1-benzyloxy-4-(1-propenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyloxy-4-(1-propenyl)benzene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene；1-Phenylmethoxy-4-prop-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SSPOWDSZRMHXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-(1-propenyl)benzene 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(benzyloxy)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铬光氧化催化的自由基阳离子环丙烷化

  摘要：

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01095
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyloxy-4-(1-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化活性烯烃的反马可夫尼科夫氢叠氮化

  摘要：

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690691

文献信息

• Green-light-driven thioxanthylium-based organophotoredox catalysts: Organophotoredox promoted radical cation Diels-Alder reaction
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Mayumi Sukekawa、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.058

  日期：2018.9

  organophotoredox catalysts that operate under irradiation with green light have been developed. These catalysts present high excited-state reduction potentials (E0′(C∗/C−) = +1.79–1.94 V vs SCE). They are able to efficiently activate dienophiles under green or blue light irradiation afforded the targeted radical cation Diels-Alder cycloadducts in good yields. The present thioxanthylium-based catalysts provide

  已经开发了在绿光照射下操作的基于硫杂蒽鎓的有机光还原催化剂。这些催化剂具有较高的激发态还原电位（E 0 '（C ∗ / C -）= + 1.79–1.94 V vs SCE）。它们能够在绿光或蓝光辐射下有效活化亲二烯体，从而以高收率获得了目标自由基阳离子Diels-Alder环加合物。本发明的基于噻吨鎓的催化剂提供了新的绿光驱动的光氧化还原催化体系。
• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• Photooxidizing Chromium Catalysts for Promoting Radical Cation Cycloadditions
  作者：Susan M. Stevenson、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201501220

  日期：2015.5.26

  The photooxidizing capabilities of selected CrIII complexes for promoting radical cation cycloadditions are described. These complexes have sufficiently long‐lived excited states to oxidize electron‐rich alkenes, thereby initiating [4+2] processes. These metal species augment the spectrum of catalysts explored in photoredox systems, as they feature unique properties that can result in differential

  描述了所选Cr III配合物促进自由基阳离子环加成的光氧化能力。这些络合物具有足够长的激发态，可以氧化富电子的烯烃，从而引发[4 + 2]过程。这些金属种类增加了在光氧化还原系统中探索的催化剂的范围，因为它们具有独特的性质，可导致与较常用的钌或铱催化剂产生不同的反应性。
• Cycloaddition Reactions of Alkene Radical Cations using Iron(III)‐Phenanthroline Complex
  作者：Yong Hyun Cho、Jae Hyung Kim、Hyeju An、Kwang‐Hyun Ahn、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/adsc.202000191

  日期：2020.5.26

  oxidation of electron‐rich alkenes using the iron(III)‐phenanthroline complex produced electrophilic alkene radical cations, which promoted efficient radical cation [2+1] cycloaddition reactions with diazo compounds. Subsequent chain propagation afforded tri‐ and tetra‐substituted cyclopropanes. This methodology was also expanded to [3+2] cycloaddition reactions with vinyl diazoesters, validating this sustainable

  使用铁（III）-菲咯啉配合物对富电子烯烃进行单电子氧化可产生亲电子烯烃自由基阳离子，从而促进了重氮化合物与自由基阳离子[2 + 1]的高效环加成反应。随后的链增长得到三和四取代的环丙烷。该方法还扩展到了与乙烯基重氮酯的[3 + 2]环加成反应，验证了这种可持续的第一行过渡金属铁系统的单电子氧化还原反应。
• 철 촉매를 이용한 라디칼 양이온 고리화 첨가반응을 통하여 사이클로프로판 또는 사이클로펜텐 유도체를 합성하는 방법
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR20210127306A

  公开（公告）日：2021-10-22

  본 개시 내용에서는 Fe(III) 착체를 일전자 산화제로 이용하여, 전자-풍부한 알켄 화합물을 산화시켜 라디칼 양이온 중간체를 형성한 다음, 디아조 화합물과의 고리화 첨가 반응을 유도함으로써 3각 고리(사이클로프로판) 또는 5각 고리(사이클로펜텐) 화합물(또는 유도체)를 합성하는 방법이 기재된다.

  本发明内容涉及利用Fe(III)络合物作为一电子氧化剂，氧化富电子烯化合物形成自由基阳离子中间体，然后通过诱导与重氮化合物的环加成反应来合成三元环（环丙烷）或五元环（环戊二烯）化合物（或衍生物）的方法。