4-chloromethyl-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₀H₆ClF₂NO
• mdl: MFCD12816562
• 分子量: 229.614
• InChiKey: BWPZPSZETNAYRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole 在 potassium carbonate 、 potassium phtalimide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含苯基噻唑/恶唑基嘧啶胺衍生物的设计，合成和杀真菌活性评估。

  摘要：

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloromethyl-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑或恶唑环的吡唑甲酰胺衍生物的设计，合成，DFT研究和抗真菌活性。

  摘要：

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.036

文献信息

• Design, synthesis, DFT study and antifungal activity of the derivatives of pyrazolecarboxamide containing thiazole or oxazole ring
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Mingzhi Huang、Minhua Liu、Hui Pei、Lu Huang、Haibo Yi、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.036

  日期：2018.4

  Pyrazolecarboxamide fungicides are one of the most important classes of agricultural fungicides, which belong to succinodehydrogenase inhibitors (SDHIS). To discover new pyrazolecarboxamide analogues with broad spectrum and high activity, a class of new compounds of pyrazole carboxamide derivatives containing thiazole or oxazole ring were designed by scaffold hopping and bioisosterism, and 36 pyrazole

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，
• 2-氯噻唑基丙烯腈类化合物及其应用
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN103833670B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种结构新颖的2-氯噻唑基丙烯腈类化合物或其立体异构体，化合物结构如通式I所示：式中：R选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C8环烷基或C1-C6烷氧基；Q选自如下基团：R1选自H、卤素、甲基或三氟甲基；R2选自H或卤素。通式I化合物具有优异的杀虫、杀螨活性，可用于防治害虫、害螨。
• Synthesis and insecticidal activities of novel 1<i>H</i>-pyrazole-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Danling Huang、Aiping Liu、Weidong Liu、Xingping Liu、Yeguo Ren、Xi Zheng、Hui Pei、Jun Xiang、Mingzhi Huang、Xiaoguang Wang

  DOI：10.1515/hc-2017-0110

  日期：2017.12.20

  yields in the range of 30–50%. The insecticidal activities of these new compounds against Aphis fabae were evaluated. The bioassays’ results indicate that some of these compounds exhibit good activities, especially compound 7h which shows 85.7% mortality against A. fabae at a concentration of 12.5 mg/L. This activity is comparable to that of the commercial insecticide imidacloprid.

  摘要 合成了14 个含恶唑和噻唑环的1H-吡唑-5-羧酸衍生物，并通过1H NMR、质谱和元素分析对其进行了表征。大多数目标化合物的总产率为 30-50%。评价了这些新化合物对蚕豆蚜的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些化合物中的一些表现出良好的活性，尤其是化合物 7h，其在 12.5 mg/L 的浓度下对蚕豆病的死亡率为 85.7%。该活性与商业杀虫剂吡虫啉的活性相当。
• [DE] SUBSTITUIERTE OXAZOLE<br/>[EN] SUBSTITUTED OXAZOLES<br/>[FR] OXAZOLES SUBSTITUES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994018180A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (DE) Die Erfindung betriff neue substituierte Oxazole der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen steht, R2 für Alkyl oder Halogen steht, Ar für einen Phenylrest steht, der gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyloxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl und/oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyloxy substituiert ist; X für eine Gruppierung der Formel -CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2-; -CH = CH-; -CH2-CH = CH-; -CH2-O-; -CH2-S-; -CH2-N(R3)-; -CH2-O-CH2-; -CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-O-CO- steht, wobei R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkanoyl steht; und n für eine Zahl 0 oder 1 steht, welche als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden können.(EN) The invention relates to novel substituted oxazoles of the general formula (I) in which R1 is hydrogen, alkyl or halogen; R2 is alkyl or halogen; Ar is a phenyl radical optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkyloxy, optionally substituted aryl, optionally substituted aryloxy optionally substituted arylalkyl and/or optionally substituded arylalkyloxy; X is a group of the formula -CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2-; -CH=CH-; -CH2-CH=CH-; -CH2-O-; -CH2-S-; -CH2-N(R3)-; -CH2-O-CH2-; -CH2-O-CH2-CH2- or -CH2-O-CO-; where R3 is hydrogen, alkyl or alkanoyl; and n is 0 or 1. Said oxazoles may be used as pesticides.(FR) L'invention concerne de nouveaux oxazoles substitués de la formule générale (I) dans laquelle R1 désigne hydrogène, alkyl ou halogène, R2 désigne alkyle ou halogène, Ar désigne un reste phényle qui est éventuelleemnt substitué par halogène, alkyle, alcényle, alkinyle, alcoxy, alcényloxy, alkiniloxy, alcoxyalkyle, alcoxyalcoxy, cycloalkyle éventuellement substitué, cycloalkyloxy éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué, aryloxy éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué et/ou arylalkyloxy éventuellement substitué; X désigne un groupement de la formule -CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2-; -CH=CH-; -CH2-CH=CH-; -CH2-O-; -CH2-S-; -CH2-N(R3)-; -CH2-O-CH2-; -CH2-O-CH2-CH2- ou -CH2-O-C-; où R3 désigne hydrogène, alkyle ou alcanoyle; et n vaut 0 ou 1. Ces nouveaux oxazoles substitués s'utilisent comme insecticides.

  Die Entdeckung betriff neue substituierte Oxazole der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen steht, R2 für Alkyl oder Halogen steht, Ar für einen Phenylrest steht, der gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyloxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl und/oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyloxy substituiert ist; X für eine Gruppierung der Formel -CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2-; -CH = CH-; -CH2-CH = CH-; -CH2-O-; -CH2-S-; -CH2-N(R3)-; -CH2-O-CH2-; -CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-O-CO- steht, wobei R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkanoyl steht; und n für eine Zahl 0 oder 1 steht, welche als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden können.
• [EN] ACRYLONITRILE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ACRYLONITRILES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：SINOCHEM CORP

  公开号：WO2014079354A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  本发明公开了一种结构新颖的丙烯腈类化合物或其立体异构体，化合物结构如通式（I）所示。式中：R选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基或C1-C6烷氧基或苯基，苯环上的氢还可进一步被如下取代基取代：卤素、氰基、硝基、甲基或卤代甲基；A选自如下基团：A1、A2或A3； Q选自如下基团：Q1、Q2或Q3；或其立体异构体。式中各基团定义见说明书。通式（I）化合物具有优异的杀虫活性，可用于防治害虫。