4-deoxy-4-fluoro-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-4-fluoro-D-mannopyranoside
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: FIHYONSINSKFAH-QTVWNMPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-4-fluoro-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE 6-PHOSPHATE OR ASGPR RECEPTOR BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS
  [FR] COMPOSÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR MANNOSE-6-PHOSPHATE OU ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES

  摘要：

  Compounds and compositions that have a mannose 6-phosphate receptor or ASGPR binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand are provided for the selective degradation of a target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein.

  公开号：

  WO2023028338A2
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S)-4,5,6-tribenzoyloxy-3-fluorooxan-2-yl]methyl benzoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-deoxy-4-fluoro-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含C7修饰唾液酸的唾液酸化物及其在唾液酸酶底物特异性研究中的应用

  摘要：

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.021

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of sialosides containing C7-modified sialic acids and their application in sialidase substrate specificity studies
  作者：Zahra Khedri、Yanhong Li、Saddam Muthana、Musleh M. Muthana、Ching-Wen Hsiao、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.021

  日期：2014.5

  chemoenzymatic synthesis of α2-3- and α2-6-linked sialyl para-nitrophenyl galactosides in which the C7-hydroxyl group in sialic acid (N-acetylneuraminic acid, Neu5Ac, or 2-keto-3-deoxynonulosonic acid, Kdn) was systematically substituted by -F, -OMe, -H, and -N3 groups. Substrate specificity study of bacterial and human sialidases using the obtained sialoside library containing C7-modified sialic acids showed

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。
• [EN] MANNOSE 6-PHOSPHATE OR ASGPR RECEPTOR BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR MANNOSE-6-PHOSPHATE OU ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES
  申请人：[en]AVILAR THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023028338A2

  公开（公告）日：2023-03-02

  Compounds and compositions that have a mannose 6-phosphate receptor or ASGPR binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand are provided for the selective degradation of a target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein.