desgalloyl oolongtheanin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: desgalloyl oolongtheanin
• 英文别名: (3aR,8bR)-2,5,6-trihydroxy-3a,8-bis[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-8bH-cyclopenta[b][1]benzofuran-1-one
• 化学式: C₂₉H₂₄O₁₃
• 分子量: 580.502
• InChiKey: ZEUZEMPPGHGZEC-XOWCXGMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desgalloyl oolongtheanin 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乌龙茶苷的平衡结构

  摘要：

  桥本等人从乌龙茶中提取了儿茶素二聚体-卵磷脂。1988年。后来，田中等人。修改了乌龙茶素的结构。在这项研究中，澄清了乌龙茶素在有机溶剂如丙酮或甲醇中具有Tanaka等人提出的结构。基于水溶液中的氢/氘交换反应，表明它们以桥本和田中提出的结构的平衡混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.092
• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 在 copper(II) choride dihydrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 desgalloyl oolongtheanin
  参考文献：
  名称：

  N-苯基取代基控制的非对映选择性合成β-内酰胺-Isatin共轭物

  摘要：

  描述了通过史陶丁格[2 + 2]环加成反应以前所未有的非对映选择性合成新型β-内酰胺-isatin共轭物。亚胺N-苯基部分上的取代基的电子性质引起高水平的立体控制，并且可能控制了氮杂丁二烯中间体的直接闭环（旋转）和异构化之间的竞争。在亚胺N-苯基部分的对位上存在供电子基团（OCH 3和CH 3），增加了亚胺氮原子的电子密度。这反过来又增加了直接旋转环的闭合，有利于顺式异构体。在另一方面，吸电子基团（NO 2和CF 3的）对位上，得到热力学更稳定的反式异构体为主要产物通过促进氮杂二烯两性离子中间体想必的异构化是由于电子密度的减少在亚胺氮原子上。对于间位取代基，观察到多种非对映选择性行为，其中OCH 3， CH 3和NO 2基团倾向于顺式-异构体，因此表明空间位阻在观察到的非对映选择性中具有额外的作用。此外，在密度泛函理论（DFT）级别计算的这些反应的过渡态与实验结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151601

文献信息

• Synthesis of oolongtheanins and their inhibitory activity on micellar cholesterol solubility in vitro
  作者：Kazuki Ogawa、Sayumi Hirose、Hitomi Yamamoto、Masaya Shimada、Satoshi Nagaoka、Emiko Yanase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.002

  日期：2015.2

  The synthesis of oolongtheanins (1a-d) was accomplished from EGC and/or EGCg in three steps. Oolongtheanin-3'-O-gallate (1b) showed more potent inhibitory activity on micellar cholesterol solubility than did EGCg. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanism of oolongtheanin formation via three intermediates
  作者：Sayumi Hirose、Yuji O. Kamatari、Emiko Yanase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151601

  日期：2020.3

  Unprecedented diastereoselective synthesis of novel β-lactam-isatin conjugates via a Staudinger [2+2] cycloaddition is described. The electronic nature of substituents on the imine N-phenyl moiety induced high levels of stereocontrol and plausibly controlled the competition between direct ring closure (conrotatory) and isomerization of the azabutadiene intermediate. The presence of electron-donating

  描述了通过史陶丁格[2 + 2]环加成反应以前所未有的非对映选择性合成新型β-内酰胺-isatin共轭物。亚胺N-苯基部分上的取代基的电子性质引起高水平的立体控制，并且可能控制了氮杂丁二烯中间体的直接闭环（旋转）和异构化之间的竞争。在亚胺N-苯基部分的对位上存在供电子基团（OCH 3和CH 3），增加了亚胺氮原子的电子密度。这反过来又增加了直接旋转环的闭合，有利于顺式异构体。在另一方面，吸电子基团（NO 2和CF 3的）对位上，得到热力学更稳定的反式异构体为主要产物通过促进氮杂二烯两性离子中间体想必的异构化是由于电子密度的减少在亚胺氮原子上。对于间位取代基，观察到多种非对映选择性行为，其中OCH 3， CH 3和NO 2基团倾向于顺式-异构体，因此表明空间位阻在观察到的非对映选择性中具有额外的作用。此外，在密度泛函理论（DFT）级别计算的这些反应的过渡态与实验结果一致。
• Equilibrated structures of oolongtheanins
  作者：Sayumi Hirose、Kazuki Ogawa、Emiko Yanase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.092

  日期：2016.5

  Oolongtheanins, catechin dimers derived from oolong tea leaves, were isolated by Hashimoto et al. in 1988. Later, Tanaka et al. revised the oolongtheanin structure. In this study, it was clarified that oolongtheanins in organic solvent like acetone or methanol have the structures proposed by Tanaka et al. Based on the hydrogen/deuterium exchange reaction in aqueous solution, it was suggested that they

  桥本等人从乌龙茶中提取了儿茶素二聚体-卵磷脂。1988年。后来，田中等人。修改了乌龙茶素的结构。在这项研究中，澄清了乌龙茶素在有机溶剂如丙酮或甲醇中具有Tanaka等人提出的结构。基于水溶液中的氢/氘交换反应，表明它们以桥本和田中提出的结构的平衡混合物形式存在。