α-acetoxy-p-(trifluoromethyl)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-acetoxy-p-(trifluoromethyl)acetophenone
• 英文别名: 2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl acetate；Ethanone, 2-(acetyloxy)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；[2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: QWIXQIPYBXOMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetoxy-p-(trifluoromethyl)acetophenone 在 potassium penicillin V 作用下， 生成 potassium 2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME

  摘要：

  由式XI表示的杂环化合物，其药用盐、溶剂合物，或其药用盐的溶剂合物，以及其用途和含有该化合物的组合物。该化合物在结构上是新颖的，并具有良好的STAT5抑制活性。

  公开号：

  EP3960736A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-[4-(三氟甲基)苯基]乙烯基]乙酰胺 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到α-acetoxy-p-(trifluoromethyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation of enamides for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Ming Chen、Wei Zhang、Zhi-Hui Ren、Wen-Yun Gao、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-016-0478-3

  日期：2017.6

  is a fundamental concept in organic chemistry, which provides an alternative strategy for the synthesis of target compounds which were not easily accessible by conventional methods. Herein, a mild and efficient PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation reactions of enamides was developed for the synthesis of α-acetoxy ketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and affords α-acetoxy

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。
• The reaction of terminal alkynes with PhI(OAc)2: a convenient procedure for the preparation of α-acyloxy ketones
  作者：Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.081

  日期：2009.10

  Treatment of terminal alkynes with PhI(OAc)(2) in different acids at 70 degrees C provided the corresponding alpha-acyloxy ketones in good to excellent yields. A plausible mechanism has been proposed based on the experimental results. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel and efficient transformation of enamides into α-acyloxy ketones via an acyl intramolecular migration process
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Jinhui Cao、Xingxing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ob02002j

  日期：——

  Hydrogen peroxide and anhydride mediated transformation of enamides to afford substituted α-acyloxy ketones is described. This transition-metal-free cascade reaction has a broad substrate scope and high efficiency. The acyl intramolecular migration procedure successfully achieved this acyloxylation process under mild conditions and increased the atom efficiency.

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。