[2-(1H-indol-3-yl)vinyl]phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(1H-indol-3-yl)vinyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (E)-diethyl (2-(1H-indol-3-yl)vinyl)phosphonate；(E)-diethyl 2-(1H-indol-3-yl)vinylphosphonate；diethyl (E)-2-(1H-indol-3-yl)vinylphosphonate；3-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₃P
• 分子量: 279.276
• InChiKey: LYAVPZLYTSDBDX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphomolybdic acid 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到[2-(1H-indol-3-yl)vinyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/多金属氧酸盐催化使用双氧作为末端氧化剂的吲哚的直接C-3烯基化

  摘要：

  一个高效，实用的合成方法已被开发用于通过直接C中制备的3- vinylindoles 与烯烃吲哚h的烯。乙酸钯与12-钼磷酸结合可催化转化，并使用氧气作为末端氧化剂。观察到4-二甲基氨基吡啶（DMAP）是烯化反应的有效添加剂。在反应条件下，可容忍甲氧基，苄氧基，氟，溴，酯，苯基和甲基等官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201114

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular C3 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yu-Fei Wang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol302840b

  日期：2012.12.7

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C3 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio- and stereoselectivity. All products are E-isomers at the C3-position, and no Z-isomers or 2-substituted product can be detected.

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。
• Knoevenagel Reaction of Diethylphosphonoacetic Acid: A Facile Route to Diethyl (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2005-918406

  日期：——

  Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes or a-substituted aliphatic aldehydes with diethylphosphonoacetic acid leads to the formation of 3-substituted-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids. Decarboxylation of the resulting (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryllacrylic acids afforded diethyl (E)-2-arylvinylphosphonates. Direct synthesis of diethyl vinylphosphonates from some aromatic aldehydes and formaldehyde

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkenylation of Indoles by Solvent-Controlled Regioselective CH Functionalization
  作者：Neil P. Grimster、Carolyn Gauntlett、Christopher R. A. Godfrey、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200500468

  日期：2005.5.13