N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine；TQEN；N,N,N',N'-tetrakis(quinolin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₄₂H₃₆N₆
• 分子量: 624.788
• InChiKey: UMUDCYCMHSGGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine 、 zinc(II) perchlorate 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [Zn(TQEN)](ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent zinc ion sensor

  摘要：

  由以下一般式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2、R3和R4分别表示可被取代的2-喹啉基团、可被取代的1-异喹啉基团或可被取代的3-异喹啉基团；m、n、p和q独立地表示1或2；L表示单键，或具有1至5个碳原子的烷基基团，其中该烷基基团可能在主链中含有一个或多个杂原子，并且可能在主链上具有一个或多个取代基，该化合物可用作荧光锌离子传感器。

  公开号：

  US20050182253A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 、 乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Tetrakis(2-quinolinylmethyl)ethylenediamine (TQEN) as a new fluorescent sensor for zinc

  摘要：

  一种新型锌荧光传感器--N,N,N′,N′-四(2-喹啉甲基)乙二胺（TQEN）--能与 1 个等量的锌离子结合，该传感器的制备和表征已完成。在 317 纳米波长的激发下，与锌结合的 TQEN 发出 383 纳米波长左右的荧光，而游离的 TQEN 则发出非常微弱的荧光。紫外可见光谱和 1H NMR 光谱的变化也检测到了 TQEN 与锌离子的结合。通过 X 射线晶体学测定了锌与 TQEN 复合物的晶体结构，并与 TPEN-Zn 复合物（TPEN = N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)乙二胺）的晶体结构进行了比较。TQEN 与锌离子的结合亲和力非常高（在 dmf 水溶液中 Kd < 1 µM）。竞争实验表明，TQEN 与锌离子的结合亲和力低于母体强金属离子螯合剂 TPEN，与 EGTA（EGTA = 乙二醇-双（2-氨基甲基）-N,N,N′,N′-四乙酸）相当。

  DOI：

  10.1039/b411924j

文献信息

• Quinoline-based fluorescent zinc sensors with enhanced fluorescence intensity, Zn/Cd selectivity and metal binding affinity by conformational restriction
  作者：Yuji Mikata、Yumi Sato、Saaya Takeuchi、Yasuko Kuroda、Hideo Konno、Satoshi Iwatsuki

  DOI：10.1039/c3dt50719j

  日期：——

  Two cyclohexanediamine-based tetrakisquinoline derivatives, N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-trans-1,2-cyclohexanediamine (TQDACH) and N,N,N′,N′-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-trans-1,2-cyclohexanediamine (1-isoTQDACH), have been prepared and their zinc-induced fluorescent response was investigated. In DMF–H2O (1 : 1) solution, TQDACH exhibits increase of fluorescence at 455 nm in the presence of 1 eq. of zinc ion (λex = 317 nm, ϕ = 0.010). Similarly, 1-isoTQDACH exhibited fluorescence enhancement upon binding with zinc (λex = 325 nm, λem = 352 and 475 nm, ϕ = 0.032). The fluorescence intensity ratio induced by cadmium relative to zinc (ICd/IZn) for these 1,2-cyclohexanediamine probes is lower than those for the corresponding ethylenediamine derivatives, TQEN and 1-isoTQEN. Crystal structures of the zinc and cadmium complexes of TQDACH and 1-isoTQDACH reveal the superior metal binding ability of the 1,2-cyclohexanediamine and isoquinoline moieties in comparison to ethylenediamine and quinoline. The conformational restriction afforded by the 1,2-cyclohexanediamine skeleton upon zinc binding leads to enhanced fluorescence intensity and strong metal binding affinity.

