1-phenyl-2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2,6-dihydroimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione；1-phenyl-2H,6H-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione；1-phenyl-2H,6H-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dion
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: PIFKVUFRJYUEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1-phenyl-2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-2H,6H-咪唑并[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮与3-M过量环氧乙烷的前所未有的反应过程

  摘要：

  描述了 1-苯基-2H,6H-咪唑并[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮 (4) 与 3 摩尔过量环氧乙烷的反应。所得产物通过光谱技术（1H-、13C-NMR、IR和UV）和X射线晶体学表征。预期在最初形成的二醇的羟基中产生后续反应的产物-1-苯基-2,6-双(2-羟乙基)咪唑并[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮(7) 与环氧乙烷 (5)。然而，晶体学研究表明，反应的正确且唯一的产物是 3-{2-[1,3-双(2-羟乙基)-2-oxo-4-phenylimidazolidin-5-yl]phenyl}-1,3 -oxazolidin-2-one (8)。该产物由喹唑啉开环形成，该开环在超过 2 摩尔过量环氧乙烷的存在下发生。在工作中，提出了解释意外产物形成的示例性反应机制。为了了解喹唑啉开环的原因，进行了量子力学建模。过渡态能量表明与第三摩尔环氧乙烷的反应受动力学控制。

  DOI：

  10.1007/s11224-018-1247-5
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-phenyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-phenyl-2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基喹啉-2,4-二酮与硝基脲的反应。合成新型3-ureidoquinoline-2,4-diones和咪唑并[4,5 - c ] quinoline-2,4- diones的合成途径

  摘要：

  1-未取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮在沸腾的乙酸中与1-取代的和1,1-二取代的脲反应，生成2,6-二氢-咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-3,5-二酮。相比之下，这些胺与硝基脲在二恶烷中的反应提供了新型的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮或9b-羟基-3a-烷基/芳基-3， 3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮，可以平稳地脱水成3a-烷基/芳基-3,3a-二氢-5 H-咪唑并[ 4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮。所有这三种类型的产品都可以转化为2,6-二氢咪唑[1,5- c通过在乙酸中回流得到]喹唑啉-3,5-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.106

文献信息

• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid—an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Ondřej Rudolf、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.056

  日期：2010.10

  potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give novel 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones in high yields. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。
• New diols with imidazoquinazoline ring
  作者：Agnieszka Szyszkowska、Antonin Klasek、Sylwia Pawlędzio、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Iwona Zarzyka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.10.014

  日期：2018.2

  these studies was to synthesize and characterize new diols with an imidazoquinazoline ring. New diols were obtained in reactions of 2,6-bis-(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5- c ]quinazoline-3,5-dione with excess of ethylene glycol or in reaction of 1-phenyl-2H,6H-imidazo[1,5- c ]quinazoline-3,5-dione with 2-M excess of ethylene oxide. The products were isolated at high yield and characterized

  摘要 这些研究的目的是合成和表征具有咪唑并喹唑啉环的新型二醇。2,6-双-(乙氧基羰基甲基)-1-苯基咪唑并[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮与过量乙二醇反应或1-苯基-2H,6H反应得到新的二醇-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione 与 2-M 过量的环氧乙烷。产物以高产率分离并通过仪器方法（IR、 1 H-和 13 C-NMR、MS-ESI、UV、TGA）表征。2,6-双(2-羟乙基)-1-苯基咪唑并[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮(BEFIQ)的结构也通过单晶X射线衍射进行了研究。BEFIQ 在单斜 P 2 1 / n 空间群中结晶，在晶格的不对称单元中有两个分子。通过 Hirshfeld 表面分析研究了 BEFIQ 晶格中分子堆积的性质。所描述的方法能够合成具有咪唑并喹唑啉环的新二醇。新的二醇非常溶于典型的有机溶剂。因此，它们可以作为合成热稳定聚合物的原料，还可以具有生物活性。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR 1-PHENYL-2,6-BIS(2-HYDROXYETHYL)IMIDAZO[1,5-C]QUINAZOLINE-3,5-DIONE AND 1-PHENYL-2,6-BIS(2-HYDROXYPROPYL)IMIDAZO[1,5-C]QUINAZOLINE-3,5-DIONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-PHÉNYL-2,6-BIS(2-HYDROXYÉTHYL)IMIDAZO[1,5-C]QUINAZOLINE-3,5-DIONE ET DE 1-PHÉNYL-2,6-BIS(2-HYDROXYPROPYL)IMIDAZO[1,5-C]QUINAZOLINE-3,5-DIONE
  申请人：POLITECHNIKA RZESZOWSKA

