2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-3-formylindole；2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-carboxaldehyde；2-trifluoromethyl-3-formyl-(1H)-indole
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: MUFUPZFOJVRDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E)-N'-{[1-(2-ethoxyethyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]methylene}-5-methylbenzofuran-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  벤조퓨란계 N-아실히드라존 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물

  摘要：

  根据本发明，本发明的苯唑吡喃类N-酰基肼衍生物具有优越的抗癌效果，毒副作用低，溶解度好，因此，包含该物质的药物组合物可以有效地用于预防或治疗包括多种癌症在内的细胞增殖性疾病。

  公开号：

  KR20210008819A
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 trifluoromethylcopper(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过多甲基三氟甲基化/ 2-炔基苯胺的环化反应合成2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00509

文献信息

• Exploring the Structure and Performance of Cd–Chalcogenide Photocatalysts in Selective Trifluoromethylation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Jeremy A. Bau、Mayur Rahul Taksande、Muhammad Qureshi、Kazuhiro Takanabe、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.1c04053

  日期：2021.12.17

  their increased photocatalytic activity toward trifluoromethylation with various substrates, such as (hetero)arenes and vinylic amides/acids, via addition, cyclization, and decarboxylation under visible light. The economic significance of this strategy is also highlighted through the scalable synthesis of biologically active molecules followed by catalyst reuse. Moreover, these catalysts are relatively

  由于催化剂的经济性和可重复使用性，非均相光氧化还原催化领域已经大幅增长并影响了有机合成。该研究报告了用 Cd-硫族化物半导体进行自由基三氟甲基化。Cd 半导体，特别是 CdSe，是容易获得的、商业化的、可见光响应的、异质光催化剂。容易获得的 Cd 半导体，尤其是 CdSe 的潜力，通过在可见光下通过加成、环化和脱羧作用，提高了对各种底物（如（杂）芳烃和乙烯基酰胺/酸）三氟甲基化的光催化活性得到证实。通过生物活性分子的可扩展合成以及随后的催化剂再利用，也突出了该策略的经济意义。而且，
• A methodology for the photocatalyzed radical trifluoromethylation of indoles: A combined experimental and computational study
  作者：Shelli A. Miller、Bas van Beek、Trevor A. Hamlin、F. Matthias Bickelhaupt、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.005

  日期：2018.10

  introduction of the trifluoromethyl group on to indole scaffolds is presented. The procedure involves the use of sodium trifluoromethylsulfinate (Langlois reagent) as the source of the trifluoromethyl radical, and is performed photochemically with 2-tert-butylanthraquinone as a photocatalyst. The reaction has also been probed computationally. Reaction kinetics and molecular orbital analyses from our

  提出了将三氟甲基直接引入到吲哚支架上的方法。该方法涉及使用三氟甲基亚磺酸钠（Langlois试剂）作为三氟甲基基团的来源，并且以2-叔丁基蒽醌为光催化剂进行光化学反应。该反应也已经在计算上进行了探索。通过我们的量子化学计算，反应动力学和分子轨道分析成功地预测并合理化了实验观察到的产物的形成，并且在1-甲基苯并咪唑的情况下，甚至在区域异构体偏好方面也再现了相同的定性趋势。
• An Efficient Approach to 2-CF3-Indoles Based on ortho-Nitrobenzaldehydes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules26237365

  日期：——

  The catalytic olefination reaction of 2-nitrobenzaldehydes with CF3CCl3 afforded stereoselectively trifluoromethylated ortho-nitrostyrenes in up to 88% yield. The reaction of these alkenes with pyrrolidine permits preparation of α-CF3-β-(2-nitroaryl) enamines. Subsequent one pot reduction of nitro-group by Fe-AcOH-H2O system initiated intramolecular cyclization to afford 2-CF3-indoles. Target products

  2-硝基苯甲醛与CF 3 CCl 3的催化烯化反应得到立体选择性三氟甲基化邻硝基苯乙烯，产率高达88%。这些烯烃与吡咯烷的反应可以制备α-CF 3 -β-(2-硝基芳基)烯胺。随后通过Fe-AcOH-H 2 O系统一锅还原硝基引发分子内环化以提供2-CF 3 -吲哚。目标产物的收率高达85%。显示了该反应的广泛合成范围以及 2-CF 3 -吲哚的一些后续转化。
• Indoles and pesticidal use thereof
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04849443A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  A compound of the formula ##STR1## wherein A is the residue of a ACOOH pyrethrinoid acid, Z is selected from the group consisting of hydrogen, --CN, --C.tbd.CH, --CH.sub.3 and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl, cycloalkenyl and cycloalkynyl of 3 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms and aralkyl of 7 to 18 carbon atoms and R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl, cycloalkenyl and cycloalkynyl of 3 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, --CN, --CF.sub.3, --NO.sub.2 and --COOAlK and AlK is alkyl of 1 to 18 carbon atoms having pesticidal activities.

  化合物的结构式为##STR1##其中A是ACOOH拟除虫菊酸的残基，Z选自氢、--CN、--C.tbd.CH、--CH.sub.3和1至3个碳原子的烷基，R.sub.1选自氢、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基和炔基、3至8个碳原子的环烷基、环烯基和环炔基、6至14个碳原子的芳基和7至18个碳原子的芳基烷基，R.sub.2选自氢、卤素、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基和炔基、3至8个碳原子的环烷基、环烯基和环炔基、6至14个碳原子的芳基、7至18个碳原子的芳基烷基、--CN、--CF.sub.3、--NO.sub.2和--COOAlK，其中AlK是具有杀虫活性的1至18个碳原子的烷基。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl indoles via visible-light induced intramolecular radical cyclization
  作者：Xichang Dong、Yumin Hu、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c5ra05967d

  日期：——

  A visible-light induced intramolecular radical cyclization of N-[2-(alkynyl)phenyl]trifluoroacetimidoyl chlorides is described. The reaction allows the rapid construction of diverse 2-trifluoromethyl-3-acylindoles in a sequential C–C and C–O bond formation process under mild conditions.

  描述了可见光诱导的N- [2-（炔基）苯基]三氟乙酰亚胺基氯的分子内自由基环化。该反应可以在温和的条件下，在连续的C–C和C–O键形成过程中快速构建各种2-trifluoromethyl-3-acylindoles。