7-(4-amino-butylamino)-6-fluoro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-amino-butylamino)-6-fluoro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-Aminobutylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；7-(4-aminobutylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 333.363
• InChiKey: BUSCLYMGBMKUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-amino-butylamino)-6-fluoro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 、 3-O-descladinosyl-3-O-[2-(2-pyridyl)acetyl]-6-O-acryloylazithromycin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以20.6%的产率得到3-O-descladinosyl-3-O-[2-(2-pyridyl)acetyl]-6-O-[3-({2-[(3-carboxy-6-fluoro1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinolin-7-yl)amino]butyl}amino)propanoyl]azithromycin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure-activity relationships of novel 15-membered macrolides: Quinolone/quinoline-containing sidechains tethered to the C-6 position of azithromycin acylides

  摘要：

  In the search for novel hybrid molecules by fusing two biologically active scaffolds into one heteromeric chemotype, we found that hybrids of azithromycin and ciprofloxacin/gatifloxacin 26j and 26l can inhibit the supercoiling activity of E. coli gyrase by poisoning it in a way similar to fluoroquinolones. This may modestly contribute to their potencies, which are equal to ciprofloxacin against constitutively resistant Staphylococcus aureus, whose growth is not inhibited by the presence of macrolides. In contrast, introduction of quinolines (the 3-quinoline 26b and the 6-quinoline 26o) with an optimized rigid spacer at the 6-OH of azithromycin acylides did not exert significant potency against constitutively resistant S. aureus, despite the fact that the quinoline-containing compounds, exemplified by 26o, were as active as telithromycin against susceptible, inducibly- and efflux-resistant pathogens. The novel dual modes of action involving protein synthesis inhibition and poisoning DNA replication may pave the way for restoration of antibacterial activities of the current macrolides against constitutively resistant clinical isolates. (c) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112222
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸 、 四亚甲基二胺 在 盐酸 、 甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以18%的产率得到7-(4-amino-butylamino)-6-fluoro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种含有大环内酯基的喹喏酮衍生物、制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种含有大环内酯基的喹喏酮衍生物、制备方法及应用。其中，所述含有大环内酯基的喹喏酮衍生物为具有下述通式Ⅰ的化合物，或所述含有大环内酯基的喹喏酮衍生物为可接受的盐，所述可接受的盐由具有所述通式Ⅰ的化合物与无机酸或有机酸形成；其中，R包括1‑6元烷基、1‑6元杂烷基、3‑6元环烷基、3‑6元杂环烷基、3元烯烃基、3元炔基、末端连接杂芳基的1‑6元烷基、3元烯烃基、3元炔基、末端连接取代杂芳基的1‑6元烷基、3元烯烃基、3元炔基中的一种。本发明提供的喹喏酮衍生物，不但保留了对敏感菌的抗菌活性，恢复了对诱导耐药菌的活性，同时还提高了对高耐药水平的组成型耐药菌的抗菌活性。

  公开号：

  CN111574575B

文献信息

• 14 OR 15 MEMBERED MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1453846B1

  公开（公告）日：2007-05-16
• US7202221B2
  申请人：——

  公开号：US7202221B2

  公开（公告）日：2007-04-10