2-(4-methoxyphenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01815130
• 分子量: 238.289
• InChiKey: YORHTJHBWSDUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 碘苯 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2,2′-bis(4-methoxyphenyl)-8,8′-dimethyl-3,3′-biimidazo[1,2-a]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–C（sp2）键形成咪唑杂环的清晰的无氧过渡金属偶联

  摘要：

  已证明在环境条件下使用苯乙酸二乙酸苯酯介导的方案可实现2-芳基咪唑杂环的均相偶联的无过渡金属氧化方法。还通过使用碘苯以有机催化方式获得均偶联的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700238
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 [1-(4-Methoxyphenyl)ethylideneamino] benzoate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子碘使肟能够生成亚氨基自由基：从简单的吡啶制备咪唑并[1,2- a ]吡啶及其区域选择性C-3亚磺化产物的简便途径

  摘要：

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132125

文献信息

• Merging Visible Light with Cross-Coupling: The Photochemical Direct C–H Difluoroalkylation of Imidazopyridines
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Jia Xu、Wei Yan、Cheng-He Zhou、Hong-Yu Li、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02487

  日期：2019.10.18

  A transition-metal-free protocol for the difluoroalkylation of imidazopyridines with bromodifluoroaryl ketones promoted by visible light irradiation is presented. This protocol is distinguished by simple, mild, and catalyst-free reaction conditions with a wide reaction scope, which is complementary to existing difluoroalkylation strategies by photoredox scenarios. Additionally, this protocol potentially

  提出了一种无过渡金属的方案，用于通过可见光照射促进咪唑并吡啶与溴二氟芳基酮的二氟烷基化。该方案的特点是反应条件简单，反应温和且无催化剂，反应范围广，是光氧化还原方案对现有二氟烷基化策略的补充。此外，该协议可能提供一种简化含二氟部分化合物合成的新方法。
• Zwitterionic-Type Molten Salt Catalyzed Iodination in Water: Synthesis of Iodoimidazoheterocycles
  作者：Alakananda Hajra、Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Subhajit Mishra、Shubhanjan Mitra

  DOI：10.1055/s-0035-1562492

  日期：——

  imidazoheterocycles has been developed through sp2 C–H bond functionalization with molecular iodine in water at room temperature. The reaction is catalyzed by an imidazole-based zwitterion-type molten salt. A library of iodo-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionality have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and imidazole scaffolds. An environmentally

  摘要 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。
• Copper-catalyzed C–H ethoxycarbonyldifluoromethylation of imidazoheterocycles
  作者：Subhajit Mishra、Pallab Mondal、Monoranjan Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c5ob02363g

  日期：——

  ethoxycarbonyl-difluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed through sp2 C–H bond functionalization with BrCF2CO2Et under ambient air. A series of ethoxycarbonyldifluoromethylated imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在铜上的区域选择性铜催化的乙氧基羰基-二氟甲基化反应是通过在环境空气中用BrCF 2 CO 2 Et进行sp 2 C–H键官能化而开发的。合成了一系列具有广泛功能的乙氧基羰基二氟甲基化咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方法也适用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。
• Hypervalent iodine mediated synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine ethers: consecutive methylene linkage and insertion of ethylene glycol
  作者：Rahul Kumar、Deepa Rawat、Rashmi Semwal、Gaurav Badhani、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d1nj00657f

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated selective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine ethers using ethylene glycol as a methoxy ethanol source as well as solvent under metal-free conditions is described. The method is also applicable to other fused heterocycles such as benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles, 2-(thiophen-2-yl)benzo[d]imidazo [2,1-b]thiazole and indazole. Control experiments suggest that, when the C-3

  描述了在无金属条件下使用乙二醇作为甲氧基乙醇源以及溶剂的高价碘介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶醚的选择性合成。该方法还适用于其他稠合杂环，例如苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，2-（噻吩-2-基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和吲唑。对照实验表明，当咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位被封闭时，该反应不会在显示本方案区域选择性的任何其他位置发生。
• Electrochemical Oxidative C—H Sulfenylation of Imidazopyridines with Hydrogen Evolution
  作者：Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201800405

  日期：2019.1

  Selective oxidative C—H sulfenylation of imidazopyridine heterocycles is achieved using an undivided electrolytic cell. The reaction avoids the use of stoichiometric amount of external chemical oxidant and produces hydrogen gas as the only byproduct. Both aryl and aliphatic thiols demonstrate good reactivity for C—S bond formation.

  咪唑并吡啶杂环的选择性氧化CH H亚磺酰基化反应是通过使用未分割的电解池实现的。该反应避免使用化学计量的外部化学氧化剂，并产生氢气作为唯一的副产物。芳基和脂族硫醇均显示出对Cs键形成的良好反应性。