6-chloro-(3-thiomethyl)-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-(3-thiomethyl)-indole
• 英文别名: 6-chloro-3-methylthioindole；6-chloro-3-(methylthio)-1H-indole；6-chloro-3-methylsulfanyl-1H-indole；6-chloro-3-(methylsulfanyl)-1H-indole
• 化学式: C₉H₈ClNS
• 分子量: 197.688
• InChiKey: ZIIZBFKVOFMSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-(3-thiomethyl)-indole 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Chloro-3-methanesulfonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles as alpha-1 agonists

  摘要：

  这项发明涉及α-1受体激动剂，优选为α-1A/L受体激动剂，其化学式如下：其中X为—S(O)n—或—C(O)—，A为C1-6烷基，芳基，杂环芳基，羟基烷基，或—(CH2)p—NRaRb，其他取代基如规范中所定义；或其各个异构体，消旋体或非消旋体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和制备方法。

  公开号：

  US20030220319A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 二甲基亚砜 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-chloro-(3-thiomethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO-TsCl富电子杂芳烃的甲硫基化

  摘要：

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100001

文献信息

• Thiomethylation of indole and haloindole zinc salts
  作者：Cindy C. Browder、Miguel O. Mitchell、Rhonda L. Smith、Gibran el-Sulayman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73721-x

  日期：1993.9

  Thiomethylation of indole and haloindoles has been achieved via their zinc salts. This one-pot reaction uses methyl disulfide as electrophile. Isolation of thiomethylated indole products in moderate yields requires the addition of a thiol (e.g., cysteine hydrochloride) during aqueous workup, facilitating the displacement of the thiomethylated product from a water-insoluble zinc salt.

  吲哚和卤代吲哚的硫甲基化已通过它们的锌盐实现。该一锅法反应使用二硫化甲基作为亲电子试剂。以中等收率分离硫代甲基化的吲哚产物需要在水性后处理期间添加硫醇（例如，半胱氨酸盐酸盐），以促进硫代甲基化的产物从水不溶性锌盐中的置换。
• 一种3-甲硫基吲哚类衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109942478B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种3‑甲硫基吲哚衍生物的合成方法，包括以下步骤：以二甲基亚砜和吲哚衍生物作为原料，在醋酸铜作为催化剂，亚磷酸二乙酯作为添加剂，在过量的甲苯作为溶剂的条件下，加热反应；反应结束后反应液经分离纯化得到3‑甲硫基吲哚衍生物。本发明方法工艺操作简单安全，反应转化率高，使用原料经济实惠，以二甲基砜为甲硫基试剂，是碳氢活化的应用。
• SUBSTITUTED INDOLES AS ALPHA-1 AGONISTS
  申请人：F. Hoffman-la Roche AG

  公开号：EP1501826B1

  公开（公告）日：2006-09-27
• US3992392A
  申请人：——

  公开号：US3992392A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US4067875A
  申请人：——

  公开号：US4067875A

  公开（公告）日：1978-01-10