(1H-indol-4-yl)(m-tolyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-4-yl)(m-tolyl)methanol
• 英文别名: 1H-indol-4-yl-(3-methylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD25680737
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OQJICNLGFROXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (1H-indol-4-yl)(m-tolyl)methanol 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到4-[(1H-indol-3-yl)(m-tolyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸催化4-吲哚甲醇与吲哚的脱水芳基化：有效获得吲哚基取代的三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已经建立了布朗斯台德酸催化的4-吲哚基甲醇与吲哚的脱水芳基化反应，从而导致一系列吲哚基取代的三芳基甲烷，收率高至优异（高达97％的收率）。另外，在该布朗斯台德酸催化的脱水过程中，唯一的副产物是水。因此，该方法可以被认为具有高原子经济性并且是环境友好的。该方法不仅为合成结构上多样化的吲哚基取代的三芳基甲烷提供了有用的策略，而且代表了4-吲哚基甲醇参与的反应的第一个实例，这将促进吲哚基甲醇的化学反应。 已经建立了布朗斯台德酸催化的4-吲哚基甲醇与吲哚的脱水芳基化反应，从而导致一系列吲哚基取代的三芳基甲烷，收率高至优异（高达97％的收率）。另外，在该布朗斯台德酸催化的脱水过程中，唯一的副产物是水。因此，该方法可以被认为具有高原子经济性并且是环境友好的。该方法不仅为合成结构上多样化的吲哚基取代的三芳基甲烷提供了有用的策略，而且代表了4-吲哚基甲醇参与的反应的第一个实例，这将促进吲哚基甲醇的化学反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609732
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1H-indol-4-yl)(m-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸催化4-吲哚甲醇与吲哚的脱水芳基化：有效获得吲哚基取代的三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已经建立了布朗斯台德酸催化的4-吲哚基甲醇与吲哚的脱水芳基化反应，从而导致一系列吲哚基取代的三芳基甲烷，收率高至优异（高达97％的收率）。另外，在该布朗斯台德酸催化的脱水过程中，唯一的副产物是水。因此，该方法可以被认为具有高原子经济性并且是环境友好的。该方法不仅为合成结构上多样化的吲哚基取代的三芳基甲烷提供了有用的策略，而且代表了4-吲哚基甲醇参与的反应的第一个实例，这将促进吲哚基甲醇的化学反应。 已经建立了布朗斯台德酸催化的4-吲哚基甲醇与吲哚的脱水芳基化反应，从而导致一系列吲哚基取代的三芳基甲烷，收率高至优异（高达97％的收率）。另外，在该布朗斯台德酸催化的脱水过程中，唯一的副产物是水。因此，该方法可以被认为具有高原子经济性并且是环境友好的。该方法不仅为合成结构上多样化的吲哚基取代的三芳基甲烷提供了有用的策略，而且代表了4-吲哚基甲醇参与的反应的第一个实例，这将促进吲哚基甲醇的化学反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609732

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective [4+3]-Cyclization Reaction of Indol-4-ylmethanols and Quinone Esters
  作者：Xufeng Lin、Zhouli Chen、Lei Wang、Yiheng Qian

  DOI：10.1055/a-1522-9361

  日期：2021.7

  An asymmetric [4+3] cyclization reaction of racemic 4-indolylmethanols and quinone esters catalyzed by chiral phosphoric acids has been developed. This method provides efficient access to biologically important benzoxepino[5,4,3-cd] indoles featuring both axial and central chirality in good yields with up to 98% ee and essentially single diastereomer in mild reaction conditions.

  已经开发了由手性磷酸催化的外消旋 4-吲哚甲醇和醌酯的不对称 [4+3] 环化反应。该方法提供了对生物学上重要的苯并氧杂表 [5,4,3-cd] 吲哚的有效获取，这些吲哚具有轴向和中心手性，产率高达 98%，在温和的反应条件下基本上是单一的非对映异构体。
• Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Arylation of 4-Indolylmeth­anols with Indoles: Efficient Access to Indolyl-Substituted Triarylmethanes
  作者：Bai-Xiang Du、Guang-Jian Mei、Feng Shi、Jin-Xi Liu、Zi-Qi Zhu、Lei Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1609732

  日期：2018.9

  4-indolylmethanol-involved reaction, which will advance the chemistry of indolylmethanols. A Brønsted acid catalyzed dehydrative arylation of 4-indolylmethanols with indoles has been established, leading to a series of indolyl-substituted triarylmethanes in good to excellent yields (up to 97% yield). In addition, in this Brønsted acid catalyzed dehydration process, the only byproduct was water. Accordingly, this

  摘要 已经建立了布朗斯台德酸催化的4-吲哚基甲醇与吲哚的脱水芳基化反应，从而导致一系列吲哚基取代的三芳基甲烷，收率高至优异（高达97％的收率）。另外，在该布朗斯台德酸催化的脱水过程中，唯一的副产物是水。因此，该方法可以被认为具有高原子经济性并且是环境友好的。该方法不仅为合成结构上多样化的吲哚基取代的三芳基甲烷提供了有用的策略，而且代表了4-吲哚基甲醇参与的反应的第一个实例，这将促进吲哚基甲醇的化学反应。 已经建立了布朗斯台德酸催化的4-吲哚基甲醇与吲哚的脱水芳基化反应，从而导致一系列吲哚基取代的三芳基甲烷，收率高至优异（高达97％的收率）。另外，在该布朗斯台德酸催化的脱水过程中，唯一的副产物是水。因此，该方法可以被认为具有高原子经济性并且是环境友好的。该方法不仅为合成结构上多样化的吲哚基取代的三芳基甲烷提供了有用的策略，而且代表了4-吲哚基甲醇参与的反应的第一个实例，这将促进吲哚基甲醇的化学反应。