3,3'-(1-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 1,1-bis(indol-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethane；3-[1-(1H-indol-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: ISXAONDQQYFTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对硝基苯乙酮 在 三氯异氰尿酸 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到3,3'-(1-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸催化的吲哚反应：在固态条件下快速合成双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双吲哚基）甲烷

  摘要：

  发现三氯异氰尿酸是吲哚与醛/酮的亲电子取代反应的有效催化剂，可提供相应的双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双在室温下通过粉碎活化法在固态条件下生成吲哚基）甲烷，收率很高。这种新方法的显着特征是高转化率，更短的反应时间，更干净的反应曲线以及简单的实验和后处理程序。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.486

文献信息

• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• A simple, direct synthesis of 3-vinylindoles from the carbocation-catalysed dehydrative cross-coupling of ketones and indoles. A combined experimental and computational study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera、Sara Alberti、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.073

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of a library of largely new 3-vinylindoles via a clean dehydrative coupling reaction between ketones and indoles has been developed. Highly stable, non-nucleophilic aryl(2-methylindol-3-yl)methylium salts have been used as efficient Lewis acid catalysts. The advantages of the reaction are the use of equimolar amounts of inexpensive and easily available reagents, the low catalyst amount

  已经开发了通过酮和吲哚之间的干净的脱水偶联反应直接合成大部分新的3-乙烯基吲哚的文库。高度稳定的非亲核芳基（2-甲基吲哚-3-基）甲基鎓盐已被用作有效的路易斯酸催化剂。该反应的优点是使用等摩尔量的廉价且容易获得的试剂，低催化剂量，高原子效率，仅产生一分子的副产物水以及温和的反应条件。对两个特定反应机理实例的计算研究表明，空间效应和电子效应均会严重影响最终产物的性质，无论是否存在吲哚第2位。
• 一种双吲哚苯乙烷类化合物的制备方法
  申请人：黄山金石木塑料科技有限公司

  公开号：CN113292475A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种双吲哚苯乙烷类化合物的制备方法。本发明所述双吲哚苯乙烷类化合物的制备方法，以苯乙酮类化合物与吲哚类化合物为原料，以二卤海因作为催化剂进行催化反应，有效克服了苯乙酮类化合物位阻大难反应导致产物收率较低的问题，在较为温和的反应条件下，实现了高效、高收率制备双吲哚苯乙烷类化合物；而且，整个反应体系的成分较为简单，有利于后处理步骤的进行。
• Condensation reactions of indole with acetophenones affording mixtures of 3,3-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1<i>H</i>-indoles) and 1,2,3,4-tetrahydro-3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-1-methyl-1,3-diphenylcyclopent[<i>b</i>]indoles
  作者：Wayland E. Noland、Christopher D. Brown、Rodney D. DeKruif、Nicholas P. Lanzatella、Siming M. Gao、Abigail E. Zabronsky、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1080/00397911.2018.1460760

  日期：2018.7.18

  Abstract Condensation of indole 1a with eight acetophenones 8a–h in ethanolic HCl afforded the corresponding mixtures of condensation products: 3,3-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indoles) 11a–h (2:1 condensation of indole:acetophenone, –H2O) and diastereomers of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1,3-diphenylcyclopent[b]indoles 12a–h and 13a–h (2:2 condensation of indole:acetophenone

  摘要 吲哚 1a 与八个苯乙酮 8a-h 在乙醇 HCl 中缩合得到相应的缩合产物混合物：3,3-(1-苯基乙烷-1,1-二基)双 (1H-吲哚) 11a-h (2:1吲哚的缩合：苯乙酮，-H2O) 和取代的 1,2,3,4-四氢-3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1,3-diphenylcyclopent[b]indoles 12a-的非对映异构体的缩合h 和 13a–h（吲哚：苯乙酮，–2 的 2:2 缩合）。通过1H NMR分析每种混合物。使用取代的吸电子苯乙酮有利于形成 2:1 的缩合产物，而使用取代的给电子苯乙酮有利于形成 2:2 的缩合产物。提高反应温度会产生更高的 2:2 缩合产率，但温度高于 40 °C 是不利的，会产生复杂的焦油混合物。图形概要
• Intra- and Intermolecular Reactions of Indoles with Alkynes Catalyzed by Gold
  作者：Catalina Ferrer、Catelijne H. M. Amijs、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200601324

  日期：2007.2.2

  Indoles react intramolecularly with alkynes in the presence of gold catalysts to give from six- to eight-membered-ring annulated compounds. The cationic Au(I) complex [Au(PC(6)H(4)(o-Ph)}(tBu)(2))(NCMe)]SbF(6) is the best catalyst for the formation of six- and seven-membered rings by 6-endo-dig, 6-exo-dig, and 7-exo-dig cyclizations. Indoloazocines are selectively obtained with AuCl(3) as catalyst

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。