1-(pyrimidin-5-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Pyrimidin-5-ylindole
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: JOJVOMMOQUAVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrimidin-5-yl)-1H-indole 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-(1-naphthalenyl)-4-[1-(5-pyrimidinyl)-1H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRROLINES SUBSTITUEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2003103663A3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 吲哚 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四甲基胍 作用下， 以63 %的产率得到1-(pyrimidin-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  自适应动态均相催化的一般交叉偶联反应

  摘要：

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06087-4

文献信息

• Synthesis of 1-aryl indoles via coupling reaction of indoles and aryl halides catalyzed by CuI/metformin
  作者：Hu Chen、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.080

  日期：2014.9

  Ullmann-type C-N coupling reaction has been developed for the synthesis of 1-aryl indole derivatives by indoles and aryl halides in the presence of CuI/metformin (CuI/Met) in DMF. This method is very easy, rapid, and high yielding reaction for the synthesis of 1-aryl indoles. In particular, the metformin, which is used as ligand, is inexpensive and nontoxic that is considered to be relatively environmentally benign. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild copper-catalyzed N-arylation of azaheterocycles with aryl halides
  作者：Mark Kuil、E. Koen Bekedam、Gerben M. Visser、Adri van den Hoogenband、Jan Willem Terpstra、Paul C.J. Kamer、Piet W.N.M. van Leeuwen、Gino P.F. van Strijdonck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.074

  日期：2005.4

  A highly efficient copper(I)-catalyzed N-arylation of azaheterocycles with various aryl halides is reported. The N-arylation reaction can be carried out using as low as 0.5 mol% of (Cu(I)OTf)(2)center dot PhH and 1.0 mol% of 4,7-dichloro-1,10-phenanthroline as the ligand. Furthermore, cheap and stable copper precursors like Cu(I)I and Cu(II)(OAc)(2)-H2O and the cheap and mild base K2CO3 can be used. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED PYRROLINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1513520B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• TREATMENT OF PLURIPOTENT CELLS
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：EP2664669B1

  公开（公告）日：2017-12-27
• Substituted pyrrolines as kinase inhibitors
  申请人：Zhang Han-Cheng

  公开号：US20070213386A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase or dual-kinase inhibitors, methods for producing such compounds and methods for treating or ameliorating a kinase or dual-kinase mediated disorder.