N-((1H-indol-3-yl)-methylene)-5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)-methylene)-5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridin-3-amine
• 英文别名: N-(5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-1-(1H-indol-3-yl)methanimine
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₅
• 分子量: 368.236
• InChiKey: VUZPDZRZCJPNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-3-yl)-methylene)-5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridin-3-amine 、 巯基乙酸 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到3-(5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-2-(1H-indol-3-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile

  摘要：

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00586
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氰基-2-羟基-4,6-二甲基吡啶 在 哌啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((1H-indol-3-yl)-methylene)-5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile

  摘要：

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00586

文献信息

• Novel Pyrazolo[3,4-&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile
  作者：Marwa Sayed Salem、Mohamed Ahmed Mohamed Ali

  DOI：10.1248/bpb.b15-00586

  日期：——

  Three novel series of pyridine derivatives, namely Schiff’s bases, 4-thiazolidinones and azetidin-2-ones bearing pyrazolo[3,4-b]pyridine moiety, have been synthesized. The chemical structures of the synthesized compounds were characterized. The compounds were tested for their antimicrobial activity using the agar well diffusion and broth macrodilution methods. The compounds were also evaluated for their antiproliferative activity using the sulforhodamine B (SRB) assay. The majority of the tested compounds exhibited slight to high antimicrobial activity against the test microorganisms with minimum inhibitory concentrations (MICs) of 0.12–62.5 µg/mL when compared to that of 3 standard antimicrobial agents (Ampicillin, 0.007–0.03 µg/mL; Gentamicin; 0.015–0.24 µg/mL; and Amphotericin B, 0.03–0.98 µg/mL). Compound (7b) was found to be nearly as active as the standard antimicrobial drug Amphotericin B against Fusarium oxysporum fungal strain with MIC of 0.98 µg/mL. Some of the test compounds showed remarkable cytotoxic activities against Hep G2 (hepatocellular carcinoma) cells (IC50=0.0158–71.3 µM) in comparison to the standard anticancer drug doxorubicin (IC50=0.008 µM). Among the compounds tested, (5), (6a), (6b), (7b), and (10) exhibited antiproliferative potency (IC50=0.0001–0.0211 µM) that was found to be better than that of doxorubicin (IC50=0.099 µM) against MCF7 (breast adenocarcinoma) cells. In particular, (7b) displayed the highest significant antiproliferative efficacy against both Hep G2 and MCF7 cell lines showing IC50 values of 0.0158 µM and 0.0001 µM, respectively. Our findings suggest that the synthesized compounds may be promising candidates as novel antimicrobial and antiproliferative agents.

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。