N-isopropyl-2-(5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-6-yl)-N-phenyl-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-isopropyl-2-(5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-6-yl)-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: 2-(5-oxo-1-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[3,4-d][1,5]benzodiazepin-6-yl)-N-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₂
• 分子量: 451.528
• InChiKey: LEQIWCZLZGUSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2-(5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-6-yl)-N-phenyl-acetamide 在 sodium hydride 、 亚硝酸异戊酯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以2 g的产率得到2-(4-hydroxyimino-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-6-yl)-N-isopropyl-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-benzyl-2-[(4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-6H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepin-6-yl]-N-isopropylacetamide, an orally active, gut-selective CCK1 receptor agonist for the potential treatment of obesity

  摘要：

  We describe the design, synthesis, and structure-activity relationships of triazolobenzodiazepinone CCK1 receptor agonists. Analogs in this series demonstrate potent agonist activity as measured by in vitro and in vivo assays for CCK1 agonism. Our efforts resulted in the identification of compound 4a which significantly reduced food intake with minimal systemic exposure in rodents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.115
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4H-<1,2,4>-triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepin-5(6H)-one 、 2-bromo-N-isopropyl-N-phenyl-acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 N-isopropyl-2-(5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-6-yl)-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tetraazabenzo[e]azulene derivatives and analogs thereof

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）中的CCK-A激动剂， 其中R1-R4，A，B，X，D，E和G如规范中所定义，以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用方法。这些化合物在治疗肥胖症方面是有用的。

  公开号：

  US20050267100A1

文献信息

• Tetraazabenzo[e]azulene derivatives and analogs thereof
  申请人：Elliott L. Richard

  公开号：US20050267100A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  This invention relates to CCK-A agonists of Formula (I) wherein R 1 -R 4 , A, B, X, D, E and G are as defined in the specificiation, as well as, among other things, pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. The compounds are useful in treating obesity.

  这项发明涉及公式（I）中的CCK-A激动剂， 其中R1-R4，A，B，X，D，E和G如规范中所定义，以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用方法。这些化合物在治疗肥胖症方面是有用的。
• TETRAAZABENZO[E]AZULENE DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Elliott L. Richard

  公开号：US20070265193A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  This invention relates to CCK-A agonists of Formula (I) wherein R 1 -R 4 , A, B, X, D, E and G are as defined in the specification, as well as, among other things, pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. The compounds are useful in treating diabetes.

  本发明涉及式(I)的CCK-A激动剂，其中R1-R4，A，B，X，D，E和G如规范中所定义，以及包含该化合物的药物组合物和使用该化合物和组合物的方法，该化合物在治疗糖尿病方面有用。
• TETRAAZABENZO(E)AZULENE DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1753766A1

  公开（公告）日：2007-02-21
• US7265104B2
  申请人：——

  公开号：US7265104B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• US7358242B2
  申请人：——

  公开号：US7358242B2

  公开（公告）日：2008-04-15