2,3-dimethyldec-2-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyldec-2-en-4-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: KMJPVPZMWGGRIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3-dimethyldec-2-en-4-one 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 生成 {1-[1,2-Dimethyl-prop-(Z)-ylidene]-heptyloxy}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过共轭还原形成立体选择性无环烯醇化物：与烯酮构象偏好的相关性

  摘要：

  La Reduction conjuguee d'enones acycliques peut Fournir les enolates regio-etstereochimiquement definis quin pas obtenus selectionment par d'autres methodes

  DOI：

  10.1021/ja00291a071
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚单乙醚 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3-dimethyldec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑通过顺序C–C偶联和氧化还原异构化催化合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  新型的Rh（I）催化的顺序C–C偶联和烯丙醇与1,3-二烯之间的氧化还原异构化已经完成。这种通用的协议可快速提供多种具有优异原子经济性和区域选择性的多取代α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02190

文献信息

• US4170609A
  申请人：——

  公开号：US4170609A

  公开（公告）日：1979-10-09
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones through Sequential C–C Coupling and Redox Isomerization
  作者：Hong-Shuang Li、Guili Guo、Rui-Ze Zhang、Fei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02190

  日期：2018.8.17

  A novel Rh(I)-catalyzed sequential C–C coupling and redox isomerization between allylic alcohols and 1,3-dienes has been accomplished. This versatile protocol provides expeditious access to a broad range of polysubstituted α,β-unsaturated ketones with excellent atom economy and regioselectivity.

  新型的Rh（I）催化的顺序C–C偶联和烯丙醇与1,3-二烯之间的氧化还原异构化已经完成。这种通用的协议可快速提供多种具有优异原子经济性和区域选择性的多取代α，β-不饱和酮。
• Stereoselective acyclic enolate formation via conjugate reduction: correlation with enone conformational preferences
  作者：A. Richard Chamberlin、Siegfried H. Reich

  DOI：10.1021/ja00291a071

  日期：1985.3

  La reduction conjuguee d'enones acycliques peut fournir les enolates regio- et stereochimiquement definis qui ne sont pas obtenus selectivement par d'autres methodes

  La Reduction conjuguee d'enones acycliques peut Fournir les enolates regio-etstereochimiquement definis quin pas obtenus selectionment par d'autres methodes