乙酰氨基乙酸酯 | 7340-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰氨基乙酸酯
• 英文名称: N-acetoxyacetamide
• 英文别名: N,O-diacetyl hydroxylamine；N-(Acetyloxy)acetamide；acetamido acetate
• CAS: 7340-09-2
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: YUIUTDCMJRHPBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氨基乙酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 生成 乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  Exner; Horak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 968,971

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧肟酸 在 三羟甲基甲胺基丙磺酸 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 乙酰氨基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  水溶液中酰基亚硝基化合物的直接观察及其与胺，硫醇和异羟肟酸反应的动力学

  摘要：

  酰基亚硝基化合物或亚硝基羰基化合物（RC（O）N = O）是反应性短寿命的亲电试剂，它​​们的水解和与亲核试剂的反应会生成HNO。以前，时间分辨红外光谱法可直接检测非水介质中的酰基亚硝基，证明其半衰期约为1毫秒。在本研究中，异羟肟酸（RC（O）NHOH）在缓冲水溶液（pH 5.9-10.2）中被电化学氧化，产生瞬态物质，其特征在于它们在314-330 nm处具有最大吸收。这些瞬态物质通过一级反应分解，主要产生HNO和相应的羧酸，因此归因于RC（O）N = O。RC（O）N = O在水溶液中足够长的半衰期首次允许研究其与各种亲核试剂的反应动力学，这表明亲核反应性遵循硫醇盐>异羟肟酸酯>胺的顺序。CH的金属螯合物3 C（O）NHOH以Cu II > Zn II > Ni II > Co II的功效顺序催化CH 3 C（O）N = O的水解，其中在不存在异羟肟酸酯的情况下，只有Cu II催化水解

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.8b06672
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-(2E)-dimethyl[1-(methoxycarbonyloxy)-2-butenyl]phosphonate 在 四(三苯基膦)钯 、 乙酰氨基乙酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (E)-{[3-(N-acetyl-N-hydroxy)amino]-1-butenyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基α-和γ-羟基膦酸酯合成与抗生素磷霉素相关的膦酸

  摘要：

  摘要 Pd(O) 催化二烷基 (1-甲氧基羰基氧基-2-烯基) 膦酸酯 4 (R3 = H) 与 N,O-烷氧基羰基保护的羟胺 BocNHOBoc (3a) 和 MocNHOMoc (3b) 进行区域特异性和高 (E )-立体选择性，分别得到受保护的 (3-N-羟基氨基-1-烯基)-膦酸酯 5 和 6，产率非常好。或者，在Mitsunobu条件下，分别使用3a和3b作为亲核试剂，由(3-羟基-1-烯基)膦酸酯2以优异的产率获得化合物5和6。在分别使用羟胺衍生物 BocNHOBn (3c) 和 AcNHOAc (3d) 作为亲核试剂的两种途径中，化合物 7 和 8 的产率都不太令人满意。

  DOI：

  10.1080/10426509608046350

文献信息

• The synthesis and some reactions of N-hydroxycarbamates
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000346

  日期：——

  chloroformate, gave N-hydroxy-N-phenylurethane. Hydroxylamine hydrochloride and ethyl chloroformate yielded a product which changed into hydroxyurethane. Alkyl N-hydroxycarbamates and hydroxyurea gave O-xanthydryl derivatives. The N-hydroxycarbamates with aqueous dipotassium tetracyanonickelate(II) formed dipotassium tricyanonitrosylnickelate(II). No evidence of a Lossen-type rearrangement during the acid

  羟胺和氯甲酸烷基酯在碱性介质中反应，以形成ñ - ， - NO -二- ，和NNO -三烷氧羰基羟胺，依次。N-甲基羟胺类似地得到N-和NO-二烷氧基羰基-N-甲基-羟胺，O-甲基羟胺产生N-和NN-二烷氧基羰基-O-甲基羟胺。N-苯基羟胺与1当量的氯甲酸乙酯反应，得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸酯。盐酸羟胺和氯甲酸乙酯产生产物，其变为羟基氨基甲酸酯。N-羟基氨基甲酸酯烷基和羟基脲得到O-黄羟基衍生物。所述Ñ -hydroxycarbamates用含水四氰二钾（II）而形成二钾tricyanonitrosylnickelate（II）。在这些羟氨基衍生物的酸和碱水解过程中，没有证据表明发生了洛森型重排。讨论了可能的水解机理。
• Biocatalytic, Intermolecular C−H Bond Functionalization for the Synthesis of Enantioenriched Amides
  作者：Soumitra V. Athavale、Shilong Gao、Zhen Liu、Sharath Chandra Mallojjala、Jennifer S. Hirschi、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.202110873

  日期：2021.11.15

  P411 heme enzymes enables intermolecular C−H amidation with high yields and exquisite enantioselectivity. The biocatalytic process utilizes stable hydroxamate esters as nitrenoid precursors and is amenable to scaleup. Mechanistic studies reveal rate-determining nitrenoid formation followed by a stepwise, hydrogen atom transfer-mediated C−H functionalization.

