N-(3′-fluorophenyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(3′-fluorophenyl)indole
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-1H-indole；1-(3-fluorophenyl)indole
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: IVYJWNRAYIBBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3′-fluorophenyl)indole 在 silver tetrafluoroborate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 2,2,2-三氟乙醇 、 copper diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1-(3-fluorophenyl)-3-pivaloyl-1H-indol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  扩大 C-H 活化中炔烃的范围：弱螯合辅助钴催化通过炔丙醚 C-O 键断裂合成吲哚 C(4)-丙烯酮

  摘要：

  在此，我们报道了使用 C-H 键激活策略轻松合成吲哚 C(4)-丙烯酮。对于这种转化，不对称炔烃（苯乙炔基醚）在钴（III）催化剂存在下可以有效地发挥作用。在此过程中，炔烃在原位生成水的存在下被氧化，这是该方法的关键步骤，三氟乙醇是该方法的水源。新戊酰导向基团有效螯合生成钴环中间体，并通过高分辨率质谱 (HRMS) 进行检测。此外，双(2,2,2-三氟乙基)醚的形成已被证实并使用19 F NMR 进行定量。此外，通过对α,β-不饱和酮部分进行Nazarov环化和共轭加成，证明了所得吲哚C(4)-丙烯酮产品的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00389
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 间氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(3′-fluorophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  使用铜/甘油作为温和高效的可回收催化体系，使吲哚与芳基卤化物进行N-芳基化

  摘要：

  通过使用甘油作为绿色可循环溶剂和DMSO作为添加剂，已开发出一种简单，有效且便宜的铜催化方案，用于将吲哚与芳基卤化物进行交叉偶联。反应在低催化剂负载下进行，以良好至优异的产率提供各种N-芳基吲哚。将该铜/甘油混合物循环使用多达四次，而其催化活性没有任何损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.053

文献信息

• Convenient Syntheses of Benzo-Fluorinated Dibenz[<i>b</i>,<i>f</i>]azepines: Rearrangements of Isatins, Acridines, and Indoles
  作者：Emma-Claire Elliott、Elizabeth R. Bowkett、James L. Maggs、John Bacsa、B. Kevin Park、Sophie L. Regan、Paul M. O’Neill、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1021/ol202318w

  日期：2011.10.21

  Efficient procedures for the synthesis of benzo-fluorinated dibenz[b,f]azepines (iminostilbenes) from fluorinated isatins or indoles using a number of ring-expansion reactions are described. A range of mono- and difluorinated analogues is accessible, and the syntheses can deliver gram quantities of the final products, which are precursors of fluoro analogues of the important anticonvulsant carbamazepine

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。
• <scp>l</scp>-Proline Promoted Ullmann-Type Coupling Reactions of Aryl Iodides with Indoles, Pyrroles, Imidazoles or Pyrazoles
  作者：Dawei Ma、Qian Cai

  DOI：10.1055/s-2003-44995

  日期：——

  The Ullmann-type coupling reactions of aryl iodides and several nitrogen heterocycles occur at 80-90 °C with L-proline as additive, giving N-arylpyrroles, N-arylindoles, N-arylimidazoles, and N-pyrazoles in good to excellent yields.

  芳基碘化物和几个氮杂环的 Ullmann 型偶联反应在 80-90 °C 下发生，L-脯氨酸作为添加剂，得到 N-芳基吡咯、N-芳基吲哚、N-芳基咪唑和 N-吡唑，产率良好至极好。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative N-Arylation of Indole-2-carboxylic Acids
  作者：Yan Zhang、Zhe-Yao Hu、Xin-Chang Li、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-0037-1611946

  日期：2019.4

  Abstract A novel decarboxylative N-arylation of indole-2-carboxylic acids with aryl halides is developed. The reaction proceeds efficiently in the presence of Cu2O as the catalyst to give the corresponding N-aryl indoles in high yields. This synthetic method shows good functional group tolerance and offers an alternative route to construct N-aryl indoles. A novel decarboxylative N-arylation of indole-2-carboxylic

  摘要 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。
• Convenient syntheses of halo-dibenz[b,f]azepines and carbamazepine analogues via N-arylindoles
  作者：Emma-Claire Elliott、James L. Maggs、B. Kevin Park、Paul M. O'Neill、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c3ob41252k

  日期：——

  naturally sought short and efficient methods for our target compounds. In the following report we present an effective two-step synthesis of a range of dibenz[b,f]azepines from appropriate indoles via N-arylation, then acid-catalysed rearrangement, with a critical analysis of other approaches. We showed earlier that this route was effective for fluoro analogues and here present a broader review of its

  具有单一10,11键的dibenz [ b，f ]氮杂杂环系统和相关分子是处方明确的药物分子的重要模板，尤其是卡马西平（抗惊厥药），氯米帕明和丙咪嗪（抗抑郁药）。我们结合代谢和免疫学研究，合成了一系列卤代卡马西平类似物，作为结构代谢和超敏作用的探针，并已发表了有关其代谢行为的文章。尽管可以通过多种合成途径获得此类类似物，但我们自然地为我们的目标化合物寻求了简便而有效的方法。在下面的报告中，我们介绍了从适当的吲哚类化合物合成一系列dibenz [ b，f ] azepines的有效两步法通过N-芳基化，然后进行酸催化重排，并对其他方法进行严格分析。较早前我们表明，该方法对氟类似物有效，在此我们对其范围进行了更广泛的综述。卡马西平的5-（羧酰胺基）侧链可以通过各种方式添加，从而使总体上可以方便地获取药物分子。
• Process for producing N-(hetero)aryl-substituted nitrogen-containing heteroaryl compound
  申请人：Ishikawa Yuji

  公开号：US20070135633A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A process for producing an N-(hetero)aryl-substituted nitrogen-containing heteroaryl compound, the process comprising: reacting a heteroaryl compound having an NH group as a ring-constituting component with a (hetero)aryl compound having a leaving group in the presence of a heterogeneous-system platinum group metal catalyst, a ligand and a base.

  一种生产N-(杂)芳基取代的含氮杂芳基化合物的方法，包括在异质铂族金属催化剂、配体和碱的存在下，将具有NH基团作为环构成组分的杂芳基化合物与具有离去基团的(杂)芳基化合物反应。