2(A-G),3(A-G),6(B,C,E-G)-nonadecakis-O-benzyl-6(A),6(D)-dideoxy-6(A),6(D)-di-C-formyl-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(A-G),3(A-G),6(B,C,E-G)-nonadecakis-O-benzyl-6(A),6(D)-dideoxy-6(A),6(D)-di-C-formyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2-[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-20-(2-oxoethyl)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecakis(phenylmethoxy)-10,15,25,30,35-pentakis(phenylmethoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₇₇H₁₈₄O₃₅
• 分子量: 2871.39
• InChiKey: XVOFNTATTQEYQL-UQUKRGJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.8
• 重原子数：
  212
• 可旋转键数：
  66
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(A-G),3(A-G),6(B,C,E-G)-nonadecakis-O-benzyl-6(A),6(D)-dideoxy-6(A),6(D)-di-C-formyl-β-cyclodextrin 、 四亚甲基二胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  桥接β-环糊精可防止自我包容，促进超分子聚合并促进与核酸的相互作用

  摘要：

  组装的桥梁：环糊精与带有疏水取代基的铵连接基桥接，可以有效地形成超分子聚合物，并避免竞争性的自包含和头对头过程。此外，自组装环糊精衍生物与DNA的相互作用非常紧密，如压实实验所示。它也与siRNA协同相互作用并允许其转染。

  DOI：

  10.1002/anie.201802550
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2,3-di-O-benzyl)-6(B),6(C),6(E),6(F),6(G)-penta-O-benzyl-β-cyclodextrin 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2(A-G),3(A-G),6(B,C,E-G)-nonadecakis-O-benzyl-6(A),6(D)-dideoxy-6(A),6(D)-di-C-formyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  桥接β-环糊精可防止自我包容，促进超分子聚合并促进与核酸的相互作用

  摘要：

  组装的桥梁：环糊精与带有疏水取代基的铵连接基桥接，可以有效地形成超分子聚合物，并避免竞争性的自包含和头对头过程。此外，自组装环糊精衍生物与DNA的相互作用非常紧密，如压实实验所示。它也与siRNA协同相互作用并允许其转染。

  DOI：

  10.1002/anie.201802550

文献信息

• Substantial Spatial Flexibility and Hydrogen Bonding within the Catalysis Exerted by Cyclodextrin Artificial Glycosidases
  作者：Jeannette Bjerre、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201000380

  日期：——

  Herein we report the synthesis of a novel 7 A ,7 D -dicyanohydrin-β-cyclodextrin that catalyzes the hydrolysis of aryl glycosides with up to 5500 times rate increase (k cat /k uncat ), functioning as a glycosidase enzyme mimic. For all glycoside substrates tested at 50 mM phosphate buffer this catalysis is superior to previously reported results for 6 A ,6 D -dicyanohydrin cyclodextrin (CD) artificial glycosidases

  在本文中，我们报告了一种新型 7 A ,7 D -二氰醇-β-环糊精的合成，它以高达 5500 倍的速率增加（k cat /k uncat ）催化芳基糖苷的水解，起到糖苷酶模拟物的作用。对于在 50 mM 磷酸盐缓冲液中测试的所有糖苷底物，这种催化作用优于先前报道的 6 A,6 D-二氰醇环糊精 (CD) 人工糖苷酶的结果，即催化基团靠近环糊精空腔的一个碳原子的类似物。这证明了这些 CD 化学酶发挥的催化作用具有很大的灵活性。还合成了一系列全甲基化的单氰醇和二氰醇 α- 和 β-CD，这些催化速率提高了 110 倍（催化速率为 10%，相对于非甲基化类似物），这意味着全甲基化阻断或阻碍了底物的糖类部分与 CD 之间具有催化作用的重要结合。为了进行比较，还合成了全甲基化 6 A,6 D-二羧酸 β-CD，相对于非全甲基化 6 A,6 D-二羧酸 β-CD，其活性提高了 25%（速率增加了 250
• Bridging β-Cyclodextrin Prevents Self-Inclusion, Promotes Supramolecular Polymerization, and Promotes Cooperative Interaction with Nucleic Acids
  作者：Pierre Evenou、Julien Rossignol、Gaëlle Pembouong、Adélie Gothland、Dmitri Colesnic、Renaud Barbeyron、Sergii Rudiuk、Anne-Geneviève Marcelin、Mickaël Ménand、Damien Baigl、Vincent Calvez、Laurent Bouteiller、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1002/anie.201802550

  日期：2018.6.25

  ammonium linker bearing a hydrophobic substituent can efficiently form supramolecular polymers and avoid the competing self‐inclusion and head‐to‐head processes. Furthermore, the self‐assembling cyclodextrin derivative interacts in a highly cooperative manner with DNA, as demonstrated by compaction experiments. It also interacts cooperatively with siRNA and allows its transfection.

  组装的桥梁：环糊精与带有疏水取代基的铵连接基桥接，可以有效地形成超分子聚合物，并避免竞争性的自包含和头对头过程。此外，自组装环糊精衍生物与DNA的相互作用非常紧密，如压实实验所示。它也与siRNA协同相互作用并允许其转染。