quinic acid diester of 3,4,3',4'-tetrahydroxy-β-truxinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: quinic acid diester of 3,4,3',4'-tetrahydroxy-β-truxinic acid
• 英文别名: eucommicin A
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₈
• 分子量: 708.627
• InChiKey: KQVNSJABRWXFHQ-DJDVVDHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  329.5
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinic acid diester of 3,4,3',4'-tetrahydroxy-β-truxinic acid 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 生成 右旋奎宁酸
  参考文献：
  名称：

  Eucommicin A 是一种来自杜仲的 β-truxinate 木酚素，是一种选择性的癌症干细胞抑制剂

  摘要：

  癌症干细胞 (CSC) 构成肿瘤内的一小群未分化细胞，它们具有自我更新和驱动肿瘤形成的能力，因此表现为癌症起始癌细胞。消除 CSC 的治疗干预对于完全治愈患者是必要的，因为 CSC 是肿瘤复发和转移的重要来源。最近使用诱导多能干细胞 (iPSC) 建立了诱导 CSC 样 (iCSCL) 模型。在这项研究中，通过使用 iCSCL 模型筛选抗 CSC 活性，从杜仲叶中鉴定出一种天然产物杜仲素 A。其结构通过光谱方法阐明为 3,4,3',4'-四羟基-β-芦丁酸的奎尼酸二酯。Eucommicin A 表现出选择性抗 CSC 活性并抑制 iCSCL 细胞的肿瘤球形成。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2015.11.017

文献信息

• JP2017/2031
  申请人：——

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  公开（公告）日：——