N-(8-quinolinyl)-2-ethyl-3-butenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8-quinolinyl)-2-ethyl-3-butenamide
• 英文别名: 2-ethyl-N-quinolin-8-ylbut-3-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: OHYGZNZPKLAJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 N-(8-quinolinyl)-2-ethyl-3-butenamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到3-ethyl-4-(2,2,2-trichloroethyl)-1-(8-quinolinyl)-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  4-(2,2,2-三氯乙基)-β-内酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑(2,2,2‑三氯乙基)‑β‑内酰胺衍生物的制备方法，将取代N‑喹啉‑3‑丁烯酰胺衍生物在氧化剂和铜盐催化剂的作用下，在三氯甲烷中于100～120℃下反应，反应完全后得到4‑(2,2,2‑三氯乙基)‑β‑内酰胺衍生物。按照本发明的方法可以高收率的得到多种4‑(2,2,2‑三氯乙基)‑β‑内酰胺衍生物。本发明反应条件较温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。

  公开号：

  CN112552285A
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-乙基-丁-3-烯酸 在 吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(8-quinolinyl)-2-ethyl-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯基羰基化合物的自由基碳氨化 反应，一种实用的铜催化方法制备β-内酰胺†

  摘要：

  功能化的β-内酰胺类是合成化学中非常重要的基序。我们报告了一种通过铜（I）催化的级联过程，包括C（苄基）–H自由基抽象，分子间烯烃加成和分子内胺化反应的合成β-内酰胺的有效且新颖的方法。由乙烯基乙酸合成各种取代的烯烃，以中等至良好的产率产生相应的β-内酰胺。初步研究表明，该反应通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）催化循环经历自由基机理。

  DOI：

  10.1039/c9cc05668h

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed radical carboamination reaction of 8-aminoquinoline-oriented buteneamides with chloroform: synthesis of-β-lactams
  作者：Zixu Gan、Ke Zhang、Peng Shi、Yingsheng Zhao、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/d1ra05233k

  日期：——

  A novel Cu(CH3CN)4PF6-catalyzed carboamination reaction of 8-aminoquinoline-oriented buteneamides with chloroform to afford 4-(2,2,2-trichloroethyl)-β-lactams is described. The reaction proceeded at 110 °C in air with di-t-butyl peroxide. Preliminary studies indicated that the reaction undergoes a free radical mechanism via a Cu(I)/Cu(II)/Cu(III) catalytic cycle.

  描述了一种新型 Cu(CH 3 CN) 4 PF 6催化的 8-氨基喹啉取向丁烯酰胺与氯仿的氨基甲酸酯化反应，得到 4-(2,2,2-三氯乙基)-β-内酰胺。反应在 110 °C 的空气中与过氧化二叔丁基一起进行。初步研究表明，该反应通过Cu( I )/Cu( II )/Cu( III )催化循环经历自由基机理。
• Directed Cobalt-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydroalkylation of Unactivated Alkenes Enabled by “Co–H” Catalysis
  作者：Dandan Yang、Hai Huang、Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01365

  日期：2020.6.5

  anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with oxime esters was achieved by introducing an 8-aminoquinoline directing group on the alkenes. The catalytic system, consisting of commercially available Co(acac)3 and PhMeSiH2, enables the construction of unfunctionalized C(sp3)–C(sp3) bonds and features exclusive anti-Markovnikov selectivity, good functional group tolerance, and the avoidance

  通过在烯烃上引入一个8-氨基喹啉导向基团，实现了地球上富钴的未活化烯烃与肟酯的钴催化反马氏化学加氢烷基化反应。催化系统由市售的Co（acac）3和PhMeSiH 2组成，能够构建未官能化的C（sp 3）–C（sp 3）键，并具有独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，良好的官能团耐受性和避免额外的配体，氧化剂或碱。对这种新催化体系的机械分析表明，烷基自由基和氢化钴中间体都参与其中。
• A practical copper-catalyzed approach to β-lactams <i>via</i> radical carboamination of alkenyl carbonyl compounds
  作者：Peng Shi、Jie Wang、Zixu Gan、Jingyu Zhang、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05668h

  日期：——

  Functionalized β-lactams are highly important motifs in synthetic chemistry. We report an efficient and novel approach to the synthesis of β-lactams via a copper(I)-catalyzed cascade process involving C(benzyl)–H radical abstraction, intermolecular alkene addition, and intramolecular amination reaction. Variously substituted alkenes were synthesized from vinylacetic acid, leading to the corresponding

  功能化的β-内酰胺类是合成化学中非常重要的基序。我们报告了一种通过铜（I）催化的级联过程，包括C（苄基）–H自由基抽象，分子间烯烃加成和分子内胺化反应的合成β-内酰胺的有效且新颖的方法。由乙烯基乙酸合成各种取代的烯烃，以中等至良好的产率产生相应的β-内酰胺。初步研究表明，该反应通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）催化循环经历自由基机理。
• β-内酰胺衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109369629B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明涉及一种β‑内酰胺衍生物的制备方法：以取代N‑喹啉‑3‑丁烯酰胺衍生物为底物，与甲苯衍生物或杂环衍生物在DTBP和铜盐催化剂的作用下，在90‑150℃下反应，制得β‑内酰胺衍生物。按照本发明的方法可以高收率的得到多个β‑内酰胺衍生物。本发明反应条件较温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Regioselective Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes: “Co–H” Enabled Remote Functionalization
  作者：Dandan Yang、Hai Huang、He Zhang、Li-Ming Yin、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00625

  日期：2021.6.4

  transformation can smoothly accommodate a wide range of β,γ-unsaturated alkenes, γ,δ-unsaturated alkenes, and even challenging remote alkenes, providing a general and flexible protocol for the preparation of various β-, γ-, δ-, ε-, ζ-, and η-amino acid derivatives. The utility of this method was further demonstrated by the large-scale reaction and late-stage modification of drug molecules. Furthermore, a plausible

  通过引入可移除的导向基团，实现了 Co-H 催化的未活化烯烃与各种胺亲电试剂的分子间加氢胺化。催化体系，由廉价的 Co(OAc) 2 ·4H 2 O (10 mol %) 和 PhSiH 3 组成，具有底物依赖性区域选择性、广泛的底物范围（57 个例子）以及避免使用添加剂或额外的配体。这种转变可以顺利地适应广泛的β,γ-不饱和烯烃、γ,δ-不饱和烯烃，甚至具有挑战性的远程烯烃，为各种β-、γ-、δ-、ε的制备提供了通用和灵活的方案-、ζ-和η-氨基酸衍生物。药物分子的大规模反应和后期修饰进一步证明了该方法的实用性。此外，提出了一个合理的机制，并得到了一系列控制实验和径向时钟实验的支持。