3-(3-indolyl)-1,3-diphenylpropargylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-indolyl)-1,3-diphenylpropargylene
• 英文别名: 3-(1,3-diphenyl-2-propynyl)-1H-indole；3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-1H-indole；3-(1,3-diphenyl-2-propynyl)indole
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: UXKCVNGVROWWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 indium(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到3-(3-indolyl)-1,3-diphenylpropargylene
  参考文献：
  名称：

  溴化铟 (III) 催化 α-芳基取代炔丙醇对杂芳烃体系的快速炔丙基化反应

  摘要：

  在温和条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 存在下，多种杂芳族化合物（如吲哚、咔唑、吡咯和呋喃）与炔丙基醇平滑偶联，以优异的收率和高区域选择性提供完全炔丙基化的杂环。溴化铟 (III) 的使用使该过程简单、方便且实用。炔丙醇的羟基以 SN 2' 方式简单地被亲核试剂取代。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990797

文献信息

• InCl₃-Catalyzed Propargylation of Indoles and Phenols with Propargylic Acetates: Application to the Syntheses of Benzofurans and Naphthofurans
  作者：Li Liu、Yong-Jun Chen、Zhe Liu、Zahid Shafiq、Yan-Chao Wu、Dong Wang

  DOI：10.1055/s-2007-983735

  日期：2007.7

  InCl3-catalyzed propargylation of indoles and phenols was developed. A strategy combining propargylation with intramolecular cyclization was used to easily prepare 2-benzyl-3-arylbenzofurans and -naphthofurans, which are important pharmaceutical intermediates.

  使用InCl3催化的吲哚和苯酚的炔丙基化反应被开发了出来。通过将炔丙基化与分子内环化相结合的策略，易于制备了重要的医药中间体——2-苄基-3-芳基苯并呋喃和萘并呋喃。
• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。
• SnCl₂-Catalyzed Propargylic Substitution of Propargylic Alcohols with Carbon and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Yoshiro Masuyama、Miki Hayashi、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201201673

  日期：2013.5

  higher catalytic activity than tin(II) bromide or iodide in the propargylic substitution of 1-phenyl-2-propyn-1-ol with anisole at 40 °C in CH3NO2. The solubility of tin(II) fluoride in CH3NO2 would have to be extremely low to cause no propargylic substitution. 1-Phenyl-substituted propargylic alcohols readily reacted with all these nucleophiles, whereas 1-(4-cyanophenyl)-2-propyn-1-ol and 1-(pentafluo

  一种弱路易斯酸，氯化锡 (II)，对水和空气不敏感，可用作仲炔醇与碳亲核试剂（如富电子芳烃、杂芳烃和 1,3-二羰基）炔丙基取代的催化剂化合物和氮亲核试剂，如磺酰胺、氨基甲酸酯和甲酰胺，在 40-80 °C 的 CH3NO2 中，在空气中，在 1-苯基-2-炔丙基取代中表现出比溴化锡或碘化锡（II）更高的催化活性propyn-1-ol 和苯甲醚在 40 °C 的 中。氟化锡 (II) 在 中的溶解度必须极低才能不引起炔丙基取代。1-苯基取代的炔丙醇很容易与所有这些亲核试剂反应，而 1-(4-氰基苯基)-2-丙炔-1-醇和 1-(五氟苯基)-2-丙炔-1-醇根本不与1,2, 3-三甲氧基苯甚至在 中回流。1-烷基取代的仲炔醇，1,5-二苯基-1-戊炔-3-醇，经历了 SnCl2 催化的炔烃取代与富电子芳烃和酰胺，尽管即使在 80 °C 的
• PMA-Silica Gel Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Arylpropargyl Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Pabbaraja Srihari、Joolakanti Reddy、Satadru Mandal、Kamani Satyanarayana、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2008-1067083

  日期：——

  PMA-silica gel has been utilized to catalyze efficiently the propargylation of aromatic compounds with arylpropargyl alcohols in the absence of solvent under environmentally benign conditions.

  PMA-硅胶已被用于在环境无害的条件下在无溶剂的情况下有效地催化芳族炔丙醇与芳基炔丙醇的炔丙基化反应。
• Cation-exchange Resin as Efficient, Cost-effective and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 3-Propargylindoles
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. G. K. S. Narayana Kumar、K. V. Raghavendra Rao

  DOI：10.1246/cl.2007.942

  日期：2007.7.5

  Indoles undergo smooth alkylation with propargylic acetates in the presence of Amberlyst A-15® under mild conditions to produce 3-propargylated indoles in excellent yields with high selectivity. This is the first example for the alkylation of indoles with propargylic acetates using the acid catalyst.

  在 Amberlyst A-15® 存在下，吲哚与丙炔基乙酸酯在温和的条件下发生顺畅的烷基化反应，以优异的收率和高选择性生成 3-丙炔基吲哚。这是首个使用酸催化剂使吲哚与丙炔基乙酸酯发生烷基化反应的实例。