3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₁₁S
• 分子量: 500.568
• InChiKey: DZAOLYAFNKNTJU-ZKTTVSFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 Resin-OH^- 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct targeted glycation of the free sulfhydryl group of cysteine residue (Cys-34) of BSA. Mapping of the glycation sites of the anti-tumor Thomsen-Friedenreich neoglycoconjugate vaccine prepared by Michael addition reaction

  摘要：

  我们在本手稿中介绍了汤姆森-弗里登莱希抗原-BSA 疫苗（TF 抗原：BSA）的确切糖化位点特征，该疫苗是利用亲电受体糖类抗原与 BSA 的亲核硫醇和 L-赖氨酸ε-氨基之间的迈克尔加成反应，并采用不同的连接条件制备而成的。在 TF 抗原与蛋白质的比例为 2:1 和 8:1 时，对制备的新甘糖共轭物进行基质激光解吸电离飞行时间质谱分析，可分别观察到每种新甘糖共轭物的质子化分子：[M + H]+ 在 m/z 67 599 和 70 905。通过测量这些分子量，我们可以准确地确认这两种合成疫苗的碳水化合物与蛋白质的比例。结果发现，TF 抗原与 BSA 的比例分别为 2:1 和 8:1，二者十分接近。通过胰蛋白酶消化和液相色谱-电喷雾离子化质谱法，我们确定了一系列释放的糖肽和肽片段。随后，我们利用低能碰撞解离串联质谱法进行了新测序，从而揭示了这些新糖结合疫苗的精确糖化位点。最后，我们为 TF 抗原与 BSA 比率为 2:1 的合成糖结合疫苗分别鉴定出了三个诊断性和特征性糖化肽，而为 TF 与 BSA 比率为 8:1 的合成糖结合疫苗鉴定出了一系列共 14 个糖化肽。这些新糖类共轭物占据位点的净增加是由于合成碳水化合物抗原与蛋白质载体的化学连接过程中产生了大量糖化形式。Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jms.3448
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N‘-bis(Acrylamido)acetic Acid-Based T-Antigen Glycodendrimers and Their Mouse Monoclonal IgG Antibody Binding Properties

  摘要：

  Novel glycodendrimers based on N,N'-bis(acrylamido)acetic acid core with valencies between two and six were synthesized. The breast cancer-associated T-antigen carbohydrate marker, (beta -Gal-(1 -3)-alpha -GalNAc-OR), was then conjugated by (i) 1,4-conjugate addition of thiolated T-antigen to the N-acrylamido dendritic cores and by (ii) amide bond formation between an acid derivative of the T-antigen and the polyamino dendrimers. The protein-binding ability of these new glycodendrimers was fully demonstrated by turbidimetric analysis and by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) using peanut lectin from Arachis hypogaea and a mouse monoclonal antibody (MAb) FAA-J11 (IgG3). When tested as inhibitors of binding between: MAb and a polymeric form of the T-antigen (T-antigen-co-polyacrylamide) used as a coating antigen, di(17), tetra- (20), hexa- (21.), and tetravalent (22) dendrimers showed IC50 values of 174, 19, 48, and 18 nM, respectively. Two tetramers showed 120- to similar to 128-fold increased inhibitory properties over the monovalent antigen 6 used as a standard (IC50 2.3 mM). Heterobifunctional glycodendrimer bearing a biotin probe was also prepared for cancer cell labeling.

  DOI：

  10.1021/ja002596w