8-chloro-2,3,3a,3a1,3b,4,13a,14,15,16-decahydro-1H,5H,6H,13H-chromeno[3',2':5,6]pyrido[2,1-f]pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-2,3,3a,3a1,3b,4,13a,14,15,16-decahydro-1H,5H,6H,13H-chromeno[3',2':5,6]pyrido[2,1-f]pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-6-one
• 英文别名: (1R,2R,17S,25S)-9-chloro-13-oxa-15,21-diazahexacyclo[15.7.1.02,15.05,14.07,12.021,25]pentacosa-5(14),7(12),8,10-tetraen-6-one
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 384.906
• InChiKey: LIURVOFJXCLLNT-FSPMTTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-chloro-2,3,3a,3a1,3b,4,13a,14,15,16-decahydro-1H,5H,6H,13H-chromeno[3',2':5,6]pyrido[2,1-f]pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苦参碱衍生物作为抗肝细胞癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们在本文中描述了15种苦参碱衍生物的合成和抗癌作用。体外生长抑制试验表明，大多数制备的化合物对癌细胞均表现出改善的抗增殖活性，其IC 50比苦参碱的IC 50低17-109倍。化合物CH6在四种测试的癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。此外，化合物CH6可通过上调P21，P27和E-钙粘着蛋白并下调N-钙粘着蛋白来诱导人肝癌细胞Bel-7402和HepG2中的G1细胞周期停滞并抑制细胞迁移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.045

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of matrine derivatives as anti-hepatocellular cancer agents
  作者：Lichuan Wu、Shuaibing Liu、Jinrui Wei、Dong Li、Xu Liu、Jianyi Wang、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.045

  日期：2016.9

  We delineate herein the synthesis and anti-cancer effects of 15 matrine derivatives. The in vitro growth inhibitory assays showed that most of the prepared compounds exhibited improved anti-proliferative activities towards cancer cells with IC50 17–109 times lower than that of matrine. Compounds CH6 showed the most potent anti-proliferative activities in the four tested cancer cell lines. Moreover

  我们在本文中描述了15种苦参碱衍生物的合成和抗癌作用。体外生长抑制试验表明，大多数制备的化合物对癌细胞均表现出改善的抗增殖活性，其IC 50比苦参碱的IC 50低17-109倍。化合物CH6在四种测试的癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。此外，化合物CH6可通过上调P21，P27和E-钙粘着蛋白并下调N-钙粘着蛋白来诱导人肝癌细胞Bel-7402和HepG2中的G1细胞周期停滞并抑制细胞迁移。