  P411 血红素酶的定向进化使分子间 C-H 酰胺化具有高产率和出色的对映选择性。生物催化过程使用稳定的异羟肟酸酯作为类氮烯前体，并且可以扩大规模。机理研究揭示了决定氮烯类化合物形成的速率，然后是逐步的、氢原子转移介导的 CH 官能化。
• The Dehydration of<i>N</i>-Benzyloxy and<i>N</i>-Hydroxymaleamic Acid and the Isomerization of<i>N</i>-Benzyloxyisomaleimide
  作者：Mitsuaki Narita、Masayasu Akiyama、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.44.437

  日期：1971.2

  nitrogen electronically and facilitate the formation of isomaleimides in the dehydration of N-substituted maleamic acids. The thermal isomerization of N-benzyloxyisomaleimide to the maleimide has been successful only in N,N-dimethylformamide. Further the conversion of isomaleimide to maleimide was performed via the addition of hydrogen bromide to isomaleimide followed by isomerization and dehydrobromination

  N-苄氧基和N-羟基马来酰胺酸的脱水和N-苄氧基异马来酰亚胺的异构化在各种条件下进行，得到N-苄氧基异马来酰亚胺、N-羟基异马来酰亚胺和N-苄氧基马来酰亚胺。N-取代基，如苄氧基、羟基和乙酰氧基，在电子上抑制氮的反应性，并在 N-取代的马来酰胺酸脱水过程中促进异马来酰亚胺的形成。N-苄氧基异马来酰亚胺热异构化为马来酰亚胺仅在 N,N-二甲基甲酰胺中成功。此外，通过向异马来酰亚胺添加溴化氢，然后异构化和脱溴化氢，进行异马来酰亚胺向马来酰亚胺的转化。
• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：JACKSON WILLIAM PAUL

  公开号：WO2009146871A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The use of compounds of the formula (I) Ar1-L1-Ar2-L2-C(R3)(R4)N(OR1)C(=Y)-R2 (I) where Y is selected from O or S; R1 is H, a salt or readily hydrolysable substituent; R2 is selected from H or CH3, CH2F, CF2H or CF3; R3 and R4 are selected independently from H, C 1-4 alkyl or alkenyl, CF3, CH2F, CF2H and F, with the proviso that if either R3 or R4 is H, then the other is not H; L1 is a linker group; L2 is a linker group comprising an optionally substituted or unsubstituted unsaturated branched or straight chain alkyl group; Ar1 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group; and Ar2 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group, in the treatment of 5-lipoxygenase mediated cancer provide improved therapies due to the effective inhibition of 5- lipoxygenase and long duration of activity in vivo after oral administration.

  使用式(I) Ar1-L1-Ar2-L2-C(R3)(R4)N(OR1)C(=Y)-R2（I）的化合物，在此式中Y选择自O或S；R1为H、盐或易水解的取代基；R2选择自H或CH3、CH2F、CF2H或CF3；R3和R4独立选择自H、C1-4烷基或烯基、CF3、CH2F、CF2H和F，但如果R3或R4之一为H，则另一个不是H；L1为连接基；L2为包含可选择取代或未取代的不饱和分支或直链烷基的连接基；Ar1为可选择取代或未取代的芳基或杂环基；Ar2为可选择取代或未取代的芳基或杂环基，在治疗5-脂氧合酶介导的癌症中，由于对5-脂氧合酶的有效抑制和口服给药后体内活性持续时间长，可提供改进的疗法。
• A novel electrophilic N-amidation via electron deficient complexes : Action of ferric chloride on N-acetyloxyamides
  作者：Marc Cherest、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80290-2

  日期：——

  The action of FeCl3 on N-acetyloxyamides leads to electron deficient species which can react intra or intermolecularly with an aromatic group to give oxindoles or analogues.

  FeCl 3对N-乙酰氧基酰胺的作用导致电子不足的物质，该物质可在分子内或分子间与芳族基团反应生成羟吲哚或类似物。