  摘要：

  已经通过高度非对映选择性还原衍生自酮和伪麻黄碱或麻黄碱的恶唑烷，制备了许多带有手性取代基的含叔氮原子的对映体纯的1,2-氨基醇。环断裂发生时保持构型不变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.053

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure tertiary 1,2-aminoalcohols by the highly diastereoselective reductive ring opening of oxazolidines
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Mark R.J. Elsegood、Colin M. Hayman、Harry Heaney、Gerasimos A. Rassias、Salem A. Talib、John Liddle

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.053

  日期：2007.11

  A number of enantiomerically pure 1,2-aminoalcohols containing tertiary nitrogen atoms bearing chiral substituents have been prepared by highly diastereoselective reductive ring cleavage of oxazolidines derived from ketones and pseudoephedrine or ephedrine. The ring cleavage occurs with retention of configuration.

  已经通过高度非对映选择性还原衍生自酮和伪麻黄碱或麻黄碱的恶唑烷，制备了许多带有手性取代基的含叔氮原子的对映体纯的1,2-氨基醇。环断裂发生时保持构型不变。