(2R)-2-Benzyl-1-octanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-Benzyl-1-octanol
• 英文别名: (R)-2-benzyloctan-1-ol；(2R)-2-benzyloctan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: MESLZMGXRZPRGK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-Benzyl-1-octanol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(R)-4-hexyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R)-2-Benzyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Enantioselective Formal α-Methylation and α-Benzylation of Aldehydes by Means of Photo-organocatalysis
  作者：Giacomo Filippini、Mattia Silvi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201612045

  日期：2017.4.10

  photoexcitation of enamines to trigger the formation of reactive carbon-centered radicals from iodosulfones, while the ground-state chiral enamines provide effective stereochemical control over the radical trapping process. The phenylsulfonyl moiety, acting as a redox auxiliary group, facilitates the generation of radicals. In addition, it can eventually be removed under mild reducing conditions to reveal methyl

  本文详细描述了醛与(苯磺酰基)烷基碘的光化学有机催化对映选择性α-烷基化。该化学依赖于烯胺的直接光激发来触发碘砜形成以碳为中心的反应性自由基，而基态手性烯胺则对自由基捕获过程提供有效的立体化学控制。苯磺酰基部分作为氧化还原辅助基团，促进自由基的产生。此外，它最终可以在温和的还原条件下被去除，以露出甲基和苄基。
• Diastereoselective “contra-Michael" addition of(−)-sparteineorganolithiumcomplexes to secondary chiral cinnamyl amides
  作者：Nathalie Bremand、Ilan Marek、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00495-5

  日期：1999.4

  "Contra-Michael" addition of (-)sparteine/organolithium reagents complexes to cinnamyl secondary amides derived From (R) or (S)-alpha-Methylbenzylamine occurs with marched or mismatched pairs, and allows an enantioselective access to 2-benzyl-amides,- acids, or- alcohols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  "Contra-Michael" 加成反应中，(-)sparteine/有机锂试剂复合物对来源于 (R) 或 (S)-α-甲基苯乙胺的桂酰亚胺进行加成反应时，可形成相配或不相配的配对，并允许选择性获得 2-苄基酰胺、酸或醇。 (C) 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Enantioselective Carbolithiation of Cinnamyl Acetals. New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-François Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo9705172

  日期：1997.7.1
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。