(E)-4-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methylquinolin-1-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: 4-[2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• 化学式: C₂₀H₁₇N₂*I
• 分子量: 412.273
• InChiKey: WBOGERCZNXBFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 4-甲基哌啶 作用下， 以 环丁砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-4-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methylquinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  使用基于1-甲基喹啉鎓的分子探针对活细胞中DNA G四联体结构的选择性可视化：吲哚基部分位置对特异性的重要性

  摘要：

  通过与吲哚基部分的结构包裹，开发了一类在活细胞中的DNA G-四链体结构成像中具有高特异性的基于1-甲基喹啉鎓的小分子荧光探针。研究表明，1-甲基喹啉鎓和吲哚环的支架是具有有效和灵敏荧光信号开启功能的新型探针的分子设计的独特组合，特别是用于鉴定端粒DNA，识别启动子中的G-四链体以及成像或可视化其他DNA结构中的DNA G-四链体。此外，实验结果表明，在分子探针的设计和合成中，通过乙烯桥与1-甲基喹啉鎓骨架偶联时，吲哚基部分的重要性及其位置的研究很少。这些因素被确定为在人类活体前列腺癌细胞（PC-3细胞）实验中特异性区分DNA G-四链体与其他核酸的极佳荧光信号开启特性的关键根源。通过荧光滴定，天然PAGE实验和CD分析对新探针的特性进行了全面研究，以验证与DNA G-四链体结构相互作用时的选择性，灵敏度和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.04.038

文献信息

• Selective visualization of DNA G-quadruplex structures in live cells with 1-methylquinolinium-based molecular probes: The importance of indolyl moiety position towards specificity
  作者：Yu-Jing Lu、Xiao-Lu Guo、Miao-Han Xu、Wei-Wu Chen、Wing-Leung Wong、Kun Zhang、Cheuk-Fai Chow

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.038

  日期：2017.8

  visualization of DNA G-quadruplex from other DNA structures. In addition, the experimental results demonstrate a rarely investigated factor on the importance of the indolyl moiety and its position when conjugating with a 1-methylquinolinium scaffold though a ethylene bridge in molecular probe design and synthesis; and these factors are determined as the crucial root leading to the excellent fluorescent signal switch-on

  通过与吲哚基部分的结构包裹，开发了一类在活细胞中的DNA G-四链体结构成像中具有高特异性的基于1-甲基喹啉鎓的小分子荧光探针。研究表明，1-甲基喹啉鎓和吲哚环的支架是具有有效和灵敏荧光信号开启功能的新型探针的分子设计的独特组合，特别是用于鉴定端粒DNA，识别启动子中的G-四链体以及成像或可视化其他DNA结构中的DNA G-四链体。此外，实验结果表明，在分子探针的设计和合成中，通过乙烯桥与1-甲基喹啉鎓骨架偶联时，吲哚基部分的重要性及其位置的研究很少。这些因素被确定为在人类活体前列腺癌细胞（PC-3细胞）实验中特异性区分DNA G-四链体与其他核酸的极佳荧光信号开启特性的关键根源。通过荧光滴定，天然PAGE实验和CD分析对新探针的特性进行了全面研究，以验证与DNA G-四链体结构相互作用时的选择性，灵敏度和稳定性。
• Bachurin; Fetisov; Afanas'ev, Doklady Chemistry, 1999, vol. 364, # 4-6, p. 41 - 44
  作者：Bachurin、Fetisov、Afanas'ev、Afanas'eva、Dubova、Yankovskaya、Mukhina

  DOI：——

  日期：——
• Combinatorial Approach to Organelle-Targeted Fluorescent Library Based on the Styryl Scaffold
  作者：Gustavo R. Rosania、Jae Wook Lee、Liang Ding、Hai-Shin Yoon、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/ja027587x

  日期：2003.2.1

  The first fluorescent styryl dye library with a broad color range was synthesized by combinatorial condensation of various aldehydes and methyl pyridinium compounds, and their applications as organelle specific staining probes were demonstrated.
• Quantitative detection of citrate for early stage diagnosing of prostate cancer: Discriminating normal to cancer in prostate tissues
  作者：Selvaraj Muthusamy、Kanagaraj Rajalakshmi、Palanisamy Kannan、Yun-Sik Nam、Dongwei Zhu、Yeonggil Seo、Jong-Won Song、Dong Nyoung Heo、Il Keun Kwon、Yuanguo Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108880

  日期：2024.2