4-chloromethyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: YEQXPSGASORJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)oxazole 、 1-溴-2-萘酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67 %的产率得到4-(((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)methyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内直接杂芳化合成四环4H-苯并[5,6]苯并[3,4-d]恶唑

  摘要：

  公开了一种使用钯催化剂通过分子内直接杂芳基化从恶唑系链β-萘酚合成各种四环 4 H-苯并[5,6]苯并[3,4- d ]恶唑的有效方法。此外，通过使用 UV/vis 吸收和荧光光谱评估所得分子的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/asia.202201151
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酰胺 、 1,3-二氯丙酮 以to give 4-chloromethyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)oxazole的产率得到4-chloromethyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  通式（I）所代表的杂环化合物，其中R代表可选择性取代的芳香杂环基团；X代表氧原子、可选择性氧化的硫原子、—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表可选择性取代的芳香唑基团；环A可选择性进一步取代，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，可用作抗肿瘤剂。

  公开号：

  US06211215B1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0912562A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US6211215B1
  申请人：——

  公开号：US6211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1998003505A2

  公开（公告）日：1998-01-29

  [EN] Heterocyclic compounds represented by general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, -C(=O)- or -CH(OH)-; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10; n denotes an integer of 1 to 5; cyclic group -NB) stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.
  [FR] Composés hétérocycliques représentés par la formule générale (I), dans laquelle R représente un groupe hétérocyclique aromatique éventuellement substitué; X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre éventuellement oxydé, -C(=O)- ou -CH(OH)-; Y représente CH ou N; m représente un entier compris entre 0 et 10; n représente un nombre entier compris entre 1 et 5; le groupe cyclique -NB) représente un groupe azole aromatique éventuellement substitué; et le noyau A présente éventuellement une substitution supplémentaire; ou leurs sels. Le composé de formule (I) présente une activité d'inhibition de la tyrosine kinase et est utile comme agent antitumoral.
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Heterocyclic compounds represented by the general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, —C(═O)— or —CH(OH)—; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10: n denotes an integer of 1 to 5: cyclic group  stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。
• Synthesis of tetracyclic 4 <i>H</i> ‐benzo[5,6]chromeno[3,4‐ <i>d</i> ]oxazoles via palladium‐catalyzed intramolecular direct heteroarylation
  作者：Sujeet Kumar、Km Kajol、Prakash Nayak、Amit Kumar、Chintakunta Ramesh

  DOI：10.1002/asia.202201151

  日期：2023.2

  An efficient method is disclosed for the synthesis of various tetracyclic 4H-benzo[5,6]chromeno[3,4-d]oxazoles from oxazole tethered β-naphthols via intramolecular direct heteroarylation by employing a palladium catalyst. Furthermore, photophysical properties of the resulting molecules were evaluated by using UV/vis absorption and fluorescence spectroscopy.

  公开了一种使用钯催化剂通过分子内直接杂芳基化从恶唑系链β-萘酚合成各种四环 4 H-苯并[5,6]苯并[3,4- d ]恶唑的有效方法。此外，通过使用 UV/vis 吸收和荧光光谱评估所得分子的光物理性质。