4'-(tetrahydropyran-2-yloxy)biphenyl-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(tetrahydropyran-2-yloxy)biphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-(Tetrahydropyran-2-yloxy)biphenyl-4-carbaldehyde；4-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: PVGRMKRISBQOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(tetrahydropyran-2-yloxy)biphenyl-4-carbaldehyde 在 cesium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,4R)-2-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)methylene-p-methan-3-one
  参考文献：
  名称：

  New (1R,4R)-2-arylidene-p-menthan-3-ones with a bridging ester group in the arylidene fragment. Synthesis and behavior in liquid-crystalline systems

  摘要：

  (1R,4R)-2-(4-羟基苯甲基)-和(1R,4R)-2-(4'-羟基二苯基-4-基)甲基-p-薄荷烷-3-酮是通过(-)-薄荷酮与4-羟基苯甲醛和4'-羟基-4-甲酰二苯基的O-四氢吡喃-2-基衍生物在DMSO基介质中缩合，随后去除保护基团而合成的。这些酚衍生物与4-烷基苯甲酸、4-烷氧基苯甲酸、陷阱-4-烷基环己烷-4-羧酸以及4'-烷基二苯基-4-羧酸的反应生成了三类新的手性酯。含有三苯环肉桂基结构的这些衍生物被发现具有液晶性质。基于偏光显微镜、差示扫描量热法和小角X射线散射法的研究结果，讨论了这些化合物的特征。发现研究中的介晶化合物可以在较宽的温度范围内形成一个层状A介晶相、扭曲晶界介晶相(TGBA)以及蓝相。当某些手性化合物溶解于4'-氰基-4-戊基二苯基中时，观察到较高的扭曲力和对介晶相的热稳定效应。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000012363.37580.30
• 作为产物：
  描述：

  2-对溴苯氧基四氢吡喃 、 4-甲酰基苯硼酸 、 Tripotassium;phosphate 、 乙酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the title compound as a white powder (1.49 g)的产率得到4'-(tetrahydropyran-2-yloxy)biphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6,7-dihydroimidazo [2,1-b] [1,3]oxazine bactericides

  摘要：

  本发明提供了一种新型的6,7-二氢咪唑[2,1-b][1,3]噁嗪化合物，具有对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸性革兰氏阳性杆菌的优异杀菌作用。具体而言，本发明提供了下式（1）表示的化合物或其盐，其中R1表示四氢异喹啉基、四氢喹啉基、四氢苯并氮杂环庚基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲哚基、异吲哚啉基、萘基、喹啉基、苯基、联苯基或吡啶基，这些基团可以选择性地被取代，其中由R1表示的苯基、联苯基和吡啶基可以通过连接基直接或经过至少选择自四氢吡啶基、二氮杂环庚基、二氮杂双环庚基、四氢三唑吡嗪基、四氢咪唑吡嗪基、氮杂双环辛基、噁唑基、哌嗪基、哌啶基、噻唑基等基团中至少一个取代基进行取代；R2表示氢或低碳基。本发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US09051333B2

文献信息

• 6,7-DIHYDROIMIDAZO [2,1-b] [1,3]OXAZINE BACTERICIDES
  申请人：Kawano Yoshikazu

  公开号：US20140031342A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention provides a novel 6,7-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazine compound that has excellent bactericidal action against tubercle bacilli, multidrug-resistant tubercle bacilli, and atypical acid-fast bacilli. Specifically, the present invention provides a compound represented by Formula (1): or a salt thereof, wherein R 1 represents tetrahydroisoquinolyl, tetrahydroquinolyl, tetrahydrobenzoazepinyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, indolyl, isoindolinyl, naphthyl, quinolyl, phenyl, biphenylyl, or pyridyl, these groups being optionally substituted, the phenyl, biphenylyl, and pyridyl represented by R 1 each being substituted directly or via a linker with at least one group selected from the group consisting of tetrahydropyridyl, diazepanyl, diazabicycloheptanyl, tetrahydrotriazolopyrazinyl, tetrahydroimidazopyrazinyl, azabicyclooctanyl, oxazolyl, piperazinyl, piperidyl, thiazolyl, and the like, each of these groups being optionally substituted; and R 2 represents hydrogen or lower alkyl. The present invention further provides a pharmaceutical composition containing the above.

  本发明提供了一种新型的6,7-二氢咪唑[2,1-b][1,3]噁嗪化合物，该化合物对结核杆菌、多重耐药结核杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。具体而言，本发明提供了一个由式（1）表示的化合物或其盐，其中R1表示四氢异喹啉基、四氢喹啉基、四氢苯并氮杂环庚基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲哚基、异吲哚啉基、萘基、喹啉基、苯基、联苯基或吡啶基，这些基团可以被替代，其中R1所表示的苯基、联苯基和吡啶基可以通过连接基直接或经过连接基与选自四氢吡啶基、二氮杂环庚基、二氮杂双环庚基、四氢三唑吡嗪基、四氢咪唑吡嗪基、氮杂双环辛基、噁唑基、哌嗪基、哌啶基、噻唑基等基团中的至少一个基团取代，其中这些基团可以被替代；而R2表示氢或低碳基。本发明还提供了一种包含上述化合物的药物组合物。
• 6,7-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B][1,3]OXAZINE BACTERICIDES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2697232B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• US9051333B2
  申请人：——

