ethyl 2-(4-(2-(4-chlorobenzamido)ethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate | 41859-58-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(2-(4-chlorobenzamido)ethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: ethyl bezafibrate；Ethyl 2-[4-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 41859-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₄
• 分子量: 389.879
• InChiKey: KSGYUJBREQWZHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 - 98°C
• 沸点：
  545.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(2-(4-chlorobenzamido)ethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(4-(2-(4-(3,3-difluorodec-1-en-2-yl)benzamido)ethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl 2-(4-(2-(4-chlorobenzamido)ethyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  BEZAFIBRATE SCAFFOLD DERIVED HYDRAZIDE-HYDRAZONES: SYNTHESIS AND ANTIOXIDANT ACTIVITIES

  摘要：

  通过使用一些五元杂环、融合杂环和芳香醛，合成了一系列源自苯扎贝特的酰肼-酰腙类似物。所有酰腙在60-80 °C下用甲醇搅拌5-8小时均以良好产率获得。此外，这些化合物在四个不同浓度下通过DPPH方法进行了抗氧化活性潜力筛选。在这些化合物中，苯扎贝特类似物6k在所有测试浓度下表现最为活跃（在25 μg/mL时约40%抑制率），其次是6j（4-羟基、3-甲氧基、5-溴类似物，在25 μg/mL时约35%抑制率），与标准抗坏血酸（在25 μg/mL时49.6%抑制率）相比。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.20809.2251

文献信息

• Nickel‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of <i>NH</i> ‐Sulfoximines with Aryl Halides via Paired Electrolysis
  作者：Dong Liu、Zhao‐Ran Liu、Cong Ma、Ke‐Jin Jiao、Bing Sun、Lei Wei、Julien Lefranc、Simon Herbert、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.202016310

  日期：2021.4.19

  A novel strategy for the N‐arylation of NH‐sulfoximines has been developed by merging nickel catalysis and electrochemistry (in an undivided cell), thereby providing a practical method for the construction of sulfoximine derivatives. Paired electrolysis is employed in this protocol, so a sacrificial anode is not required. Owing to the mild reaction conditions, excellent functional group tolerance and

  通过合并镍催化和电化学反应（在未分池中），开发了一种新的NH-亚砜肟亚胺的N-芳基化策略，从而为构建亚磺酰亚胺衍生物提供了一种实用的方法。在该协议中采用了配对电解，因此不需要牺牲阳极。由于温和的反应条件，获得了优异的官能团耐受性和产率。初步的机理研究表明，在室温下，Ni II物种的阳极氧化对于促进从所得Ni III物种中还原性消除C-N键至关重要。
• Excited‐State Copper Catalysis for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Arghya Banerjee、Satavisha Sarkar、Jagrut A. Shah、Nicoline C. Frederiks、Emmanuel A. Bazan‐Bergamino、Christopher J. Johnson、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202113841

  日期：2022.1.21

  Visible-light-induced excited-state copper catalysis enables the synthesis of more than 10 distinct classes of heterocycles. The reaction tolerates a broad array of functional groups and complex molecular scaffolds, including derivatives of peptides, natural products, and marketed drugs.

  可见光诱导的激发态铜催化能够合成 10 多种不同类别的杂环化合物。该反应可耐受多种官能团和复杂的分子支架，包括肽衍生物、天然产物和市售药物。
• Pairing Iron and Nickel Catalysis for Electrochemical Esterification of Aryl Halides with Carbazates
  作者：Peng Xue、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03034

  日期：2022.10.21

  for esterification of aryl halides by pairing iron and nickel electrocatalysis. The reaction involves anodically iron-catalyzed oxidation of carbazates to produce alkoxycarbonyl radicals. The carbon-centered radicals then enter nickel catalysis that is powered by cathodic reduction to deliver the radical coupling products. Mechanistic data are consistent with arylnickel(II) species as the key intermediates

  我们报告了一种通过配对铁和镍电催化来酯化芳基卤化物的电催化方法。该反应涉及阳极铁催化的氨基甲酸酯氧化以产生烷氧羰基自由基。然后，以碳为中心的自由基进入由阴极还原驱动的镍催化，以提供自由基偶联产物。机械数据与芳基镍 (II) 物种一致，它们是能够形成所需碳-碳键的关键中间体。
• General Method for Ni-Catalyzed C–N Cross-Couplings of (Hetero)Aryl Chlorides with Anilines and Aliphatic Amines under Homogeneous Conditions Using a Dual-Base Strategy
  作者：Roberto Silva Villatoro、Joshua R. Belfield、Hadi D. Arman、Lucas W. Hernandez、Eric M. Simmons、Zachary J. Garlets、Steven R. Wisniewski、John R. Coombs、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00419

  日期：2023.11.13

  A general method for the Ni-catalyzed Buchwald–Hartwig amination of (hetero)aryl chlorides using both anilines and aliphatic amines under homogeneous conditions has been developed. Key to the success of this method is the implementation of a dual-base strategy that utilizes an amine base combined with a soluble halide scavenger that allows for the use of a single air-stable, commercially available

  开发了一种在均相条件下使用苯胺和脂肪胺对（杂）芳基氯进行镍催化 Buchwald-Hartwig 胺化的通用方法。该方法成功的关键是实施双碱策略，该策略利用胺碱与可溶性卤化物清除剂相结合，允许使用单一空气稳定的市售 Ni(II)-预催化剂和膦配体[( R , S )-Josiphos] 组合可在低至 1.0 mol% 的催化剂负载量下促进多种（杂）芳基氯和药学相关胺亲核试剂的胺化反应。
• Azetidines with All-Carbon Quaternary Centers: Merging Relay Catalysis with Strain Release Functionalization
  作者：Che-Ming Hsu、Heng-Bo Lin、Xin-Zhi Hou、Radyn Vanessa Phaz P. Tapales、Chen-Kuei Shih、Shinje Miñoza、Yu-Syuan Tsai、Zong-Nan Tsai、Cheng-Lin Chan、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/jacs.3c06710

  日期：2023.8.30

  polar-radical relay strategy, ring strain release of bench-stable benzoylated 1-azabicyclo[1.1.0]butane (ABB) can be harnessed for nickel-catalyzed Suzuki Csp2–Csp3 cross-coupling with commercially available boronic acids in broad scope (>50 examples), excellent functional group tolerance, and gram-scale utility. Preliminary mechanistic studies provided insights into the underlying mechanism, wherein the ring

  鉴于修饰氮杂环丁烷在药物化学中的重要性和有益特性，其有效的合成策略受到高度追捧。在此，我们报告了一种难以捉摸的全碳四元中心氮杂环丁烷的简便合成方法。通过采用精心策划的极性自由基接力策略，可以利用实验室稳定的苯甲酰化 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (ABB) 的环应变释放来进行镍催化的 Suzuki Csp 2 –Csp 3交叉偶联。可用的硼酸范围广泛（> 50 个示例）、出色的官能团耐受性和克级实用性。初步的机理研究提供了对潜在机制的深入了解，其中ABB与催化量的溴化物的开环导致ABB转化为氧化还原活性氮杂环丁烷，随后通过自由基途径参与交叉偶联反应。有趣的是，溴化物和镍的协同催化作用可能源自单一镍源（NiBr 2）。该方法已成功应用于天然产物、生物相关分子和药物的修饰，并通过哌啶的生物电子等排替代合成了黑皮质素-1受体（MC-1R）激动剂和囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）抑制剂类似物。