乙酰氯-1H-四唑(1:1) | 41223-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙酰氯-1H-四唑(1:1)
• 中文别名: 1H-四氮唑-1-乙酰氯；四氮唑乙酰氯
• 英文名称: 1(1H)-tetrazolylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(tetrazol-1-yl)acetic acid chloride；(1H-Tetrazol-1-yl)acetyl chloride；2-(tetrazol-1-yl)acetyl chloride
• CAS: 41223-92-1
• 化学式: C₃H₃ClN₄O
• 分子量: 146.536
• InChiKey: NVHOFJBFYVRQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途：头孢菌素V、头孢替唑及头孢唑啉的中间体。

生产方法：通过甘氨酸、叠氮钾和原甲酸三乙酯缩合环合，生成1H-四氮唑乙酸。随后在30-80℃下与五氯化磷反应酰化并脱除氯化氢，最终制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氟苯 、 乙酰氯-1H-四唑(1:1) 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-四唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/64311

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  四氮唑乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 乙酰氯-1H-四唑(1:1)
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Convenient Synthesis of the Essential Antibiotic Drug Cefazolin under Sequential One-Flow Conditions

  摘要：

  摘要 头孢唑啉是大多数外科手术中用于预防原发性感染的重要首选药物，本研究对头孢唑啉的顺序连续流合成进行了研究。在合适的流动反应器中，底物的快速流动和高效混合使目标化合物能够在短时间内获得，而无需任何中间隔离。该研究展示了一种灵活的系统设计，可适用于从小规模到中等规模的合成，并确定了实现合成的最佳参数。在 0.3 mol/h 的合成规模下，头孢唑啉的分离产率为 54%，时空产率为 13.75 g/h dL。所得材料的杂质含量可接受，可通过简单的酸碱萃取和沉淀进行纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230113

文献信息

• 6-hydroxy-lower alkylpenem compounds, pharmaceutical preparations that
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04794109A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  2-Heterocyclyl-lower alkyl-6-hydroxy-lower alkyl-2-penem compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents lower alkyl substituted by hydroxy or protected hydroxy, R.sub.2 represents carboxy or functionally modified carboxy, R.sub.3 represents an unsaturated monocyclic azaheterocyclyl radical bonded via a tertiary ring nitrogen atom to the radical -A- and A represents a lower alkylene radical, optical isomers of compounds of the formula (I), mixtures of these optical isomers and salts of such compounds of the formula (I) that contain a salt-forming group have antibiotic properties. The novel compounds can be used, for example, in the form of antibiotically active preparations for the treatment of infectious diseases. The novel compounds can be manufactured in a manner known per se.

  2-杂环基-低碳烯基-6-羟基-低碳烯基-2-氧杂环己烯化合物，其分子式为##STR1##，其中R.sub.1表示被羟基或受保护的羟基取代的低碳烯基，R.sub.2表示羧基或功能改性的羧基，R.sub.3表示通过三级环氮原子与-A-基团连接的不饱和单环氮杂环基团，A代表低碳亚烷基，光学异构体化合物分子式(I)，这些光学异构体的混合物，以及含有成盐基团的上述分子式(I)化合物的盐具有抗生素性质。例如，这些新化合物可以用于制备具有抗菌活性的药物，用于治疗感染性疾病。这些新化合物可以用已知的方法制造。
• 7.beta.-Amino-3-thio-3-cephem-4-carboxylic acid compounds, and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04256739A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  7.beta.-Amino-3-R.sub.3 -thio-3-cephem-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b conjointly represent a divalent amino protective group, R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which, conjointly with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)--, forms a protected carboxyl group and R.sub.3 represents an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical or an unsubstituted or substituted heterocyclic radical, and salts of such compounds with salt-forming groups possess antibiotic properties.

  7-β-氨基-3-R.sub.3-硫代-3-头孢-4-羧酸化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基团R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b共同代表二价氨基保护基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--共同形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3代表未取代或取代的碳氢基团或未取代或取代的杂环基团，以及具有盐形成基团的这类化合物的盐具有抗生素性能。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04782147A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。
• 3-Acyloxymethyl-cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04166178A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an acyl group; X is a divalent group consisting of a carbon chain having 2 to 3 carbon atoms and a carbonyl or sulfonyl group at one terminal end thereof, said divalent group being either substituted or unsubstituted on the carbon chain; and Z is an organic acid residue, and salts thereof were found to be useful as starting materials for preparing cephalosporins of the formula: ##STR2## wherein R.sup.2 stands for a residue of a nucleophilic compound and R.sup.1 has the same meaning as above.

  新型的3-酰氧甲基头孢菌素化合物的化学式如下：其中R.sup.1为氢或酰基；X为二价基团，由具有2至3个碳原子的碳链和一个端部含有羰基或磺酰基的基团组成，该二价基团在碳链上可以是取代或未取代的；Z为有机酸残基及其盐，发现它们可作为制备头孢菌素的起始材料：其中R.sup.2代表亲核化合物的残基，R.sup.1的含义与上述相同。