6-hydroxy-9-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-9-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-9-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-xanthen-1(9H)-one；6-hydroxy-9-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: CADUBLFDYPFOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 L-cysteine-functionalized magnetic nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到6-hydroxy-9-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-半胱氨酸官能化的磁性纳米粒子（LCMNP）：作为一种磁性可重复使用的有机催化剂，用于一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄原-4-（9 H）-

  摘要：

  升-半胱氨酸-官能化的磁性纳米粒子（LCMNP）引入作为有效的和磁可分离有机催化剂为9-（1的合成ħ -吲哚-3-基）呫吨-4-（9- ħ） -酮衍生物。这类化合物是在温和绿色条件下，在催化量的LCMNP存在下，通过2-羟基苯甲醛，二甲酮和吲哚的一锅式三组分偶联反应合成的。这种合成方法的优点是高收率，较短的反应时间，易于后处理，使用环境友好的条件以及可重复使用的磁性催化剂。LCMNP催化剂可在该反应中重复使用至少6次，而其催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0902-2

文献信息

• Trimethylsilyl Iodide as a Multifunctional Agent in the One-Pot Synthesis of 9-(1H-Indol-3-yl)xanthen-4-(9H)-ones from O-Methyl Protected Salicylaldehydes, Indoles, and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Maryam Nourisefat

  DOI：10.1055/s-0033-1338633

  日期：——

  substitution/cyclization are performed to furnish the target product. The key step in this protocol is the deprotection of the methoxy group by TMSI. Trimethylsilyl iodide (TMSI) is introduced as an efficient reagent for the one-pot synthesis of 9-(1H-indol-3-yl)xanthen-4-(9H)-ones using the reaction of 2-methoxybenzaldehydes (as O-methyl protected salicylaldehydes), indoles, and β-dicarbonyl compounds

  摘要 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。
• β-Cyclodextrin: A Biomimetic Catalyst used for the Synthesis of 4H-chromene-3-carbonitrile and Tetrahydro-1H-xanthen-1-one Derivatives
  作者：Pratibha Rai、Madhulika Srivastava、Snehlata Yadav、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1007/s10562-015-1588-2

  日期：2015.12

  An efficient and facile protocol has been documented for the synthesis of 4H-chromene and xanthen-1-one derivatives via a three component one pot reaction of salicyladehyde, malononitrile/dimedone and indole utilizing biomimetic catalyst. Affiliation between biomimetic and organocatalyst exhibits a versatile and high catalytic activity emerging to be a sustainable alternative to other catalysts. The significant features of this protocol are compatibility with various types of indole and active-methylene compound, accomplishment of high yields, cleaner reaction condition and avoidance of the use of costly catalysts. Recyclability of beta-cyclodextrin a "biomimetic catalyst" is a significant feature of this protocol.
• l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP): as a magnetic reusable organocatalyst for one-pot synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-ones
  作者：Maryam Nourisefat、Farhad Panahi、Marzieh Nabipour、Sahar Heidari、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s13738-016-0902-2

  日期：2016.10

  l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP) were introduced as an efficient and magnetically separable organocatalyst for the synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-one derivatives. This class of compounds was synthesized via a one-pot three-component coupling reaction of 2-hydroxybenzaldehyde, dimedone, and indole in the presence of catalytic amount of LCMNP under mild and green conditions.

  升-半胱氨酸-官能化的磁性纳米粒子（LCMNP）引入作为有效的和磁可分离有机催化剂为9-（1的合成ħ -吲哚-3-基）呫吨-4-（9- ħ） -酮衍生物。这类化合物是在温和绿色条件下，在催化量的LCMNP存在下，通过2-羟基苯甲醛，二甲酮和吲哚的一锅式三组分偶联反应合成的。这种合成方法的优点是高收率，较短的反应时间，易于后处理，使用环境友好的条件以及可重复使用的磁性催化剂。LCMNP催化剂可在该反应中重复使用至少6次，而其催化活性没有明显降低。