3-(2-methylbenzyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylbenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(2-methylphenyl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: XEMUVOJUWFDTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylbenzyl)-1H-indole 、 (R)-(-)-(3,4-Dichlorophenyl)oxirane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 caesium carbonate 作用下， 反应 22.0h， 以23%的产率得到(R)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-(2-methylbenzyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC INHIBITORS OF CBX CHROMODOMAINS
  [FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES DE CHROMODOMAINES CBX

  摘要：

  揭示了一种双环抑制剂CBX chromodomains的属。这些化合物属于以下属：这些化合物抑制CBX蛋白，因此它们可用于治疗前列腺癌、卵巢癌和B细胞淋巴瘤。

  公开号：

  WO2021061801A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 邻甲基苄醇 在 C₃₆H₂₆Cl₃N₄PRu 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-(2-methylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌催化选择性合成 C3-烷基化吲哚和双（吲哚基）甲烷过程中氧依赖性可切换选择性

  摘要：

  在此，我们报道了在钌催化选择性合成C3烷基化吲哚和双（吲哚基）甲烷（BIM）过程中以配体为中心的氧化还原控制的氧依赖性可切换选择性。在结构明确、空气稳定且易于制备的 Ru(II) 催化下，通过偶联多种吲哚和醇，以中等至良好的分离收率选择性地制备多种C3烷基化吲哚和 BIM -带有氧化还原活性三齿钳（ L 1a ）的催化剂（ 1a ）。催化剂1a在氩气气氛下有效催化吲哚的C3烷基化，同时在氧气环境下专门产生BIM。一些含有 BIM 的药物分子也被有效合成。 1a对含有内部碳-碳双键的醇表现出优异的化学选择性。机理研究表明，配位偶氮芳香配体在催化过程中积极参与。在醇脱氢过程中，配体的偶氮部分储存从醇中除去的氢，随后将氢转移至亚烷基吲哚中间体，形成C3烷基化吲哚。而在氧气环境下，氢从配体支架转移到分子氧会产生H 2 O 2 ，​​不给亚烷基假吲哚中间体的氢化留下余地，而不是进行1,4-迈克尔型加成形成BIM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01191

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• Nickel-catalysed chemoselective C-3 alkylation of indoles with alcohols through a borrowing hydrogen method
  作者：Amreen K. Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cc07169b

  日期：——

  A nickel catalysed chemoselective C3-alkylation of indole is reported that follows a borrowing hydrogen method promoted by a radical.

  一种镍催化的化学选择性C3-吲哚烷基化反应报道了，该反应遵循了由自由基促进的借氢方法。
• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。
• Nickel-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Miao Hu、Yong Jiang、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d1nj01581h

  日期：——

  An efficient Ni-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols via a borrowing hydrogen pathway was achieved utilizing an N,O-donor coordinated nickel complex as the precatalyst.

  通过借氢途径利用N,O-供体配位的镍配合物作为预催化剂，实现了一种高效的Ni催化的醇与吲哚的C3烷基化。
• Efficient copper-catalyzed synthesis of C3-alkylated indoles from indoles and alcohols
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Duong Ha Nam、Ban Van Phuc、Van Ha Nguyen、Quang Thang Trịnh、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111462

  日期：2021.4

  A highly efficient copper(II) catalyst system for alkylation of indoles with alcohols via hydrogen borrowing method has been developed to afford C3-alkylated indoles in good to excellent yields. Cu(OAc)2 in the combination with dppm ligand has been found to be the most suitable catalyst system for this alkylation reaction.

  已经开发了一种通过氢借位方法将吲哚与醇烷基化的高效铜（II）催化剂体系，可以以良好或极好的收率得到C3-烷基化的吲哚。已经发现与dppm配体结合的Cu（OAc）2是最适合该烷基化反应的催化剂体系。