  两种基于环己二胺的四喹啉衍生物，N,N,N',N'-四(2-喹啉基甲基)-反式-1,2-环己二胺(TQDACH)和N,N,N',N'-四(1-异喹啉基甲基) ）-反式-1,2-环己烷二胺（1-isoTQDACH）已被制备并研究了它们的锌诱导荧光响应。在 DMF–H2O (1 : 1) 溶液中，TQDACH 在 1 eq. 存在的情况下在 455 nm 处表现出荧光增强。锌离子 (λex = 317 nm, phi = 0.010)。同样，1-isoTQDACH 在与锌结合后表现出荧光增强（λex = 325 nm，λem = 352 和 475 nm，φ = 0.032）。这些 1,2-环己二胺探针的镉相对于锌诱导的荧光强度比 (ICd/IZn) 低于相应的乙二胺衍生物 TQEN 和 1-isoTQEN 的荧光强度比。 TQDACH 和 1-isoTQDACH 的锌镉配合物的晶体结构表明，与乙二胺和喹啉相比，1,2-环己二胺和异喹啉部分具有优异的金属结合能力。 1,2-环己二胺骨架在锌结合时所提供的构象限制导致荧光强度增强和金属结合亲和力增强。
• US7541467B2
  申请人：——

  公开号：US7541467B2

  公开（公告）日：2009-06-02
• Fluorescent zinc ion sensor
  申请人：Yano Shigenobu

  公开号：US20050182253A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 independently represent 2-quinolyl group which may be substituted, 1-isoquinolyl group which may be substituted, or 3-isoquinolyl group which may be substituted; m, n, p, and q independently represent 1 or 2; and L represents a single bond, or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms wherein said alkylene group may contain one or more heteroatoms in the main chain, and may have one or more substituents on the main chain, which is useful as a fluorescent zinc ion sensor.

  由以下一般式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2、R3和R4分别表示可被取代的2-喹啉基团、可被取代的1-异喹啉基团或可被取代的3-异喹啉基团；m、n、p和q独立地表示1或2；L表示单键，或具有1至5个碳原子的烷基基团，其中该烷基基团可能在主链中含有一个或多个杂原子，并且可能在主链上具有一个或多个取代基，该化合物可用作荧光锌离子传感器。
• Tetrakis(2-quinolinylmethyl)ethylenediamine (TQEN) as a new fluorescent sensor for zinc
  作者：Yuji Mikata、Motoko Wakamatsu、Shigenobu Yano

  DOI：10.1039/b411924j

  日期：——

  A new fluorescent sensor for zinc that binds 1 equivalent of zinc ion, N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine (TQEN), has been prepared and characterized. Zinc-bound TQEN exhibits fluorescence around 383 nm upon excitation at 317 nm, while free TQEN emits very weak fluorescence. UV-Vis and 1H NMR spectral changes also detected the binding of TQEN with zinc ion. The crystal structure of zinc complex with TQEN was determined by X-ray crystallography and compared with that of the TPEN–Zn complex (TPEN = N,N,N′,N′-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine). The binding affinity of TQEN with zinc ion is very high (Kd < 1 µM in aqueous dmf solution). Competition experiments reveal that the zinc-binding affinity of TQEN is lower than the parent, strong metal ion chelator TPEN, and comparable to EGTA (EGTA = ethylene glycol-bis(2-aminomethyl)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid).

  一种新型锌荧光传感器--N,N,N′,N′-四(2-喹啉甲基)乙二胺（TQEN）--能与 1 个等量的锌离子结合，该传感器的制备和表征已完成。在 317 纳米波长的激发下，与锌结合的 TQEN 发出 383 纳米波长左右的荧光，而游离的 TQEN 则发出非常微弱的荧光。紫外可见光谱和 1H NMR 光谱的变化也检测到了 TQEN 与锌离子的结合。通过 X 射线晶体学测定了锌与 TQEN 复合物的晶体结构，并与 TPEN-Zn 复合物（TPEN = N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)乙二胺）的晶体结构进行了比较。TQEN 与锌离子的结合亲和力非常高（在 dmf 水溶液中 Kd < 1 µM）。竞争实验表明，TQEN 与锌离子的结合亲和力低于母体强金属离子螯合剂 TPEN，与 EGTA（EGTA = 乙二醇-双（2-氨基甲基）-N,N,N′,N′-四乙酸）相当。