(R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)ethan-1-ol；(R)-1-(4-Bromophenyl)-2-azidoethanol；(1R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol
• 化学式: C₈H₈BrN₃O
• 分子量: 242.075
• InChiKey: ZTVZXBMAYVQBAK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium ascorbate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[(R)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy]-N-{[(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  三唑基取代的苄氧基乙酰氧肟酸作为LpxC抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  细菌脱乙酰基酶LpxC是开发选择性对抗革兰氏阴性细菌的抗生素的有希望的目标。为了提高已报道的苄氧基乙酰氧肟酸9（（S）-N-羟基-2- {2-羟基-1- [4-（苯基乙炔基）苯基]乙氧基}乙酰胺）的生物活性，其羟基被三唑代替环。因此，在不同的合成中，三唑衍生物具有刚性和柔性的亲脂性侧链，在其立体中心具有不同的构型，并且在三唑环上具有各种取代方式，并测试了其抗菌和LpxC抑制活性，并基于此推导了结构-活性关系。对接和约束能的计算。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115529
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮 在 Daucus carota root 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 66.0h， 以77%的产率得到(R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用胡萝卜胡萝卜根有效地对映体还原酮。

  摘要：

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。

  DOI：

  10.1021/jo010399p

文献信息

• Chemoenzymatic Resolution of β-Azidophenylethanols by<i>Candida antarctica</i>and their Application for the Synthesis of Chiral Benzotriazoles
  作者：Lenilson C. Rocha、Isac G. Rosset、Gliseida Z. Melgar、Cristiano Raminelli、André L. M. Porto、Alex H. Jeller

  DOI：10.5935/0103-5053.20130181

  日期：——

  The kinetic resolutions of (±)-β-azidophenylethanols were carried out using lipase from Candida antarctica, and enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols and their corresponding (S)-β-azidophenylethyl acetates were obtained in good enantiomeric excesses (up to > 99%). The enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols were subjected to cyclization reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。
• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Asymmetric synthesis of α-bromohydrins by carrot root as biocatalyst and conversion to enantiopure β-hydroxytriazoles and styrene oxides using click chemistry and SN2 ring-closure
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Maryam Mohadjerani、Sakineh Mesgar

  DOI：10.1007/s13738-018-1535-4

  日期：2019.3

  root as biocatalyst and click chemistry for the preparation of enantiopure β-hydroxytriazoles in excellent enantiomeric excesses and yields. Moreover, we have utilized chiral α-halohydrins for the synthesis of enantiopure styrene oxides in very good yields and enantiomeric excesses. Structural assignments of the products were based on their 1H and 13C NMR data and their optical rotations. The enantiomeric

  在本研究中，我们结合的生物还原α使用胡萝卜根作为生物催化剂和点击化学用于制备对映体纯-bromoketones β在良好的对映体过量率和产率-hydroxytriazoles。此外，我们已经利用手性α-卤代醇以非常好的收率和过量的对映体来合成对映纯的苯乙烯氧化物。产品的结构分配基于其1 H和13 C NMR数据及其旋光度。通过HPLC分析获得手性产物的对映体过量。
• Stereoselective reduction of 2-azido-1-phenylethanone derivatives by whole cells of marine-derived fungi applied to synthesis of enantioenriched β-hydroxy-1,2,3-triazoles
  作者：Natália Alvarenga、André L. M. Porto

  DOI：10.1080/10242422.2017.1352585

  日期：2017.11.2

  evaluated by the bioreduction of 2-azido-1-phenylethanone 1, and the strains A. sydowii CBMAI 935 and M. racemosus CBMAI 847 were selected for the reduction of 2-azido-1-phenylethanone derivatives 2–4. Whole cells of A. sydowii CBMAI 935 promoted the reduction of 2-azido-1-phenylethanones 1–4 with high selectivities to yield the (S)-2-azido-1-phenylethanols 1a–4a. Bioreduction of compounds 1–4 by M. racemosus

  摘要 通过生物还原 2-叠氮基-1-苯乙酮 1 对几种海洋来源真菌进行了评价，选择菌株 A. sydowii CBMAI 935 和总状分枝杆菌 CBMAI 847 还原 2-叠氮基-1-苯乙酮衍生物 2 –4. A. sydowii CBMAI 935 的全细胞以高选择性促进 2-azido-1-phenylethanones 1-4 的还原，以产生 (S)-2-azido-1-phenylethanols 1a-4a。M.racemosus CBMAI 847 对化合物 1–4 的生物还原导致 1、2 和 4 的 (R)-2-azido-1-phenylethanols 和 (S)-2-azido-1-phenylethanol 3. 对映体富集的 2-azido -1-苯基乙醇1a-4a和苯乙炔5用于使用CuSO4和抗坏血酸钠合成β-羟基-1,2,3-三唑，导致区域选择性形成富含对映体的1
• Non-enzymatic kinetic resolution of 1,2-azidoalcohols using a planar-chiral DMAP derivative catalyst
  作者：Laura Mesas-Sánchez、Alba E. Díaz-Álvarez、Peter Dinér

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.077

  日期：2013.1

  Optically pure 1,2-azidoalcohols are widely used as precursors for other high value organic products. A non-enzymatic kinetic resolution procedure for the stereoselective synthesis of chiral 1,2-azidoalcohols from the readily available racemic counterparts has been developed, employing a planar-chiral DMAP derivative catalyst. Following this procedure, a range of aromatic 1,2-azidoalcohols was obtained in good selectivities (up to S=45) and high enantiomeric excess (up to 99% ee). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.