3,4-dihydroxy-dihydrocinnamic acid n-octyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-dihydrocinnamic acid n-octyl ester
• 英文别名: 1-octyl dihydrocaffeate；Octyl dihydrocaffeate；octyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: YSGGBHTZSQECGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-dihydrocinnamic acid n-octyl ester 在 甲基三辛基铵三氟乙酸盐 、 Candida antartica lipase B 作用下， 反应 288.0h， 生成 n-octyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  离子液体辅助增溶作用，可改善酚酸的酶促酯化反应

  摘要：

  酚酸的亲脂性衍生物可以极大地扩展其在亲脂性生物环境和食品加工中的应用，因此，开发有效的亲脂性反应体系构成了生物催化的一个有趣课题。酚酸在大多数酶良性溶剂中的低溶解度是造成亲脂性酚类衍生物酶促生产效率低下的主要原因。这项工作报告了一种新颖的方法，可通过离子液体（IL），三辛基甲基三氟乙酸铵（t）来改善南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的酚酸脂化。OMA.TFA）有助于底物的溶解。在这种方法中，IL发挥了两个主要作用，即以高浓度溶解酚酸，从而与另一种底物1-辛醇形成均相系统，并对酶保持良性，从而保持生物催化剂的活性。事实证明，这本身就是一种正确的策略，因为可以提高转化率和提高生产率。结果表明，IL的用量（以1-辛醇/ t OMA.TFA的体积比表示），二氢咖啡酸（DHCA）的浓度和温度是控制反应效率的关键参数。DHCA的最大转化率是1-辛醇/吨OMA.TFA 12：1（v / v）（1-辛醇/

  DOI：

  10.1007/s11746-011-1989-3
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 3,4-二羟基苯基丙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到3,4-dihydroxy-dihydrocinnamic acid n-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和二氢咖啡酸的酯的毒性机理。

  摘要：

  最近已合成了咖啡酸和二氢咖啡酸的十种酯。这些酯对培养中的L1210白血病和MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性评估已导致每个系列的QSAR均存在明显差异。二氢咖啡因酸酯的L1210 QSAR与简单酚和雌激素酚获得的QSAR相似。但是，与咖啡酸酯有关的QSAR与它的姊妹QSAR有很大不同。该差异可以归因于侧链中烯烃键的存在。咖啡酸的辛酯对白血病细胞的毒性是广泛研究的苯乙酯CAPE的十倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00238-8

文献信息

• [EN] CAFFEIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CAFÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2017161093A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及公式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体，或其药用可接受的盐，用于治疗结核病。
• Mechanism of toxicity of esters of Caffeic and dihydrocaffeic acids
  作者：Beth Etzenhouser、Corwin Hansch、Sanjay Kapur、C.Dias Selassie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00238-8

  日期：2001.1

  Ten esters each of caffeic acid and dihydrocaffeic acid have recently been synthesized. Cytotoxicity evaluations of these esters versus L1210 leukemia and MCF-7 breast cancer cells in culture have led to the delineation of substantially different QSAR for each series. The L1210 QSAR for dihydrocaffeic acid esters resembles the QSAR obtained for simple phenols and estrogenic phenols. However, the QSAR

  最近已合成了咖啡酸和二氢咖啡酸的十种酯。这些酯对培养中的L1210白血病和MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性评估已导致每个系列的QSAR均存在明显差异。二氢咖啡因酸酯的L1210 QSAR与简单酚和雌激素酚获得的QSAR相似。但是，与咖啡酸酯有关的QSAR与它的姊妹QSAR有很大不同。该差异可以归因于侧链中烯烃键的存在。咖啡酸的辛酯对白血病细胞的毒性是广泛研究的苯乙酯CAPE的十倍。
• Ionic Liquid-Assisted Solubilization for Improved Enzymatic Esterification of Phenolic Acids
  作者：Zhiyong Yang、Zheng Guo、Xuebing Xu

  DOI：10.1007/s11746-011-1989-3

  日期：2012.6

  derivatives. This work reports a novel approach to improve Candida antartica lipase B (Novozym 435) catalyzed lipophilization of phenolic acids by means of ionic liquids (IL), trioctylmethylammonium trifluoroacetate (tOMA.TFA) assisted solubilization of the substrate. In this approach, the IL plays two major roles, namely, to dissolve phenolic acids at high concentration so as to create a homogeneous system

  酚酸的亲脂性衍生物可以极大地扩展其在亲脂性生物环境和食品加工中的应用，因此，开发有效的亲脂性反应体系构成了生物催化的一个有趣课题。酚酸在大多数酶良性溶剂中的低溶解度是造成亲脂性酚类衍生物酶促生产效率低下的主要原因。这项工作报告了一种新颖的方法，可通过离子液体（IL），三辛基甲基三氟乙酸铵（t）来改善南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化的酚酸脂化。OMA.TFA）有助于底物的溶解。在这种方法中，IL发挥了两个主要作用，即以高浓度溶解酚酸，从而与另一种底物1-辛醇形成均相系统，并对酶保持良性，从而保持生物催化剂的活性。事实证明，这本身就是一种正确的策略，因为可以提高转化率和提高生产率。结果表明，IL的用量（以1-辛醇/ t OMA.TFA的体积比表示），二氢咖啡酸（DHCA）的浓度和温度是控制反应效率的关键参数。DHCA的最大转化率是1-辛醇/吨OMA.TFA 12：1（v / v）（1-辛醇/