N-((1H-indol-3-yl)-methylene)-5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)-methylene)-5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridin-3-amine
• 英文别名: N-(5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-1-(1H-indol-3-yl)methanimine
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₅
• 分子量: 368.236
• InChiKey: VUZPDZRZCJPNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-3-yl)-methylene)-5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridin-3-amine 、 巯基乙酸 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到3-(5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-2-(1H-indol-3-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile

  摘要：

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00586
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氰基-2-羟基-4,6-二甲基吡啶 在 哌啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((1H-indol-3-yl)-methylene)-5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile

  摘要：

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00586