乙酸(4-硝基咪唑-1-基)甲酯 | 5709-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙酸(4-硝基咪唑-1-基)甲酯
• 英文名称: acetic acid (4-nitroimidazol-1-yl)methyl ester
• 英文别名: 1-acetoxymethyl-4-nitro-1H-imidazole；1-acetoxymethyl-4-nitro-1H-imidazole；1-acetoxymethyl-4-nitroimidazole；1-Acetoxymethyl-4-nitro-imidazol；(4-Nitroimidazol-1-yl)methyl acetate
• CAS: 5709-48-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• 分子量: 185.139
• InChiKey: RCIOGWIAQZYOJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C
• 沸点：
  386.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸(4-硝基咪唑-1-基)甲酯 生成 1-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1-alkyl-5-nitroimidazoles

  摘要：

  制备1-烷基-5-硝基咪唑的过程如下：反应烷基硫酸酯与一般式为的咪唑衍生物在有机溶剂中反应，然后水解或醇解得到产物。在式（I）和（II）中，R代表氢、未取代或取代的烷基、芳基或环烷基。在式（I）中，R.sub.1代表烷基。在式（II）中，X代表可通过水解或醇解去除的基团。

  公开号：

  US04925949A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-硝基-3H-咪唑 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 90.0h， 以83%的产率得到乙酸(4-硝基咪唑-1-基)甲酯
  参考文献：
  名称：

  Routes toN-vinyl-nitroimidazoles andN-vinyl-deazapurines

  摘要：

  AbstractThe preparations of 4‐ and 5‐nitro‐1‐vinylimidazole (2 and 7) are described. Selective reduction of the nitro group using Fe/dil.HCl is achieved for the 4‐nitro derivative but this is not effective when ethoxymethylenemalononitrile is used to trap the amine. For 5‐nitroimidazole studies the N‐vinyl substituent is kept masked as a 2‐chloroethyl group, which remains unchanged during catalytic reduction of the nitro function (Pd/C), and is revealed by HCl elimination at a later stage. In this way, the 1‐deazapurine 13 and the tricyclic derivative 14 have been prepared.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410508

文献信息

• New view of acylase promiscuity: An extended study on the acylase-catalyzed Markovnikov addition
  作者：Bo-Kai Liu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xin-Zhi Chen、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.08.002

  日期：2011.12

  to be able to catalyze Markovnikov addition of N-heterocycles to vinyl esters recently. Some interesting and unexplainable observations drew our attention, and the acylase-catalyzed Markovnikov addition was investigated further in this paper. We detected an acylation product in the reaction and found that acetaldehyde was able to improve the reaction rate. Moreover, Markovnikov adduct could be formed

  酰基转移酶已经显示出对非天然底物的多种混杂。例如，已经证明酰化酶能够催化N的马尔可夫尼可夫加成。杂环最近成为乙烯基酯。一些有趣且无法解释的发现引起了我们的注意，并且本文进一步研究了酰基转移酶催化的马尔可夫尼可夫加成反应。我们在反应中检测到酰化产物，发现乙醛能够提高反应速率。而且，可以在乙醛存在下，使用乙酸异丙烯酯或2,2,2-三氟乙酸乙酯作为底物，形成马尔可夫尼科夫加合物。基于这些结果，提出了所谓的酰基转移酶催化的马尔可夫尼可夫加成实际上由三个步骤组成，所述三个步骤被确定为酰化，半胱氨酸中间体形成和酯交换。该发现表明，添加马尔可夫尼科夫的酰基转移酶是伪混杂的。
• Al-Shaar, Adnan H. M.; Gilmour, David W.; Lythgoe, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2779 - 2788
  作者：Al-Shaar, Adnan H. M.、Gilmour, David W.、Lythgoe, David J.、McClenaghan, Ian、Ramsden, Christopher A.

  DOI：——

  日期：——
• US4925951A
  申请人：——

  公开号：US4925951A

  公开（公告）日：1990-05-15
• US4925949A
  申请人：——

  公开号：US4925949A

  公开（公告）日：1990-05-15
• US4925950A
  申请人：——

  公开号：US4925950A

  公开（公告）日：1990-05-15