  公开号：WO2016175668A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This method relates to the preparation of the compound of structural formula 1, where R is a hydrogen atom -H or methyl group -CH3 respectively, in reactions of 1-phenyl-2H,6H-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione with formula 2 and oxiranes with formula 3 in form of ethylene oxide for R = -H or propylene oxide for R = CH3 respectively. In the first stage, reactions are conducted in pressurized reactor, at a molar ratio of 1-phenyl-2H,6H-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione to oxirane equal to 1 :2, in solvent and in presence of triethylamine as catalyst, and in the second stage after the reaction is finished, catalyst and solvent are distilled off under reduced pressure, precipitated with acetone, and then the resulting compound is filtered and crystallized from ethanol. In the first step, in the case of ethylene oxide reactions are conducted at temperature of 60 ÷ 70 °C for at least 70 hours, whereas in the case of propylene oxide it is conducted at temperature of 70 ÷ 90°C for at least 90 hours. Furthermore, in the first step dimethyl sulfoxide is used as a solvent in the first step, whereas in the second step distillation of the catalyst and solvent is conducted under pressure lower than 10 mm Hg. The invention may be used as compounds having potential biological activity, starting compounds in synthesis of medicines or substrates for synthesis of other organic compounds with imidazoquinazoline ring.

  该方法涉及制备结构式1的化合物，其中R分别为氢原子-H或甲基基团-CH3，在1-苯基-2H，6H-咪唑[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮（式2）与环氧烷（式3）的反应中以乙氧基为R=-H或以丙氧基为R=CH3的形式进行。在第一阶段，反应在加压反应器中进行，在溶剂和三乙胺催化剂的存在下，1-苯基-2H，6H-咪唑[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮与环氧烷的摩尔比为1:2，反应完成后，在减压下蒸馏催化剂和溶剂，用丙酮沉淀，然后从乙醇中过滤和结晶得到产物。在第一步中，如果是乙氧基反应，则在60-70°C的温度下进行至少70小时，而如果是丙氧基，则在70-90°C的温度下进行至少90小时。此外，在第一步中，二甲基亚砜用作溶剂，在第二步中，催化剂和溶剂的蒸馏在低于10毫米汞柱的压力下进行。该发明可用作具有潜在生物活性的化合物，用于合成药物的起始化合物或用于合成其他带有咪唑喹唑啉环的有机化合物的底物。
• Synthesis, spectroscopic characterization and DFT calculations of monohydroxyalkylated derivatives of 1-phenyl-2H,6H-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione
  作者：Agnieszka Szyszkowska、Karol Hęclik、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Antonin Klasek、Iwona Zarzyka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.025

  日期：2017.1

  Abstract Synthesis of new derivatives with an imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione ring has been presented. Two new alcohols with the imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione ring were obtained and characterized by spectral (1H, 13C NMR, IR and UV) and crystallography methods. A reaction chemoselectivity has been observed with a formation of monohydroxyalkyl derivatives of 1-phenyl-2H,6H-imidazo[1,5-c]quinazoline-3

  摘要 本文介绍了具有咪唑并 [1,5-c] 喹唑啉-3,5-二酮环的新衍生物的合成。获得了两种具有咪唑并 [1,5-c] 喹唑啉-3,5-二酮环的新型醇，并通过光谱（1H、13C NMR、IR 和 UV）和晶体学方法对其进行了表征。已观察到反应化学选择性，形成 1-苯基-2H,6H-咪唑并[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮的单羟基烷基衍生物，在 2. 氮原子处被取代。实验证明了在第 6. 个氮原子上没有被取代的衍生物。在不控制取代基效应的情况下，化学选择性超过 99% 的合成很少发生。报告的 HOMO-LUMO 映射揭示了 1-苯基-2H,6H-咪唑并[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮分子内在 2. 和6. 氮原子。量子力学 DFT 计算被证明对于解释 1-苯基-2H,6H-咪唑并[1,5-c]喹唑啉-3,5-二酮与环氧乙烷选择性反应的原因非常有用。
• Unprecedented reactivity of 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with urea: an efficient synthesis of 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Antonı́n Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00028-0

  日期：2003.2

  Substituted 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with urea in acetic acid to, give novel 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-diones in high yields. The same compounds were obtained, albeit with small yields, from 3-chloro-1H,3H-quinoline-2,4-diones and urea. In the proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea takes place. The prepared 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-diones were characterized by their H-1, C-13, N-15 NMR and IR spectra and atmospheric pressure chemical ionisation mass spectra. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.