methyl 7-(4-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-3-methylpyrazinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydroxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(4-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-3-methylpyrazinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydroxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 7-(4-ethoxycarbonyl-3-methyl-2,3-dihydropyrazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₃O₅
• 分子量: 417.437
• InChiKey: DAXDPUVMCYAWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate	——	C18H21F2N3O3	365.38
  洛美沙星	lomefloxacin	98079-51-7	C17H19F2N3O3	351.353

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  洛美沙星 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl 7-(4-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-3-methylpyrazinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydroxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光毒性药物洛美沙星的光化学：在胺或 NaOH 存在下以及从甲酯中观察到的路径

  摘要：

  在存在脂肪胺（0.01 和 0.2 M）以及 0.01 M NaOH 的情况下，在水溶液中检测了氟喹诺酮类药物洛美沙星的光化学；发生了相当有效的分解（Φ = 0.2 到 0.4）。在上述条件下，产物分布与先前在中性和酸性水溶液中观察到的分布相同但不同。五种产品已被表征，所有这些都是由 8 位氟的还原消除和哌嗪侧链的一些改变产生的。所有产品都被合理化，因为三线态洛美沙星中的 C8-F 键异裂裂解得到相应的三线态芳基阳离子。由于多样性，C8 位点具有卡宾而不是局部阳离子特征。在这些条件下 - 4'-位的氨基是游离的 - 主要过程是从 3'-位的形式氢化物转移和 4'-氨基在 C6-F 键上的轻微一次攻击。根据这种合理化，洛美沙星的甲酯在中性条件下表现出非常相似的光化学。阳离子中间体可能通过与氧无关的途径参与观察到的药物光毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400466