(S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate；methyl (3S)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: JYWHGRXZHFTJSZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₉H₃₉FeN₂O₂PS 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于二茂铁骨架合成的手性三齿氮氮膦配体及其应用

  摘要：

  本发明属于不对称催化技术领域，公开了一种基于二茂铁骨架合成的手性三齿氮氮膦配体及其制备方法和应用。所述手性三齿氮氮膦配体具有如通式(I)所示的结构，且R1基团的调控可以通过使用不同的氨基酸作为原料获得。本发明配体与金属铱络合物反应，形成催化剂络合物，可用于酮的高效不对称氢化中。本发明中的膦氮氮配体合成简便，成本低，性质稳定，催化活性高，反应条件温和，具有实用价值。

  公开号：

  CN114560892A

文献信息

• A New Class of Tunable Dendritic Diphosphine Ligands: Synthesis and Applications in the Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：Baode Ma、Tingting Miao、Yihua Sun、Yanmei He、Ji Liu、Yu Feng、Hui Chen、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201402709

  日期：2014.8.4

  dendritic 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (BINAP) ligands was prepared by attaching polyaryl ether dendrons onto the four phenyl rings on the P atoms. Their ruthenium complexes were employed in the asymmetric hydrogenation of β‐ketoesters, α‐ketoesters, and α‐ketoamides to reveal the effects of dendron size on the catalytic properties. The second‐ and third‐generation catalysts exhibited excellent

  一系列可调的G 0 –G 3树枝状2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）配体是通过将聚芳基醚树枝状分子连接到P原子上的四个苯环上而制备的。他们的钌配合物用于β-酮酸酯，α-酮酸酯和α-酮酰胺的不对称氢化反应，揭示了树枝状分子大小对催化性能的影响。第二代和第三代催化剂表现出优异的对映选择性，明显高于从小分子催化剂和第一代催化剂获得的对映选择性。分子模型表明，大的树枝状楔形物的结合会影响金属中心周围的空间环境。此外，
• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral ferrocenyl P,N,N-ligands
  作者：Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Chao Qin、Hongzhu Liu、Yan-Jun Liu、De-Zhi Huang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c7ra00472a

  日期：——

  The Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral ferrocenyl P,N,N-ligands has been developed. Under the optimized conditions, a wide range of β-keto esters were hydrogenated to afford the corresponding β-hydroxy esters in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee).

  已经开发了具有手性二茂铁基二茂铁基P，N，N-配体的铱催化β-酮酯的不对称加氢反应。在优化的条件下，将多种β-酮酯氢化，得到相应的β-羟基酯，其对映选择性好至极好（最高95％ee）。
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of <font>β</font>-keto esters with f-amphox ligands
  作者：Chao Qin、Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Hongzhu Liu、Yan-Jun Liu、De-Zhi Huang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1414267

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral tridentate P,N,N-ligands (f-amphox) has been developed. Under the optimized conditions, a wide range of β-keto esters can be hydrogenated smoothly, affording the corresponding β-hydroxy esters in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 铱催化β-酮酯与手性三齿P,N,N-配体(f-amphox) 的不对称氢化反应已被开发出来。在优化的条件下，多种β-酮酯可以顺利氢化，得到相应的β-羟基酯，具有良好到优异的对映选择性（高达95% ee）。图形概要
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of <i>β</i>-keto esters with new phenethylamine-derived tridentate P,N,N-ligands
  作者：De-Quan Wei、Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1550203

  日期：2019.1.17

  Abstract A new class of phenethylamine-derived tridentate P,N,N-ligands has been successfully developed. These ligands exhibited good performance in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters, affording the corresponding β-hydroxy esters in moderate to good enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 成功开发了一类新的苯乙胺衍生的三齿P,N,N-配体。这些配体在 Ir 催化的 β-酮酯不对称氢化中表现出良好的性能，以中等至良好的对映选择性提供相应的 β-羟基酯。图形概要
• An Improved Asymmetric Reformatsky Reaction Mediated by (−)-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoisoborneol
  作者：Ralf J. Kloetzing、Tobias Thaler、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0531381

  日期：2006.3.1

  (-)-N,N-Dimethylaminoisoborneol ((-)-DAIB) was found to be an excellent ligand for the enantioselective addition of Reformatsky reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. Enantioselectivities up to 93% ee were obtained with sulfur-containing aldehydes.

  (-)-N,N-二甲基氨基异薄荷醇 ((-)-DAIB) 被发现是一种非常适合用于芳香族和脂肪族醛与Reformatsky 试剂进行手性选择性加成的配体。使用含硫的醛类时，获得了高达93% ee的手性选择性效果。