4'-α-methylhydroxyl-2'-deoxy-2’-fluorouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-α-methylhydroxyl-2'-deoxy-2’-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R)-3-fluoro-4-hydroxy-5,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 276.221
• InChiKey: RTHLLZOQCGMVMS-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 草酰氯 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4'-α-methylhydroxyl-2'-deoxy-2’-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  探索非典型的氟氢键及其对核苷构象的影响

  摘要：

  氟作为氢键受体的能力已经争论了很多年。短时间的氢氟接触被认为在稳定某些复杂的超分子系统中起着关键作用。为了直接探查氟氢键的存在，我们对一系列C2'-氟化核苷进行了NMR光谱和计算建模。具体来说，量子力学/分子力学（QM / MM）分析和[ 19 F，1 H] HMBC NMR实验提供了2'-F，4'-C-中C–H⋅⋅⋅F氢键的直接证据。 α-烷基核糖核苷类似物。QTAIM和NBO分析也支持了这种相互作用，这证实了C-H⋅⋅⋅F相互作用的键临界点（0.74 kcal mol -1）。相反，尽管对2'-脱氧-2'-氟-阿拉伯糖核苷的构象分析和NMR实验表明2'-氟与核碱基的H6 / 8质子非常接近，但分子模拟并未提供C的证据。 -H⋅⋅⋅F氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201803940

文献信息

• US9815864B2
  申请人：——

  公开号：US9815864B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• Exploring Atypical Fluorine-Hydrogen Bonds and Their Effects on Nucleoside Conformations
  作者：Daniel O'Reilly、Robin S. Stein、Mihai Burai Patrascu、Sunit Kumar Jana、Jerry Kurian、Nicolas Moitessier、Masad J. Damha

  DOI：10.1002/chem.201803940

  日期：2018.11.2

  C−H⋅⋅⋅F hydrogen bond in a 2′‐F,4′‐C‐α‐alkyl‐ribonucleoside analogue. This interaction was also supported by QTAIM and NBO analyses, which confirmed a bond critical point for the C−H⋅⋅⋅F interaction (0.74 kcal mol−1). In contrast, although conformational analysis and NMR experiments of 2′‐deoxy‐2′‐fluoro‐arabinonucleosides indicated a close proximity between the 2′‐fluorine and the H6/8 protons of the

  氟作为氢键受体的能力已经争论了很多年。短时间的氢氟接触被认为在稳定某些复杂的超分子系统中起着关键作用。为了直接探查氟氢键的存在，我们对一系列C2'-氟化核苷进行了NMR光谱和计算建模。具体来说，量子力学/分子力学（QM / MM）分析和[ 19 F，1 H] HMBC NMR实验提供了2'-F，4'-C-中C–H⋅⋅⋅F氢键的直接证据。 α-烷基核糖核苷类似物。QTAIM和NBO分析也支持了这种相互作用，这证实了C-H⋅⋅⋅F相互作用的键临界点（0.74 kcal mol -1）。相反，尽管对2'-脱氧-2'-氟-阿拉伯糖核苷的构象分析和NMR实验表明2'-氟与核碱基的H6 / 8质子非常接近，但分子模拟并未提供C的证据。 -H⋅⋅⋅F氢键。