3-(2-bromoethyl)-6-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-6-methylindole
• 英文别名: 3-(2-Bromoethyl)-6-methyl-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: YQIUUKNIZDZRPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-6-methylindole 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性四氢-β-咔啉的构建：吲哚基二氢吡啶的不对称Pictet-Spengler反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201703178
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-bromoethyl)-6-methylindole
  参考文献：
  名称：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]吡啶鎓盐二聚化合成吲哚和1,4-二氢吡啶杂化大分子的简便方法

  摘要：

  介绍了一种含有吲哚和1,4-二氢吡啶杂环亚基的新型大环化合物的设计和合成。合成中涉及的关键反应是碱介导的 [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridinium 盐的二聚化。大环的结构通过 NMR 和 HRMS 光谱和 X 射线单晶衍射得到明确证实。引言 具有明确结构结构的杂芳烃基大分子的设计和合成是分子和离子识别、1 超分子化学 2 和药物设计领域深入研究的重点。 3 在这方面，吡啶等含氮杂环和吡咯，4噻唑啉和噻唑，5和恶唑和恶唑啉6已被优先选择作为基本亚基，因为这些亚基类别可能参与多种非共价相互作用，例如偶极-偶极相互作用、氢键和螯合。另一方面，吲哚核是药物和材料的天然产物和合成分子中的主要结构基序。 7 然而，据我们所知，吲哚骨架很少被认为是制造大环化合物的有用子结构。其他人设计并合成了多种噻唑啉/噻唑和恶唑基大环化合物5、6（图 1），并研究了其中一些大环化合物作为主

  DOI：

  10.3987/com-17-13822

文献信息

• 9-(2-(3-Indolyl)ethyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro(5.5)undecan-3-ones
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0061333A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Compounds useful in the prevention and/or treatment of hypertension, congestive heart failure, arrhythmia, migraine, vasospastic disorders, and asthma are represented by the formula wherein: R, R1, R2, R3, and R4 are independently hydrogen or lower alkyl of one to four carbon atoms; and R5 and R6 are independently hydrogen, lower alkyl of one to four carbon atoms or lower alkoxy of one to four carbon atoms; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  用于预防和/或治疗高血压、充血性心力衰竭、心律失常、偏头痛、血管痉挛性疾病和哮喘的化合物由式表示 其中 R、R1、R2、R3 和 R4 独立地为氢或一至四个碳原子的低级烷基；以及 R5 和 R6 独立地是氢、一至四个碳原子的低级烷基或一至四个碳原子的低级烷氧基；以及 其药学上可接受的酸加成盐。
• US4332804A
  申请人：——

  公开号：US4332804A

  公开（公告）日：1982-06-01
• A Convenient Synthesis of Indole and 1,4-Dihydropyridine Hybrid Macromolecules by Dimerization of [2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]pyridinium Salts
  作者：Fu-She Han、Gang Ling、Jing Zhang、Rong-Zheng Zhang

  DOI：10.3987/com-17-13822

  日期：——

  INTRODUCTION The design and synthesis of heteroarene-based macromolecules possessing defined structural architectures are the focus of intense research in the area of molecular and ion recognition,1 supramolecular chemistry,2 and drug design.3 In this regard, the nitrogen containing heterocycles such as pyridine and pyrrole,4 thiazoline and thiazole,5 and oxazole and oxazoline6 have been preferentially selected

  介绍了一种含有吲哚和1,4-二氢吡啶杂环亚基的新型大环化合物的设计和合成。合成中涉及的关键反应是碱介导的 [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridinium 盐的二聚化。大环的结构通过 NMR 和 HRMS 光谱和 X 射线单晶衍射得到明确证实。引言 具有明确结构结构的杂芳烃基大分子的设计和合成是分子和离子识别、1 超分子化学 2 和药物设计领域深入研究的重点。 3 在这方面，吡啶等含氮杂环和吡咯，4噻唑啉和噻唑，5和恶唑和恶唑啉6已被优先选择作为基本亚基，因为这些亚基类别可能参与多种非共价相互作用，例如偶极-偶极相互作用、氢键和螯合。另一方面，吲哚核是药物和材料的天然产物和合成分子中的主要结构基序。 7 然而，据我们所知，吲哚骨架很少被认为是制造大环化合物的有用子结构。其他人设计并合成了多种噻唑啉/噻唑和恶唑基大环化合物5、6（图 1），并研究了其中一些大环化合物作为主
• Construction of Chiral Tetrahydro-β-Carbolines: Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Indolyl Dihydropyridines
  作者：Shou-Guo Wang、Zi-Lei Xia、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201703178

  日期：2017.6.19

  A highly efficient synthesis of the enantioenriched tetrahydro-β-carbolines was developed by using a chiral phosphoric acid catalyzed Pictet–Spengler reaction of indolyl dihydropyridines. The reaction proceeds under mild reaction conditions to afford the desired chiral tetrahydro-β-carbolines in good to excellent yields (up to 96 %) and high enantioselectivities (up to 99 % ee). With this method, a

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。