  公开号：US9051333B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• New (1R,4R)-2-arylidene-p-menthan-3-ones with a bridging ester group in the arylidene fragment. Synthesis and behavior in liquid-crystalline systems
  作者：V. V. Vashchenko、L. A. Kutulya、M. N. Pivnenko、N. I. Shkolnikova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012363.37580.30

  日期：2003.11

  (1R,4R)-2-(4-Hydroxybenzylidene)- and (1R,4R)-2-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)methylene-p-menthan-3-ones were synthesized by condensation of (-)-menthone with O-tetrahydropyran-2-yl derivatives of 4-hydroxybenzaldehyde and 4'-hydroxy-4-formylbiphenyl, respectively, in a DMSO-base medium followed by the removal of the protective group. The reactions of these hydroxy derivatives with 4-alkylbenzoic, 4-alkyloxybenzoic, traps-4-alkylcyclohexane-4-carboxylic, and 4'-alkylbiphenyl-4-carboxylic acids afforded three series of new chiral esters. Compounds containing the arylidene moiety with three benzene rings were found to exhibit liquid-crystalline properties. The characteristic features of these compounds are discussed based on the results of studies by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry, and small-angle X-ray scattering. It was found that the mesomorphic compounds under study can form a smectic A mesophase, twist grain boundary mesophases (TGBA), and blue phases in a wide temperature range. Upon dissolution of certain of chiral compounds in 4'-cyano-4-pentylbiphenyl, a rather high twisting power and the thermal stabilizing effect on mesophases were observed.

  (1R,4R)-2-(4-羟基苯甲基)-和(1R,4R)-2-(4'-羟基二苯基-4-基)甲基-p-薄荷烷-3-酮是通过(-)-薄荷酮与4-羟基苯甲醛和4'-羟基-4-甲酰二苯基的O-四氢吡喃-2-基衍生物在DMSO基介质中缩合，随后去除保护基团而合成的。这些酚衍生物与4-烷基苯甲酸、4-烷氧基苯甲酸、陷阱-4-烷基环己烷-4-羧酸以及4'-烷基二苯基-4-羧酸的反应生成了三类新的手性酯。含有三苯环肉桂基结构的这些衍生物被发现具有液晶性质。基于偏光显微镜、差示扫描量热法和小角X射线散射法的研究结果，讨论了这些化合物的特征。发现研究中的介晶化合物可以在较宽的温度范围内形成一个层状A介晶相、扭曲晶界介晶相(TGBA)以及蓝相。当某些手性化合物溶解于4'-氰基-4-戊基二苯基中时，观察到较高的扭曲力和对介晶相的热稳定效应。
• 6,7-dihydroimidazo [2,1-b] [1,3]oxazine bactericides
  申请人：Kawano Yoshikazu

  公开号：US09051333B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The present invention provides a novel 6,7-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazine compound that has excellent bactericidal action against tubercle bacilli, multidrug-resistant tubercle bacilli, and atypical acid-fast bacilli. Specifically, the present invention provides a compound represented by Formula (1): or a salt thereof, wherein R1 represents tetrahydroisoquinolyl, tetrahydroquinolyl, tetrahydrobenzoazepinyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, indolyl, isoindolinyl, naphthyl, quinolyl, phenyl, biphenylyl, or pyridyl, these groups being optionally substituted, the phenyl, biphenylyl, and pyridyl represented by R1 each being substituted directly or via a linker with at least one group selected from the group consisting of tetrahydropyridyl, diazepanyl, diazabicycloheptanyl, tetrahydrotriazolopyrazinyl, tetrahydroimidazopyrazinyl, azabicyclooctanyl, oxazolyl, piperazinyl, piperidyl, thiazolyl, and the like, each of these groups being optionally substituted; and R2 represents hydrogen or lower alkyl. The present invention further provides a pharmaceutical composition containing the above.

  本发明提供了一种新型的6,7-二氢咪唑[2,1-b][1,3]噁嗪化合物，具有对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸性革兰氏阳性杆菌的优异杀菌作用。具体而言，本发明提供了下式（1）表示的化合物或其盐，其中R1表示四氢异喹啉基、四氢喹啉基、四氢苯并氮杂环庚基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲哚基、异吲哚啉基、萘基、喹啉基、苯基、联苯基或吡啶基，这些基团可以选择性地被取代，其中由R1表示的苯基、联苯基和吡啶基可以通过连接基直接或经过至少选择自四氢吡啶基、二氮杂环庚基、二氮杂双环庚基、四氢三唑吡嗪基、四氢咪唑吡嗪基、氮杂双环辛基、噁唑基、哌嗪基、哌啶基、噻唑基等基团中至少一个取代基进行取代；R2表示氢或低碳基。本发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。