3-((ethylthio)(p-nitrophenyl)methyl)-1H-indole | 1521993-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((ethylthio)(p-nitrophenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-((ethylthio)(4-nitrophenyl)methyl)-1H-indole；3-[ethylsulfanyl-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1521993-97-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: WWPPDSDPVFUGDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对硝基苯甲醛 、 乙硫醇 在 sulfuric acid functionalized MCM-41 coated on magnetite nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-((ethylthio)(p-nitrophenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sulfuric acid functionalized MCM-41 coated on magnetite nanoparticles as a recyclable core–shell solid acid catalyst for three-component condensation of indoles, aldehydes and thiols

  摘要：

  硫酸功能化的MCM-41涂覆在磁性纳米颗粒上，作为可回收的核壳催化剂，在制备3-[(芳基)(芳硫基)甲基]-1H-吲哚中发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra05550k

文献信息

• Hydrated ferric sulfate catalyzed synthesis of 3-[(alkyl/arylthio)(aryl)methyl]-1H-indole derivatives through one-pot reaction
  作者：Ajaz A. Dar、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.056

  日期：2014.1

  three-component reaction from indoles, aromatic aldehydes, and thiols at room temperature using hydrated ferric sulfate as a Lewis acid catalyst. The key features of the present protocol are mild and simple reaction procedure, moderate to good yields, requirement of inexpensive and reusable catalyst, no formation of dithioacetals derivatives from the corresponding aldehydes as well as bis-(indolyl) methane derivatives

  各种各样的3 - [（烷基/芳基硫基）（芳基）甲基] -1- ħ -吲哚衍生物（4A - Ž）通过从吲哚，芳香醛和硫醇在室温下为单罐三组分反应，合成使用水合硫酸铁作为路易斯酸催化剂。本方案的关键特征是温和且简单的反应过程，中等至良好的收率，需要廉价且可重复使用的催化剂，没有从相应的醛以及双-（吲哚基）甲烷衍生物形成二硫缩醛衍生物。
• Structural, vibrational and NMR spectroscopic investigations of newly synthesized 3-((ethylthio)(4-nitrophenyl)methyl)-1H-indole
  作者：Sheeraz Ahmad Bhat、Ajaz A. Dar、Shabbir Ahmad、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.084

  日期：2017.10

  monoclinic with volume 3238.3(9) A 3 . The experimental vibrational data find the theoretical support through anharmonic frequency calculations using DFT/B3LYP level of theory in combination with 6-31G(d,p) basis set. It is observed that the predicted geometry well reproduces the XRD structural parameters. The experimental 1 H and 13 C NMR spectra in CDCl 3 solvent and the simulated spectra predicted using

  摘要 以1H-吲哚、4-硝基苯甲醛和乙硫醇为原料，以水合硫酸铁为原料，通过一锅三组分反应，在室温下合成了化合物3-((乙硫基)(4-硝基苯基)甲基)-1H-吲哚。路易斯酸催化剂。该结构通过单晶XRD、FTIR (4000-400 cm -1 )、FT-Raman (4000-50 cm -1 ) 和 1 H 和 13 C NMR 分析表征。该化合物在体积为 3238.3(9) A 3 的单斜晶系中结晶。实验振动数据通过使用 DFT/B3LYP 理论水平结合 6-31G(d,p) 基组的非谐频率计算找到了理论支持。据观察，预测的几何形状很好地再现了 XRD 结构参数。还发现CDCl 3 溶剂中的实验1 H 和13 C NMR 光谱与使用规范独立原子轨道(GIAO) 方法预测的模拟光谱彼此一致。本文还报道了标题分子的 HOMO-LUMO、MEP、原子电荷和各种其他热力学和 NLO 特性。