5-((4-aminobutyl)amino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-((4-aminobutyl)amino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(4-Aminobutylamino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: YKZVYUIILXBABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-aminobutyl)amino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid 、 4-氯苯甲醛 、 3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以37%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-chlorophenyl)-2-(9,9-dimethyl-7,11-dioxo-1,6-diazacycloundecan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于Ugi多组分反应的中型环的合成

  摘要：

  基于Ugi多组分反应的两步策略可生成中等大小的环。在第一线性膨胀阶段，一系列的二胺与环酐反应生成不同长度的末端合成氨基酸，作为第二阶段的起始原料。通过添加异氰酸酯和氧代组分，利用Ugi-4-中心3组分反应构建复杂的中型环（8-11）。该方法具有温和的条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03094
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 、 四亚甲基二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5-((4-aminobutyl)amino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Ugi多组分反应的中型环的合成

  摘要：

  基于Ugi多组分反应的两步策略可生成中等大小的环。在第一线性膨胀阶段，一系列的二胺与环酐反应生成不同长度的末端合成氨基酸，作为第二阶段的起始原料。通过添加异氰酸酯和氧代组分，利用Ugi-4-中心3组分反应构建复杂的中型环（8-11）。该方法具有温和的条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03094

文献信息

• Two-Step Synthesis of Complex Artificial Macrocyclic Compounds
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Eman M. M. Abdelraheem、Arianna Rossetti、Aleksandra Twarda-Clapa、Bogdan Musielak、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201704426

  日期：2017.8.28

  the Ugi‐reaction has been developed. This synthetic approach of just two steps is unprecedented, short, efficient and works over a wide range of medium (8–11) and macrocyclic (≥12) loop sizes. The substrate scope and functional group tolerance is exceptional. Using this approach, we have synthesized 39 novel macrocycles by two or even one single synthetic operation. The properties of our macrocycles

  已经开发了使用Ugi反应设计从头到尾链接的人工大环化合物的方法和综合方法。这种只有两步的综合方法是空前的，简短的，有效的，并且可以在各种中型（8-11）和大环型（≥12）回路尺寸下工作。底物范围和官能团耐受性极高。使用这种方法，我们通过两个甚至一个合成操作合成了39个新的大环。我们讨论了我们的大环化合物的性质，探讨了它们与传统类药物不可药物化的生物靶标结合的潜力。作为这些人工大环化合物的应用，我们强调了强效的p53–MDM2拮抗作用。