N-methanesulfonyl-D-mannosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methanesulfonyl-D-mannosamine
• 英文别名: ManNMes；N-((3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methanesulfonamide；N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₇H₁₅NO₇S
• 分子量: 257.265
• InChiKey: BWBVQJQMETXAGX-RYRJNEICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonyl-D-mannosamine 在 sodium azide 、 无机焦磷酸酶 、 sialic acid aldolase 、 CMP-sialate synthetase from Neisseria meningitidis 、 magnesium chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌胞嘧啶-5'-单磷酸酯-N-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶）与底物结合的灵活性：新唾液酸结合物合成的催化剂

  摘要：

  我们已经成功建立了一个简单的连续比色测定法，可基于Neu5Ac或NPS核苷酸激活后释放的质子当量的pH值变化，对胞嘧啶5'-单磷酸酯-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶，CSS）活性进行灵敏可靠的定量分析。相关类似物。使用此方法，确定了脑膜炎奈瑟氏球菌CSS的稳态动力学数据，包括胞嘧啶5'-三磷酸（CTP），N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和唾液酸的11种结构变异，包括主链截短，脱氨基，差向异构化，和几个N酰基修饰。这些数据进一步证明了脑膜炎奈瑟氏球菌具有非同寻常的多功能性CSS，用于一般访问包含非天然唾液酸类似物的唾液缀合物。引人注目的是，该测定法可以覆盖范围广泛的底物参数，这些参数涵盖了超过3个数量级的K M和k cat测量。借助基于X射线晶体结构数据构建的结构模型，动力学数据可用于解释Neu5Ac及其类似物在底物结合中的潜在蛋白质贡献。使用脑膜炎奈瑟氏球菌CSS和来自Photobacter的新型α2

  DOI：

  10.1002/adsc.201100412
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到N-methanesulfonyl-D-mannosamine
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌胞嘧啶-5'-单磷酸酯-N-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶）与底物结合的灵活性：新唾液酸结合物合成的催化剂

  摘要：

  我们已经成功建立了一个简单的连续比色测定法，可基于Neu5Ac或NPS核苷酸激活后释放的质子当量的pH值变化，对胞嘧啶5'-单磷酸酯-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶，CSS）活性进行灵敏可靠的定量分析。相关类似物。使用此方法，确定了脑膜炎奈瑟氏球菌CSS的稳态动力学数据，包括胞嘧啶5'-三磷酸（CTP），N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和唾液酸的11种结构变异，包括主链截短，脱氨基，差向异构化，和几个N酰基修饰。这些数据进一步证明了脑膜炎奈瑟氏球菌具有非同寻常的多功能性CSS，用于一般访问包含非天然唾液酸类似物的唾液缀合物。引人注目的是，该测定法可以覆盖范围广泛的底物参数，这些参数涵盖了超过3个数量级的K M和k cat测量。借助基于X射线晶体结构数据构建的结构模型，动力学数据可用于解释Neu5Ac及其类似物在底物结合中的潜在蛋白质贡献。使用脑膜炎奈瑟氏球菌CSS和来自Photobacter的新型α2

  DOI：

  10.1002/adsc.201100412

文献信息

• Compounds for use in polycystic kidney disease
  申请人：FONDAZIONE CENTRO SAN RAFFAELE OFFICE OF BIOTECHNOLOGY TRANSFER

  公开号：US10478446B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  Polycystic kidney disease is a cystic genetic disorder of the kidneys. Recent identification of signaling cascades de-regulated in PKD has led to the initiation of several clinical trials, but an effective therapy is still lacking. A new therapeutic paradigm is capable of improving the proliferation rate and cystic kidney volume in PKD.

  多囊肾是一种肾脏囊性遗传疾病。最近发现的 PKD 信号级联失调导致了一些临床试验的启动，但仍然缺乏有效的治疗方法。一种新的治疗模式能够改善 PKD 的增殖率和囊性肾脏体积。
• MONOSACCHARIDE-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE AND INFLAMMATORY DERMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：The University of Texas M.D. Anderson Cancer

  公开号：EP2663314A2

  公开（公告）日：2013-11-20
• COMPOUNDS FOR USE IN POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：FONDAZIONE CENTRO SAN RAFFAELE OFFICE OF BIOTECHNOLOGY TRANSFER

  公开号：US20150297620A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Polycystic kidney disease is a cystic genetic disorder of the kidneys. Recent identification of signaling cascades de-regulated in PKD has led to the initiation of several clinical trials, but an effective therapy is still lacking. A new therapeutic paradigm is capable of improving the proliferation rate and cystic kidney volume in PKD.
• [EN] MONOSACCHARIDE-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE AND INFLAMMATORY DERMATOLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE MONOSACCHARIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DERMATOLOGIQUES PROLIFÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：INTERTECH BIO LLC

  公开号：WO2012097052A2

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of glycolysis, inhibitors of protein glycosylation, anti-virals, and down-regulators of insulin receptor and IGF- 1 receptor for the treatment or prevention of inflammatory dermatological diseases or proliferative dermatological diseases.
• [EN] METHOD OF TREATING VIRAL INFECTIONS WITH HEXOSE TYPE MONOSACCHARIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES AVEC DES MONOSACCHARIDES DE TYPE HEXOSES ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021188586A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to methods of treating and preventing viral diseases and infections comprising the administration of hexoses and analogs and their prodrugs thereof that inhibit glycolysis and/or glycosylation.