乙酸-18O2 | 17217-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸-18O2
• 英文名称: [¹⁸O]-acetic acid
• 英文别名: <¹⁸O>-Essigsaeure；Acetic acid-18O2；acetic acid
• CAS: 17217-83-3
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 64.0538
• InChiKey: QTBSBXVTEAMEQO-NUQCWPJISA-N

物化性质

• 熔点：
  16.2 °C (lit.)
• 沸点：
  117-118 °C (lit.)
• 密度：
  1.116 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  104 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避氧化剂、可溶性碳酸盐、磷酸盐、过氧化物、潮湿、氧气、金属、胺、酒精、高锰酸盐、热、明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R35,R10
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险品运输编号：
  UN 2789 8/PG 2
• 危险性描述：
  H226,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉、干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-18O2 在 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以2.2 g的产率得到[18O]-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  过氧酸二恶烷平衡：过氧酸氧的碱促进交换

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005648q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 乙酸-18O2
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑衍生物制备单标记的脂肪族多元酸

  摘要：

  报道了允许对脂肪族多元酸例如琥珀酸和戊二酸进行选择性氧标记的方法。该方法基于Na 18 OH水解3-烷基-4-硝基异恶唑-5-基团，并以高收率提供产物。相同的程序用于标记的脂肪族羧酸的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.113
• 作为试剂：
  描述：

  隐丹参酮 在 乙酸-18O2 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Insertion of o-Quinone under Catalytic Hydrogenation Conditions

  摘要：

  An oxygen-insertion reaction that transforms an o-quinone and a conjugated alpha-diketone substrate Into an anhydride product or derivative under catalytic hydrogenation conditions is reported. The experiments and computations indicate that the oxygen insertion proceeds via a radical mechanism mediated by an acetoxyl radical.

  DOI：

  10.1021/ol400164e

文献信息

• Total Synthesis of (±)‐Phyllantidine: Development and Mechanistic Evaluation of a Ring Expansion for Installation of Embedded Nitrogen‐Oxygen Bonds
  作者：Kyle M. Lambert、Joshua B. Cox、Lin Liu、Amy C. Jackson、Sam Yruegas、Kenneth B. Wiberg、John L. Wood

  DOI：10.1002/anie.202003829

  日期：2020.6.8

  The development of a concise total synthesis of (±)‐phyllantidine (1 ), a member of the securinega family of alkaloids containing an unusual oxazabicyclo[3.3.1]nonane core, is described. The synthesis employs a unique synthetic strategy featuring the ring expansion of a substituted cyclopentanone to a cyclic hydroxamic acid as a key step that allows facile installation of the embedded nitrogen‐oxygen

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• Zn(OAc)₂-catalyzed tandem cyclization of isocyanides, α-diazoketones, and anhydrides: a general route to polysubstituted maleimides
  作者：Yong-Xin Liang、Xiang-He Meng、Ming Yang、Haroon Mehfooz、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05802h

  日期：——

  A novel Zn(OAc)2-catalyzed three-component tandem cyclization reaction of isocyanides, α-diazoketones and anhydrides has been developed. The reaction demonstrates the wide scope of substrates and provides a novel and efficient strategy for the synthesis of polysubstituted maleimides from readily available substrates in a single step.

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• Synthesis of 5-Acetyloxazoles and 1,2-Diketones from β-Alkoxy-β-ketoenamides and Their Subsequent Transformations
  作者：Tilman Lechel、Markus Gerhard、Daniel Trawny、Boris Brusilowskij、Luise Schefzig、Reinhold Zimmer、Jürgen P. Rabe、Dieter Lentz、Christoph A. Schalley、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201100382

  日期：2011.6.27

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  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合
• Isocyanide based multicomponent reactions of oxazolidines and related systems
  作者：Robert W. Waller、Louis J. Diorazio、Brian A. Taylor、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.083

  日期：2010.8

  aldehydes/ketones, isocyanides and carboxylic acids. The reaction of oxazolidines without a nitrogen substituent was found to give either the expected Ugi products or the N-acyloxyethylamino acid amides depending on the choice of reaction conditions. Optimised reaction conditions were also developed for the ring-expansion of oxazolidines to morpholin-2-ones via reaction with an isocyanide followed by hydrolysis

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。
• Mechanism of Alkyl Chloroformate-Mediated Esterification of Carboxylic Acids in Aqueous Media
  作者：Stanislav Opekar、Jaroslav Kvíčala、Martin Moos、Vladimír Pejchal、Petr Šimek

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01546

  日期：2021.12.3

  The protection of carboxyl groups by esterification has been the most common method in macroscale and microscale chemistries. The esterification is usually conducted under anhydrous conditions; however, in biological chemistry and related fields, the reaction is of major concern in aqueous environments. Immediate esterification of the carboxyl in aqueous alcoholic media driven by an alkyl chloroformate

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