5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 | 42951-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
• 中文别名: 5-溴-4,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺；5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-4,6-dimethyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-ylamine
• 英文别名: 5-Bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine；5-bromo-4,6-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 42951-65-5
• 化学式: C₈H₉BrN₄
• mdl: MFCD03541051
• 分子量: 241.09
• InChiKey: RLPPJNGVQYLWPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 在 二氧化氮 作用下， 20.0 ℃ 、70.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-diazonium;nitrate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的定量气固重氮化和固-固反应合成偶氮染料

  摘要：

  气固和固固技术允许杂环重氮盐 2 的无废物定量合成和偶联反应。 1a 与气态 NO2 的固态重氮化已通过原子力显微镜 (AFM) 进行了机械研究。通过将固体重氮盐 2a 与五种（硫代）巴比妥酸、六种乙酰乙酰苯胺（这些偶联之后在固态级联中进行内部环化）、β-萘酚和 2 小心地共同研磨，以定量产率实现偶氮偶联， 6-二甲基苯酚。固体重氮盐 2a 与三种固体苯胺定量偶联得到互变异构的三氮烯 16。产物的结构通过 IR、NMR 和质谱确定，而化合物的互变异构性质是通过 B3LYP/6-31G* 和 BLYP/6-31G** 水平的密度泛函计算来判断的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390213
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile

  摘要：

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00586

文献信息

• Synthesis of New Substituted Pyridopyrazolotriazines
  作者：M. A. Metwally、E. Abdel-Galil、A. Metwally、F. A. Amer

  DOI：10.1007/s10593-012-1101-4

  日期：2012.10

  4-b]pyridine derivatives. The diazonium chlorides react with N'-acyl-2-cyanoaceto-hydrazide derivatives to give the corresponding 3-hydrazonopyrazolopyridine derivatives. The latter affords the corresponding 3-hydrazonopyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives on reflux in acetic acid. Diazo coupling of 2,4-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridinediazonium chloride with ketoester, e.g., ethyl benzoylacetate, is followed

  吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与多种含活性亚甲基的试剂（例如氰基乙酸芳基肼衍生物）反应，得到相应的3-水-偶氮基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。重氮氯化物与N'-酰基-2-氰基乙酰乙酰肼衍生物反应，得到相应的3- 3-并吡唑并吡啶衍生物。后者在乙酸中回流时提供相应的3-hydr并吡唑并[3，4-b]吡啶衍生物。将2,4-二甲基吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与酮酸酯（例如苯甲酰乙酸乙酯）进行重氮偶合，然后环化得到吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[5,1-c ]三嗪衍生物。相同的二甲基吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与不对称的β-二酮（例如苯甲酰丙酮）的重氮偶合，
• Quantitative Gas-Solid Diazotization of 3-Aminopyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives and Azo Dye Syntheses by Means of Solid-Solid Reactions
  作者：Gerd Kaupp、Mohamed Abbas Metwally、Fathy A. Amer、Ehab Abdel-latif

  DOI：10.1002/ejoc.200390213

  日期：2003.4

  quantitative syntheses and coupling reactions of the heterocyclic diazonium salts 2. The solid-state diazotization of 1a with gaseous NO2 has been mechanistically investigated by atomic force microscopy (AFM). Azo couplings are achieved in quantitative yields by cautious co-grinding of the solid diazonium salt 2a with five (thio)barbituric acids, six acetoacetanilides (these couplings are followed by internal

  气固和固固技术允许杂环重氮盐 2 的无废物定量合成和偶联反应。 1a 与气态 NO2 的固态重氮化已通过原子力显微镜 (AFM) 进行了机械研究。通过将固体重氮盐 2a 与五种（硫代）巴比妥酸、六种乙酰乙酰苯胺（这些偶联之后在固态级联中进行内部环化）、β-萘酚和 2 小心地共同研磨，以定量产率实现偶氮偶联， 6-二甲基苯酚。固体重氮盐 2a 与三种固体苯胺定量偶联得到互变异构的三氮烯 16。产物的结构通过 IR、NMR 和质谱确定，而化合物的互变异构性质是通过 B3LYP/6-31G* 和 BLYP/6-31G** 水平的密度泛函计算来判断的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Novel Pyrazolo[3,4-&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile
  作者：Marwa Sayed Salem、Mohamed Ahmed Mohamed Ali

  DOI：10.1248/bpb.b15-00586

  日期：——

  Three novel series of pyridine derivatives, namely Schiff’s bases, 4-thiazolidinones and azetidin-2-ones bearing pyrazolo[3,4-b]pyridine moiety, have been synthesized. The chemical structures of the synthesized compounds were characterized. The compounds were tested for their antimicrobial activity using the agar well diffusion and broth macrodilution methods. The compounds were also evaluated for their antiproliferative activity using the sulforhodamine B (SRB) assay. The majority of the tested compounds exhibited slight to high antimicrobial activity against the test microorganisms with minimum inhibitory concentrations (MICs) of 0.12–62.5 µg/mL when compared to that of 3 standard antimicrobial agents (Ampicillin, 0.007–0.03 µg/mL; Gentamicin; 0.015–0.24 µg/mL; and Amphotericin B, 0.03–0.98 µg/mL). Compound (7b) was found to be nearly as active as the standard antimicrobial drug Amphotericin B against Fusarium oxysporum fungal strain with MIC of 0.98 µg/mL. Some of the test compounds showed remarkable cytotoxic activities against Hep G2 (hepatocellular carcinoma) cells (IC50=0.0158–71.3 µM) in comparison to the standard anticancer drug doxorubicin (IC50=0.008 µM). Among the compounds tested, (5), (6a), (6b), (7b), and (10) exhibited antiproliferative potency (IC50=0.0001–0.0211 µM) that was found to be better than that of doxorubicin (IC50=0.099 µM) against MCF7 (breast adenocarcinoma) cells. In particular, (7b) displayed the highest significant antiproliferative efficacy against both Hep G2 and MCF7 cell lines showing IC50 values of 0.0158 µM and 0.0001 µM, respectively. Our findings suggest that the synthesized compounds may be promising candidates as novel antimicrobial and antiproliferative agents.

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。