darifenacin hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: darifenacin hydrobromide
• 英文别名: 2-{1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl}-2,2-diphenylacetamide hydrobromide；2-[1-[2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethyl]pyrrolidin-3-yl]-2,2-diphenylacetamide;hydron;bromide；2-[1-[2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethyl]pyrrolidin-3-yl]-2,2-diphenylacetamide;hydron;bromide
• 化学式: BrH*C₂₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 507.47
• InChiKey: UQAVIASOPREUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  darifenacin hydrobromide 以51.8%的产率得到氢溴酸达非那新
  参考文献：
  名称：

  Method For Determining Enantiomeric Purity Of Darifenacin And Intermediates

  摘要：

  本发明涉及一种区分和定量达瑞那新及其中间体化合物和盐的对映体的方法，从而确定其对映异构体纯度。此外，本发明还涉及一种区分和定量式（I）化合物的对映体的方法，从而确定其对映异构体纯度，其中Y为氢或式的取代基：包括区分和定量对映异构体纯度不同的式（I）化合物及其对应的对映体。本发明还涉及一种制备对映纯达瑞那新的方法，使用之前已经根据本发明方法进行区分和定量的对映纯起始化合物。

  公开号：

  US20080312455A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARIFENACIN HYDROBROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE BROMHYDRATE DE DARIFÉNACINE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2011070419A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Darifenacin hydrobromide of Formula (I). (i) condensing 3-(S)-(-)-1l-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)pyrrolidine (III), or its salt, with a compound of Formula XIII in the presence of a. base in a solvent, wherein X represents Cl, Br, C1-3 alkyl sulfonate or C6-10 arγl sulfonate; to produce (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3- pyrrolidinyl]-2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia), (ix) treating (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl]- 2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia) with an acid in a solvent and water mixture, (x) isolating pure (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3- pyrrolidinyl]-2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia), (xi) treating pure Darifenacin (Ia) with HBr to produce Darifenacin hydrobromide (I).

  本发明涉及一种改进的制备Darifenacin hydrobromide（I）的过程。 (i) 在溶剂中，将3-(S)-(-)-1l-氨基-1,1-二苯甲基吡咯烷（III）或其盐与化合物XIII的化合物在碱的存在下缩合，其中X代表Cl、Br、C1-3烷基磺酸盐或C6-10芳基磺酸盐；以产生(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(ix) 在溶剂和水混合物中用酸处理(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(x) 分离纯净的(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(xi) 用HBr处理纯净的Darifenacin（Ia）以产生Darifenacin hydrobromide（I）。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-SUBSTITUTED PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PYRROLIDINE SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：MEDICHEM SA

  公开号：WO2009153649A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Disclosed is a process for preparing 3 -substituted pyrrolidine compounds of formula (VII) or salts thereof, wherein R1 is described herein, which are intermediate compounds useful for the synthesis of darifenacin which is indicated for the treatment of overactive bladder with symptoms of urge, urinary incontinence, and the like, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed is a process for preparing darifenacin and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文揭示了一种制备式（VII）的3-取代吡咯烷化合物或其盐的过程，其中R1如本文所述，这些中间化合物对达利费那辛的合成有用，达利费那辛用于治疗具有尿急、尿失禁等症状的过度活跃膀胱，并且其药用盐也可接受。还揭示了一种制备达利费那辛及其药用盐的过程。
• Processes for preparing darifenacin hydrobromide
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20070197631A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention encompasses processes for the preparation of darifenacin hydrobromide.

  这项发明涵盖了制备达瑞那它溴化物的过程。
• Pure darifenacin hydrobromide substantially free of oxidized darifenacin and salts thereof and processes for the preparation thereof
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20070197630A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provided are darifenacin hydrobromide free of oxidized darifenacin, and processes for the preparation thereof.

  提供了无氧化达利费南溴化物的达利费南溴化物，以及其制备过程。
• METHOD FOR PREPARING 1,3-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Soldevilla Madrid Núria

  公开号：US20090306406A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A process for preparing substituted pyrrolidine compounds, including (5)-2-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl}-2,2-diphenylacetamide hydrobromide, commonly known in the art as darifenacin, comprising reacting a pyrrolidine compound with a benzofuran derivative in the presence of a phase-transfer catalyst.

  一种制备取代吡咯烷化合物的方法，包括(5)-2-1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯烷基}-2,2-二苯乙酰胺盐酸盐，通常在艺术上称为达瑞非辛，包括在相转移催化剂存在下将吡咯烷化合物与苯并呋喃衍生物反应。