(9-Phenyl-nonyl)-(1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-yl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9-Phenyl-nonyl)-(1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-yl)-amine
• 英文别名: N-(9-phenylnonyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂
• 分子量: 400.607
• InChiKey: JBYDSVVZFPTSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-苯基-1-壬醇 在 吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (9-Phenyl-nonyl)-(1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylene linked bis-THA and alkylene linked benzyl-THA as highly potent and selective inhibitors and molecular probes of acetylcholinesterase

  摘要：

  报道了一种高效经济的合成一系列合理设计的新型9,9′-(烷-1,ω-二亚氨基)-1,2,3,4-四氢吖啶（ω=7-10）及其第二系列新类似物，9-(ω-苯基烷基氨基)-1,2,3,4-四氢吖啶（ω=4-10）的方法。第一系列化合物对大鼠乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆抑制作用比单体9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶（THA）的选择性高10000倍，效力高1000倍。在后一系列化合物中，某些成员（ω=7-8）抑制AChE的效力略高于THA，但仍更具选择性。这些化合物可作为（i）重要的化学工具，评估临床药物THA在治疗阿尔茨海默病中抑制AChE的作用，（ii）有效、更安全、低成本的杀虫剂和驱虫剂，（iii）潜在的钾通道和N-甲基-D-天冬氨酸受体通道阻滞剂，以及（iv）改进的阿尔茨海默病治疗药物。

  DOI：

  10.1039/a601642a

文献信息

• [EN] THA ANALOGS USEFUL AS CHOLINESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE THA UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHOLINESTERASE
  申请人：MAYO FOUNDATION FOR MEDICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：WO1997021681A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) The present invention provides cholinesterase inhibitors of general formula (I) wherein R is H or (C1-C4)alkyl, Y is a linking group and Z is an alkyl or aryl group, including heteroaryl groups, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs de chlolinestérase représentés par la formule (I) dans laquelle R représente H ou alkyle C1-C4, Y représente un groupe de liaison et Z représente un groupe alkyle ou aryle, y compris des groupes hétéroaryle, ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique.

  该发明提供了一般式（I）的胆碱酯酶抑制剂，其中R为H或（C1-C4）烷基，Y为连接基，Z为烷基或芳基，包括杂环芳基，并且其药学上可接受的盐。
• US5783584A
  申请人：——

  公开号：US5783584A

  公开（公告）日：1998-07-21
• US5886007A
  申请人：——

  公开号：US5886007A

  公开（公告）日：1999-03-23
• Synthesis of alkylene linked bis-THA and alkylene linked benzyl-THA as highly potent and selective inhibitors and molecular probes of acetylcholinesterase
  作者：Yuan-Ping Pang、Feng Hong、Polly Quiram、Tanya Jelacic、Stephen Brimijoin

  DOI：10.1039/a601642a

  日期：——

  An efficient and economical synthesis of a series of rationally designed novel 9,9′-(alkane-1,ω-diyldiimino)-1,2,3,4-tetrahydroacridines (ω = 7–10) and a second series of new analogues, 9-(ω-phenylalkylamino)-1,2,3,4-tetrahydroacridines (ω = 4–10), is reported. Compounds in the first series are found to be up to 10 000-fold more selective and 1000-fold more potent in reversibly inhibiting rat acetylcholinesterase (AChE) than the monomer, 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine (THA). Some members in the latter series (ω = 7–8) are slightly more potent than THA in inhibiting AChE but still more selective. These compounds can serve as (i) important chemical tools to evaluate the role of AChE inhibition by THA, a clinical drug, in treating Alzheimer’s disease, (ii) effective, safer and low-cost insecticides and parasiticides, (iii) potential blockers of the K+ channel and the N-methyl-D-aspartate receptor channel, and perhaps (iv) improved therapeutics for Alzheimer’s disease.

  报道了一种高效经济的合成一系列合理设计的新型9,9′-(烷-1,ω-二亚氨基)-1,2,3,4-四氢吖啶（ω=7-10）及其第二系列新类似物，9-(ω-苯基烷基氨基)-1,2,3,4-四氢吖啶（ω=4-10）的方法。第一系列化合物对大鼠乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆抑制作用比单体9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶（THA）的选择性高10000倍，效力高1000倍。在后一系列化合物中，某些成员（ω=7-8）抑制AChE的效力略高于THA，但仍更具选择性。这些化合物可作为（i）重要的化学工具，评估临床药物THA在治疗阿尔茨海默病中抑制AChE的作用，（ii）有效、更安全、低成本的杀虫剂和驱虫剂，（iii）潜在的钾通道和N-甲基-D-天冬氨酸受体通道阻滞剂，以及（iv）改进的阿尔茨海默病治疗药物。